etil akrilat - Ethyl acrylate
|
|
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
etil prop-2-enoat |
|
| Diğer isimler
Etil propenoat
Etil akrilat akrilik asit etil ester Etil propenoat etil esteri, akrilik asit |
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| chebi | |
| CHEMBL | |
| Kimyasal Örümcek | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.004.945 
|
| AT Numarası | |
| fıçı | |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| RTECS numarası | |
| ÜNİİ | |
| BM numarası | 1917 |
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikler | |
| Cı- 5 , H 8 O 2 | |
| Molar kütle | 100.117 g·mol -1 |
| Dış görünüş | Temiz sıvı |
| Koku | Buruk |
| Yoğunluk | 0.9405 g/mL |
| Erime noktası | −71 °C (−96 °F; 202 K) |
| Kaynama noktası | 99,4 °C (210,9 °F; 372,5 K) |
| 1,5 g/100 mL | |
| Buhar basıncı | 29 mmHg (20°C) |
| Tehlikeler | |
| Ana tehlikeler | kanserojen |
| R cümleleri (modası geçmiş) | R11 R20/21/22 R36/37/38 R43 |
| S-ifadeleri (modası geçmiş) | (S2) S9 S16 S33 S36/37 |
| NFPA 704 (ateş elmas) | |
| Alevlenme noktası | 15 °C (59 °F; 288 K) |
| Patlayıcı limitler | %1,4-14% |
| Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |
|
LC 50 ( ortanca konsantrasyon )
|
2180 ppm (sıçan, 4 saat) 3894 ppm (fare) |
|
LC Lo ( yayınlanan en düşük )
|
1204 ppm (tavşan, 7 saat) 1204 ppm (kobay, 7 saat) |
| NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları): | |
|
PEL (İzin Verilebilir )
|
TWA 25 ppm (100 mg/m 3 ) [cilt] |
|
REL (Önerilen)
|
kanserojen |
|
IDLH (Acil tehlike)
|
Ca [300 ppm] |
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Etil akrilat bir bir organik bileşik , formül CH 2 CHCO 2 CH 2 CH 3 . Bu ise , etil ester, bir akrilik asit . Karakteristik keskin bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. Esas olarak boyalar, tekstiller ve dokuma olmayan elyaflar için üretilir. Aynı zamanda çeşitli farmasötik ara maddelerin sentezinde bir reaktiftir .
Üretme
Etil akrilat, akrilik asidin asit katalizli esterleştirilmesiyle üretilir ve bu da propilenin oksidasyonu ile üretilir . Reppe reaksiyonu ile asetilen , karbon monoksit ve etanolden de hazırlanabilir . Ticari müstahzarlar, hidrokinon , fenotiyazin veya hidrokinon etil eter gibi bir polimerizasyon inhibitörü içerir .
Reaksiyonlar ve kullanımlar
Polimerlerin ve diğer monomerlerin öncüsü
Etil akrilat reçineler, plastikler, kauçuk ve protez malzemeleri dahil olmak üzere polimerlerin üretiminde kullanılır.
Etil akrilat, asidik veya bazik kataliz yoluyla daha yüksek alkollerle transesterifikasyon yoluyla homolog alkil akrilatlar (akrilik esterler) için bir reaktandır. Bu şekilde, özel akrilatlar erişilebilir hale getirilir, örneğin basınca duyarlı yapıştırıcılar için kullanılan 2-etilheksil akrilat ( 2-etilhekzanol'den ), otomotiv şeffaf vernikleri için kullanılan sikloheksil akrilat ( siklohekzanol'den ), 2-hidroksietil akrilat ( etilen glikolden ) ile çapraz bağlanabilir diizosiyanatlar (C18 + alkollerden) için bir komonomer olarak uzun zincirli akrilatlar ile kullanılan form jeller petek polimerlerinin indirgenmesi için katılaşma noktası arasında parafin yağları ve 2-dimetilaminoetil akrilat (dan dimetilaminoetanol kanalizasyon açıklama ve kağıt için pıhtılaştırma maddelerinin hazırlanması için) üretme.
Reaktif bir monomer olarak etil akrilat, örneğin eten , akrilik asit ve tuzları, amidleri ve esterleri, metakrilatlar , akrilonitril , maleik esterler , vinil asetat , vinil klorür , viniliden klorür , stiren ve doymamış polyesterler ile homopolimerlerde ve kopolimerlerde kullanılır . Akrilik asit etil esterin eten ile kopolimerleri (EPA/ etilen-etil akrilat kopolimerleri ), tıpkı eten vinil asetat kopolimerleri gibi yapıştırıcılar ve polimer katkı maddeleri olarak uygundur. Akrilik asitli kopolimerler sıvı deterjanların temizleme etkisini arttırır, metakrilik asitli kopolimerler mide suyu tablet kılıfları (Eudragit) olarak kullanılır.
Çok sayıda olası komonomer birimi ve bunların kopolimerler ve terpolimerlerdeki etil akrilat ile kombinasyonları, kozmetik ve farmasötik ürünlerle birlikte boya ve yapıştırıcılarda, kağıt, tekstil ve deri yardımcı maddelerinde çeşitli uygulamalarda akrilat kopolimerlerinin farklı özelliklerinin gerçekleştirilmesine olanak tanır .
Michael alıcısı ve HX alıcısı olarak
Etil akrilat , β-alanin türevlerine Michael ilavesinde Lewis asitleri tarafından katalize edilen aminlerle yüksek verimlerde reaksiyona girer :
Bir a,p-doymamış karbonil bileşiği olarak etil akrilatta nükleofilik ilave, farmasötik ara maddelerin sentezinde sık kullanılan bir stratejidir. Örnek olarak hipnotik glutetimid veya damar genişletici vincamin (artık eski) veya KOAH madde gibi daha yeni terapötikler cilomilast veya nootropik leteprinim .
Etil 3-bromopropionat , etil akrilatın hidrobrominasyonuyla hazırlanır .
dienofil
İle dienler , iyi dienophile olarak etil akrilat reaksiyona girer , Diels-Alder reaksiyonları ile, örneğin buta-1,3-dien , bir [4 + 2] olarak siklo yüksek verimle bir sikloheksen karboksilik asit ester elde tepki.
Doğal oluşum
Etil akrilat da aroma verici olarak kullanılır. Ananas ve Beaufort peynirinde uçucu bir bileşen olarak bulunmuştur ve vanilyanın 1 ppm'e kadar olan miktarlarda ısıyla ekstraksiyonundan elde edilen vanilya aromasında ikincil bir bileşendir. Bu kadar yüksek konsantrasyonlarda ekstrakte edilen aromayı olumsuz etkiler.
Emniyet
Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı "Genel olarak değerlendirilmesi, etil akrilat (Grup 2B) muhtemelen kanserojen.", Belirtilen Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı (EPA) devletler, "mesleki maruziyet üzerine İnsan çalışmalar etil akrilat var ... kimyasal (lar) ve kolorektal kanser maruz kalma arasında bir ilişki önerdi, ama kanıtlar çelişkilidir ve yetersizdir. Bir çalışmada Ulusal Toksikoloji Programı (NTP) tarafından, gavaj yoluyla (deneysel olarak kimyasalın mideye yerleştirilmesi) sıçanlarda ve farelerde skuamöz hücreli papillomlar ve ön mide karsinomlarının insidansında artış gözlemlenmiştir.Ancak, NTP yakın zamanda bu verilerin insanlarda ön mide olmadığından ve etil akrilatı kanserojen listesinden çıkardığından insan kanserojenliği ile ilgilidir." (Mesleki maruziyet genellikle uzun bir süre boyunca düzenli olarak meydana gelen maruziyeti içerir.)
1020 mg/kg LD50 (sıçan, oral) ile büyük dozlarda toksiktir ve 5 ppm'ye günden güne sürekli maruz kalma güvenli kabul edilir. Ekim 2018 itibariyle, FDA , bu maddenin amaçlanan kullanım koşulları altında halk sağlığı için bir risk oluşturmadığına dair devam eden duruşuna bakılmaksızın, gıdalarda sentetik bir tatlandırıcı madde olarak kullanımına ilişkin izni geri çekti.
Olumlu bir güvenlik yönü, etil akrilatın iyi uyarı özelliklerine sahip olmasıdır; koku eşiği sağlık endişe herhangi bir düzeyde çok daha düşüktür. Başka bir deyişle, kötü koku, konsantrasyon ciddi bir sağlık riski oluşturabilecek seviyeye ulaşmadan çok önce insanları etil akrilatın varlığı konusunda uyarır. Kesin seviyelerin raporları biraz farklılık gösterir, ancak örneğin, USEPA milyonda 0,0012 parça (ppm) bir koku eşiği bildirir, ancak EPA'nın en düşük sağlık sorunu olan Akut Maruz Kalma Yönergesi Düzey-1 (AEGL-1) Koku eşiğinin neredeyse 7000 katı olan 8.3 ppm.