fenotiyazin - Phenothiazine

fenotiyazin

İsimler
Tercih edilen IUPAC adı 10 , H -Phenothiazine
Diğer isimler Thiodiphenylamine Dibenzothiazine Dibenzoparathiazine 10 H -dibenzo [ b , e ] -1,4-tiazin PTZ
tanımlayıcılar
CAS numarası
3B model ( JSmol )
Beilstein Referansı	143237
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı	100.001.997
AT Numarası
fıçı
PubChem Müşteri Kimliği
RTECS numarası
ÜNİİ
CompTox Panosu ( EPA )
InChI InChI=1S/C12H9NS/c1-3-7-11-9(5-1)13-10-6-2-4-8-12(10)14-11/h1-8,13H Y Anahtar: WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C12H9NS/c1-3-7-11-9(5-1)13-10-6-2-4-8-12(10)14-11/h1-8,13H Anahtar: WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYAI
gülümser c1ccc2c(c1)Nc3ccccc3S2
Özellikleri
Kimyasal formül	C 12 H 9 NS
Molar kütle	199,27 g/mol
Görünüm	yeşilimsi sarı eşkenar dörtgen broşürler veya elmas şeklindeki plakalar
Erime noktası	185 °C (365 °F; 458 K)
Kaynama noktası	371 °C (700 °F; 644 K)
sudaki çözünürlük	0.000051 g/L (20 °C)
Diğer çözücülerde çözünürlük	benzen , eter , petrol eteri , kloroform , sıcak asetik asit , etanol (biraz), mineral yağ (biraz)
Asit (s K a )	DMSO'da yaklaşık 23
Manyetik duyarlılık (χ)	-114,8 · 10 -6 cm 3 / mol
Tehlikeler
GHS piktogramları
GHS Sinyal kelimesi	Uyarı
GHS tehlike beyanları	H302 , H317 , H373 , H412
GHS önlem ifadeleri	P260 , P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , + 312 P301 , P302 + 352 , P314 , P321 , P330 , P333 + 313 , başvurunuz P363 , P501
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları):
PEL (İzin Verilebilir )	Yok
REL (Önerilen)	TWA 5 mg / m 3 [yüzey]
IDLH (Ani tehlike)	ND
Farmakoloji
ATCvet kodu	QP52AX03 ( WHO )
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
N doğrulamak  ( nedir   ?) YN
Bilgi kutusu referansları

Fenotiazin , kısaltılmış PTZ , bir bir organik bileşik , formül S sahiptir (Cı ₆ H ₄ ) ₂ NH ve ilgilidir tiazin ait -sınıfı heterosiklik bileşikler . Fenotiyazin türevleri yüksek oranda biyoaktiftir ve yaygın kullanıma ve zengin bir tarihe sahiptir. Klorpromazin ve prometazin türevleri sırasıyla psikiyatri ve alerji tedavisi alanlarında devrim yarattı . Daha önceki bir türev olan metilen mavisi , ilk sıtma önleyici ilaçlardan biriydi ve türevleri, olası enfeksiyon önleyici ilaçlar olarak araştırılıyor. Fenotiazin prototip farmasötik bir kurşun yapısı içinde ilaç kimyası .

kullanır

Fenotiyazin sadece teorik olarak ilgi çekicidir, ancak türevleri psikiyatride, diğer tıp alanlarında ve haşere yönetiminde devrim yarattı. Gelişmiş pillerde ve yakıt hücrelerinde olası kullanım için diğer türevler üzerinde çalışılmıştır.

Fenotiyazin türevli ilaçlar

1876 yılında, metilen mavisi , fenotiyazin bir türevi ile sentezlenmiştir Heinrich Caro de BASF . Yapı, 1885 yılında Heinrich August Bernthsen tarafından çıkarılmıştır. Bernthsen, 1883'te fenotiyazin sentezledi. 1880'lerin ortalarında, Paul Ehrlich hücre boyama deneylerinde metilen mavisini kullanmaya başladı ve bu da farklı hücre tipleri hakkında öncü keşiflere yol açtı. Kısmen bu çalışmaya dayanarak Nobel Ödülü'ne layık görüldü. Plasmodiidae ( sıtma patojenini içeren cins) gibi bakteri ve parazitleri boyamak için kullanımıyla özellikle ilgilenmeye başladı ve metilen mavisi ile boyanabileceğini keşfetti. Metilen mavisinin sıtma tedavisinde kullanılabileceğini düşündü, klinik olarak test etti ve 1890'larda metilen mavisi bu amaçla kullanılıyordu.

Sonraki birkaç on yıl boyunca, türevler üzerine araştırmalar, fenotiyazin bir insektisit ve solucan öldürücü ilaç olarak piyasaya çıkana kadar sürdü. 1940'larda, Paris'teki Rhone-Poulenc Laboratuarlarında ( Sanofi'nin öncü şirketi ) Paul Charpentier ile çalışan kimyagerler , türevler yapmaya başladılar. Bu çalışma , enfektif organizmalara karşı hiçbir aktivitesi olmayan, ancak güçlü bir yatıştırıcı etkisi olan iyi bir antihistaminik aktiviteye sahip olan promethazine yol açtı . Alerjiler ve anestezi için bir ilaç olarak piyasaya çıktı . 2012 itibariyle hala piyasadaydı. 1940'ların sonunda aynı laboratuvar , daha da güçlü bir yatıştırıcı ve yatıştırıcı etkiye sahip olan klorpromazini üretti ve Jean Delay ve Pierre Deniker , 1950'lerin başında sonuçlarını yayınlayarak psikiyatri hastalarında kullanmaya çalıştılar. Buldukları güçlü etkiler, modern psikiyatri alanının kapısını açtı ve fenotiyazin türevleri üzerindeki çalışmaların çoğalmasına yol açtı. Kimyagerler tarafından fenotiyazin türevlerini ve etkinliklerini keşfetmek için yürütülen sistematik araştırma, tıbbi kimyanın öncü bir örneğiydi ; fenotiyazin genellikle farmasötik kurşun yapısının prototipik bir örneği olarak tartışılır .

"Fenotiazinler" terimi, beş ana antipsikotik ilaç sınıfının en büyüğünü tanımlar . Bu ilaçlar antipsikotik ve sıklıkla antiemetik özelliklere sahiptir, ancak ekstrapiramidal semptomlar ( akatizi ve tardif diskinezi dahil ), hiperprolaktinemi ve nadir fakat potansiyel olarak ölümcül nöroleptik malign sendrom gibi ciddi yan etkilere ve ayrıca önemli kilo alımına neden olabilirler. Fenotiyazinlerin kullanımı, antifosfolipid sendromu ile ilişkilendirilmiştir, ancak nedensel bir ilişki kurulmamıştır.

Fenotiyazin antipsikotikler, nitrojen sübstitüentine göre farklılık gösteren üç gruba ayrılır: alifatik bileşikler ( asiklik grupları taşıyan ), "piperidinler" ( piperidin türevli gruplar taşıyan ) ve piperazin ( piperazin türevli ikameler taşıyan ).

İlaç dışı uygulamalar

Sentetik boya metilen mavisi , yapı içeren, örneğin 1876 pek çok suda-çözünür fenotiyazin türevleri tarif edilmiş metilen mavisi , metilen yeşil , tiyonin , ve diğerleri, olabilir , elektrokimyasal olarak iletken polimerler olarak kullanılır elektrokatalizörler enzimatik biyosensörler NADH oksidasyonu için ve biyoyakıt hücreleri.

Fenotiyazin akrilik asit polimerizasyonu için anaerobik inhibitör olarak kullanılır ve akrilik asidin saflaştırılması sırasında sıklıkla proses içi inhibitör olarak kullanılır.

Ticari isimler

Ticari olarak önemli birçok bileşik gibi, fenotiyazin de AFI-Tiazin, Agrazin, Antiverm, Biverm, Dibenzotiazin, Orimon, Lethelmin, Souframine, Nemazene, Vermitin, Padophene, Fenoverm, Fentiazin, Contaverm, Fenotiazin, Phenovarm, Ie dahil olmak üzere çok sayıda ticari isme sahiptir. 38, Helmetina, Helmetine, Penthazin, XL-50, Wurm-thional, Phenegic, Phenovis, Phenoxur ve Reconox.

Eski kullanımlar

Fenotiyazin eskiden bir böcek ilacı ve hayvanlarda ve insanlarda parazitik solucanlar ( anthelminthic ) ile enfeksiyonları tedavi etmek için bir ilaç olarak kullanılıyordu , ancak bu amaçlar için kullanımının yerini diğer kimyasallar aldı.

Fenotiyazin, DuPont tarafından 1935'te bir böcek ilacı olarak tanıtıldı . 1944'te ABD'de yaklaşık 3.500.000 pound satıldı. Ancak, güneş ışığı ve hava ile bozunduğu için, sahada ne kadar kullanılacağını belirlemek zordu ve kullanımı azaldı. 1940'larda DDT gibi daha dayanıklı yeni pestisitlerin gelişiyle . Temmuz 2015 itibariyle ABD, Avrupa veya Avustralya'da pestisit kullanımı için kayıtlı değildir.

1940 yılında hayvanlarda antelmintik olarak tanıtıldı ve tiyabendazol ile birlikte ilk modern antelmintik olarak kabul edildi. Direncin ilk örnekleri 1961'de kaydedildi. ABD'de bu amaç için kullanımlar hala tarif ediliyor, ancak “piyasadan neredeyse kayboldu”.

1940'larda insanlar için antihelmintik olarak da tanıtıldı; Genellikle çocuklara verildiğinden, ilaç genellikle çikolatada satıldı ve popüler isim olan "solucan çikolatası" na yol açtı. 1950'lerde fenotiyazin yerini diğer ilaçlar aldı.

Yapı ve sentez

Merkezi C ₄ SN halkası fenotiyazinlerde katlanır.

Bileşik ilk olarak Bernthsen tarafından 1883'te difenilaminin kükürt ile reaksiyonu yoluyla hazırlandı , ancak daha yeni sentezler 2-ikameli difenil sülfidlerin siklizasyonuna dayanıyor. Bazıları olmasına rağmen, birkaç farmasötik olarak anlamlı fenotiyazin, fenotiyazin'den hazırlanır.

Fenotiyazinler elektron vericilerdir ve birçok alıcı ile yük transfer tuzları oluştururlar.

Referanslar

Dış bağlantılar

• MSDS
• Hendricks, Christensen, JB ve Kristiansen, Jette E. Sonderborg, Danimarka. " Antibakterielle Eigenschaften der Fenotiyazin: Zukunft için Eine Behandlungsoption? " Kemoterapi Dergisi. 13.5. (2004): 203-205. Wissenschaftliche Verlagsgesesellschaft mbH. 21 Ağustos 2005. (PDF).
• PubChem Madde Özeti: Fenotiyazin Ulusal Biyoteknoloji Bilgi Merkezi.
• CDC - Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Kılavuzu