Dodecanedioic asit - Dodecanedioic acid

Dodecanedioic asit
Dodecanedioic asit yapısı.svg
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
Dodecanedioic asit
Diğer isimler
DDDA
Tanımlayıcılar
3B modeli ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı 100.010.680 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C12H22O4 / c13-11 (14) 9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12 (15) 16 / h1-10H2, (H, 13,14) ( H, 15,16)  Kontrol Y
    Anahtar: TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N  Kontrol Y
  • InChI = 1 / C12H22O4 / c13-11 (14) 9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12 (15) 16 / h1-10H2, (H, 13,14) ( H, 15,16)
    Anahtar: TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYAC
  • O = C (O) CCCCCCCCCCC (= O) O
Özellikleri
C 12 H 22 O 4
Molar kütle 230,304  g · mol −1
Görünüm Beyaz pullar
Yoğunluk 1.066 g / cm 3
Erime noktası 127–129 ° C (261–264 ° F; 400–402 K)
Kaynama noktası 245 ° C (473 ° F; 518 K)
pH bağımlı
Tehlikeler
Alevlenme noktası 220 ° C (428 ° F; 493 K)
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir.
Kontrol Y   doğrula  ( nedir    ?) Kontrol Y ☒ N
Bilgi kutusu referansları

Dodecanedioic asit ( DDDA ), esas olarak antiseptikler , birinci sınıf kaplamalar, boyama malzemeleri, korozyon inhibitörleri, yüzey aktif maddeler ve naylon 612 gibi mühendislik plastiklerinde kullanılan bir dikarboksilik asittir .

Tip 2 diyabetik hastalarda dodekanedioik asit ile yapılan deneysel çalışma, IV infüzyonunun işlem sırasında kan şekeri yükünü artırmadan normal kan şekeri ve enerji seviyelerini korumaya yardımcı olduğunu göstermiştir.

Üretim

DDDA şu anda hem kimyasal hem de biyolojik yollarla üretilmektedir.

Kimyasal işlem

Geleneksel olarak çok adımlı bir kimyasal işlem kullanılarak bütadienden üretilmiştir . Bütadien ilk olarak bir siklotrimerizasyon işlemiyle siklododekatriene dönüştürülür .

Siklododekatrien ( 1 ), siklododekana ( 2 ) hidrojenasyon ve ardından borik asit varlığında yüksek sıcaklıklarda bir alkol ( 3a ) ve keton ( 3b ) karışımına hava oksidasyonu ile dodekandioik aside ( 4 ) dönüştürülür . Son aşamada, bu karışım nitrik asit ile daha da oksitlendi .

1,12-dodecanedioic acid.svg sentezi

Biyolojik süreç

Parafin mumu , çok adımlı bir süreçte özel bir Candida tropicalis maya suşu ile DDDA'ya dönüştürülebilir . Kaynaklı yenilenebilir bitki yağı besleme switchgrass da ddda üretmek için kullanılabilir.

Referanslar

  1. ^ Naylon # Homopolimerler
  2. ^ Greco, AV; Mingrone, G; Capristo, E; Benedetti, G; De Gaetano, A; Gasbarrini, G (1998). "İnsüline bağımlı olmayan diyabetik hastalarda dodekanedioik asit infüzyonunun metabolik etkisi". Beslenme . 14 (4): 351–7. doi : 10.1016 / s0899-9007 (97) 00502-9 . PMID   9591306 .
  3. ^ a b "BIOLON® DDDA" . verdezyne.com . Arşivlenmiş orijinal 2016-09-24 tarihinde . Erişim tarihi: 2016-09-23 .
  4. ^ Klaus Weissermel, Hans-Jurgen Arpe (1997). Endüstriyel Organik Kimya (3. baskı). John Wiley & Sons. ISBN   3-527-28838-4 .
  5. ^ "Dibazik asitler" . www.cathaybiotech.com . Erişim tarihi: 2019-03-15 .
  6. ^ Kroha, Kyle. "Endüstriyel biyoteknoloji, yeni uzun zincirli dibazik asitlerin ticari üretimi için fırsatlar sağlar" (PDF) . Bilgilendirin . Amerikan Petrol Kimyacıları Derneği. 15 (9) (Eylül 2004): 568. 6 Ekim 2014 tarihinde orjinalinden (PDF) arşivlendi . Erişim tarihi: 15 Mart 2019 . CS1 Maint: önerilmeyen parametre ( bağlantı )