Siklododekatrien - Cyclododecatriene
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
(1 Z , 5 E , 9 E ) -Siklododeka-1,5,9-trien |
|
| Tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| Kısaltmalar | CDT; 1,5,9-CDT |
| ChemSpider | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.023.212 
|
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| UNII | |
|
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikleri | |
| C 12 H 18 | |
| Molar kütle | 162.276 g · mol −1 |
| Görünüm | Renksiz sıvı |
| Yoğunluk | 0,89 g / mL |
| Erime noktası | -18 ° C (0 ° F; 255 K) |
| Kaynama noktası | 231 ° C (448 ° F; 504 K) |
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir. |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Cyclododecatrienes formül Cı siklik trien olan 12 , H 18 . 1,5,9-siklododekatrien için dört izomer bilinmektedir. Trans , trans- , sis üretiminde bir ön-madde -izomer naylon-12 .
Üretim
Trans , trans- , sis ve cyclotrimerization ile elde edilir izomer butadien bir karışımı ile katalize edilmiş titanyum tetraklorür ve bir organoalüminyum ko-katalizör . 1995 yılında üretim kapasitesi 8000 ton idi.
Daha önce bahsedildiği gibi, titanyum katalizörleri baskın olarak önemli cis , trans , trans -izomeri üretir . Ancak all- trans izomer, nikel ve kromla katalize edilen trimerizasyon reaksiyonlarından elde edilen üründür. Bu yöntemlerle siklododekatrien verimi genellikle% 80'den fazladır. Başlıca yan ürünler, bütadienin dimerleri ve oligomerleridir .
Özellikleri
1,5,9-siklododekatriyen izomerlerinin tümü renksizdir, tipik terpene benzer kokulara sahiptir ve düşük erime noktalarına sahiptir. All- trans izomer 34 ° C'de erirken diğer üç izomer oda sıcaklığının altında erir. Tüm izomerler tipik olefinler gibi davranır . Özellikle all-trans ve cis, trans, trans izomerleri, geçiş metalleri ile kompleksler oluşturma eğilimindedir . Ayrıca transannüler reaksiyonlara ve izomerizasyona da uğrarlar .
Uygulama
Siklododekatrien, siklododekana (2) hidrojenasyon yoluyla dodekandioik asit (4), ardından yüksek sıcaklıklarda borik asit varlığında bir alkol (3a) ve keton (3b) karışımına hava oksidasyonu yoluyla üretimi için hammaddedir . Son aşamada, bu karışım nitrik asit ile daha da oksitlendi :
Alkol (3a) ve keton (3b), farklı reaksiyon koşulları altında alkol / keton karışımından saflaştırılabilir. Saf siklododekanol (3a), karışımın 30 MPa ve 160 C'de bir bakır-krom katalizör varlığında hidrojenasyonundan üretilebilir. Saf siklododekanon (3b) , karışımın 230–245 ˚C sıcaklık aralığında ve atmosferik basınçta aktif bir destek üzerinde bakır veya bakır-krom katalizörler üzerinde dehidrojenasyonu yoluyla üretilebilir . Saf siklododekanon sonra siklododekanon dönüştürülebilir oksim verir, laurolaktam sonra Beckmann düzenlemesi . Laurolaktam, naylon 12 olarak da bilinen poliamid 12 gibi çeşitli plastiğin öncüsüdür .
2012 Evonik yangını
Mart 2012'de bir yangın Kimya Parkı Marl tarafından işletilen Evonik Industries içinde Marl , Almanya'da birkaç ay beklenen süresince üretimini durdurdu. Tesis, dünyadaki CDT üretiminin önemli bir kısmını, özellikle de poliamid PA12'nin bir öncüsü olan laurolaktam üretmek için gerekli olanı üretti. Bu da özellikle otomotiv endüstrisinde küresel mamul üretimi endişelerine yol açtı. Laurolaktam veya CDT'ye bağımlı olmayan diğer biyo-bazlı poliamidler, alternatif malzemeler olarak öne sürülmüştür.