karnosin - Carnosine

Karnitin ile karıştırılmamalıdır .
karnosin
karnosin.svg
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
( 2S )-2-(3-Aminopropanamido)-3-( 3H -imidazol-4-yl)propanoik asit
Diğer isimler
β-Alanil- L - histidin
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.005.610 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
fıçı
ÜNİİ
  • InChI=1S/C9H14N4O3/c10-2-1-8(14)13-7(9(15)16)3-6-4-11-5-12-6/h4-5,7H,1-3, 10H2,(H,11,12)(H,13,14)(H,15,16)/t7-/m0/s1 KontrolY
    Anahtar: CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N KontrolY
  • InChI=1/C9H14N4O3/c10-2-1-8(14)13-7(9(15)16)3-6-4-11-5-12-6/h4-5,7H,1-3, 10H2,(H,11,12)(H,13,14)(H,15,16)/t7-/m0/s1
    Anahtar: CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHBX
  • O=C(O)C(NC(=O)CCN)Cc1c[nH]cn1
  • c1c(nc[nH]1)C[C@H](C(=O)O)NC(=O)CCN
Özellikleri
Cı- 9 H 14 N- 4 O 3
Molar kütle 226.236  g·mol -1
Görünüm kristal katı
Erime noktası 253 °C (487 °F; 526 K) (ayrışma)
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Karnozin ( Beta -alanyl- L -histidin) a, dipeptit oluşan molekülü Amino asitler , beta-alanin ve histidin . Kas ve beyin dokularında yüksek oranda yoğunlaşmıştır . Karnosin Rus kimyager Vladimir Gulevich tarafından keşfedildi .

Karnosin, vücut tarafından karaciğerde beta-alanin ve histidinden doğal olarak üretilir . Karnitin gibi, karnosin de etteki yaygınlığına atıfta bulunarak "et" anlamına gelen carn kökünden oluşur . Bitki bazlı karnosin kaynakları yoktur, ancak sentetik takviyeler mevcuttur.

biyosentez

Karnosin, vücutta beta-alanin ve histidinden sentezlenir . Beta-alanin, pirimidin katabolizmasının bir ürünüdür ve histidin, esansiyel bir amino asittir . Beta-alanin sınırlayıcı substrat olduğundan, sadece beta-alanin takviyesi yapmak, karnosinin kas içi konsantrasyonunu etkili bir şekilde arttırır.

Fizyolojik etkiler

pH tamponu

Karnozin bir pKa olan bir iyi bir hale 6,83 değerini tampon hayvan kasların pH aralığı için. Beta-alanin proteinlere dahil edilmediğinden, karnosin nispeten yüksek konsantrasyonlarda (milimolar) depolanabilir. 17–25 mmol/kg'da (kuru kas) meydana gelen karnosin (β-alanil- L -histidin ), tip I ve II kas liflerinde toplam tamponlama kapasitesinin %10-20'sini oluşturan önemli bir kas içi tampondur.

antioksidan

Karnosinin, reaktif oksijen türlerini (ROS) ve ayrıca oksidatif stres sırasında hücre zarı yağ asitlerinin peroksidasyonundan oluşan alfa-beta doymamış aldehitleri temizlediği kanıtlanmıştır . Ayrıca kas hücrelerinde pH'ı tamponlar ve beyinde bir nörotransmiter görevi görür. Aynı zamanda bir zwitterion , pozitif ve negatif ucu olan nötr bir moleküldür.

glikolize edici

Karnosin, antiglikasyon ajanı olarak işlev görür, ileri glikasyon son ürünlerinin oluşum hızını azaltır ( diyabet , ateroskleroz , kronik böbrek yetmezliği ve Alzheimer hastalığı gibi birçok dejeneratif hastalığın gelişiminde veya kötüleşmesinde bir faktör olabilen maddeler ), ve nihayetinde aterosklerotik plak oluşumunun gelişimini azaltır.

geroprotektif

Karnosin bir geroprotektör olarak kabul edilir . Karnosin , insan fibroblastlarındaki Hayflick sınırını artırabilir ve ayrıca telomer kısalma oranını düşürebilir . Karnosin ayrıca anti-glikoliz özellikleri sayesinde yaşlanmayı yavaşlatabilir (kronik glikolizin yaşlanmayı hızlandırdığı tahmin edilmektedir).

Diğer

Karnozin olabilir şelat iki değerli metal iyonlarını.

Karnosin uygulamasının, iskemi-reperfüzyon hasarına ve doksorubisin kaynaklı kardiyomiyopatiye karşı koruma sağlayan kardiyoprotektif özelliklere sahip olduğu gösterilmiştir.

Karnosin, birçok hayvan çalışmasında nöroprotektif etkiler göstermiştir.

Araştırma, kas dokusu karnosin konsantrasyonu ile egzersiz performansı arasında pozitif bir ilişki olduğunu göstermiştir. β-Alanin takviyesinin kasta karnosin üretimini teşvik ederek egzersiz performansını arttırdığı düşünülmektedir. Egzersizin tersine kas karnozin konsantrasyonlarını arttırdığı ve anaerobik egzersiz yapan sporcularda kas karnozin içeriğinin daha yüksek olduğu bulunmuştur.

Karnosin, inme sırasında aktive olan bir dizi mekanizmayı etkileyerek deneysel iskemik inmede koruma sağlıyor gibi görünmektedir. Güçlü bir pH tamponudur ve anti matriks metalloproteinaz aktivitesine, antioksidan ve antieksitotoksik özelliklere sahiptir ve kan beyin bariyerini korur [26], [27], [28], [29], [30], [31], [32] . [33], [34], [35].

Ayrıca bakınız

Referanslar


26. Kim EH, Kim ES, Shin D, Kim D, Choi S, Shin YJ, Kim KA, Noh D, Çağlayan AB, Rajanikant GK, Majid A, Bae ON. Karnosin, Matriks-Metalloproteinazları Engelleyerek Serebral İskemik Yaralanmaya Karşı Korur. Int J Mol Sci. 2021 13 Temmuz;22(14):7495. doi: 10.3390/ijms22147495. PMID: 34299128; PMCID: PMC8306548.

27. Jain S, Kim ES, Kim D, Burrows D, De Felice M, Kim M, Baek SH, Ali A, Redgrave J, Doeppner TR, Gardner I, Bae ON, Majid A. d- ve l'nin Karşılaştırmalı Serebroprotektif Potansiyeli -Farelerde İskemik İnme Sonrası Karnosin. Int J Mol Sci. 2020 Nisan 26;21(9):3053. doi: 10.3390/ijms21093053. PMID: 32357505; PMCID: PMC7246848.

28. Kim ES, Kim D, Nyberg S, Poma A, Cecchin D, Jain SA, Kim KA, Shin YJ, Kim EH, Kim M, Baek SH, Kim JK, Doeppner TR, Ali A, Redgrave J, Battaglia G, Majid A, Bae ON. LRP-1 işlevselleştirilmiş polimerzomlar, deneysel vuruşta karnosinin etkinliğini arttırır. Sci Rep. 2020 Ocak 20;10(1):699. doi: 10.1038/s41598-020-57685-5. PMID: 31959846; PMCID: PMC6971073.

29. Schön M, Mousa A, Berk M, Chia WL, Ukropec J, Majid A, Ukropcová B, de Courten B. The Potential of Carnosine in Brain-Related Disorders: A Comprehensive Review of Current Kanıt. Besinler. 2019 Mayıs 28;11(6):1196. doi: 10.3390/nu11061196. PMID: 31141890; PMCID: PMC6627134.

30. Davis CK, Laud PJ, Bahor Z, Rajanikant GK, Majid A. İskemik inmenin hayvan modellerinde karnosinin etkinliğinin sistematik incelemesi ve tabakalı meta-analizi. J Cereb Kan Akışı Metab. 2016 Ekim;36(10):1686-1694. doi: 10.1177/0271678X16658302. Epub 2016 8. Tem. PMID: 27401803; PMCID: PMC5046161.

31. Baek SH, Noh AR, Kim KA, Akram M, Shin YJ, Kim ES, Yu SW, Majid A, Bae ON. Mitokondriyal fonksiyonun ve otofajinin modülasyonu, iskemik beyin hasarına karşı karnosin nöroproteksiyonuna aracılık eder. İnme. 2014 Ağustos;45(8):2438-2443. doi: 10.1161/STROKEAHA.114.005183. Epub 2014 17 Haz. PMID: 24938837; PMCID: PMC4211270.

32. Bae ON, Majid A. İskemik beyin hasarı sırasında karnosin kaynaklı nöroproteksiyonda histidin/histaminin rolü. Beyin Araş. 2013 21 Ağustos;1527:246-54. doi: 10.1016/j.brainres.2013.07.004. Epub 2013 11. Temmuz PMID: 23850642.

33. Bae ON, Serfozo K, Baek SH, Lee KY, Dorrance A, Rumbeiha W, Fitzgerald SD, Farooq MU, Naravelta B, Bhatt A, Majid A. İskemik inme için endojen bir nöroprotektif ajan olan carnosine'nin güvenlik ve etkinlik değerlendirmesi. İnme. 2013 Ocak;44(1):205-12. doi: 10.1161/STROKEAHA.112.673954. Epub 2012 18 Aralık. PMID: 23250994; PMCID: PMC3678096.

34. Min J, Senut MC, Rajanikant K, Greenberg E, Bandagi R, Zemke D, Mousa A, Kassab M, Farooq MU, Gupta R, Majid A. Carnosine, anserine ve N-acetyl carnosine'nin kalıcılara karşı farklı nöroprotektif etkileri fokal iskemi. J Neurosci Res. 2008 Ekim;86(13):2984-91. doi: 10.1002/jnr.21744. PMID: 18543335; PMCID: PMC2805719.

35. Rajanikant GK, Zemke D, Senut MC, Frenkel MB, Chen AF, Gupta R, Majid A. Karnosin, farelerde kalıcı fokal serebral iskemiye karşı nöroprotektiftir. İnme. 2007 Kasım;38(11)::3023-31. doi: 10.1161/STROKEAHA.107.488502. Epub 2007 4. Ekim PMID: 17916766.