1988 Montana valiye seçim 8 Kasım 1988 Görevdeki gerçekleşti Montana Valisi Ted Schwinden ilk seçildi, 1980 ve tekrar seçildi oldu 1984 , açık bir koltuk yaratarak, üçüncü bir dönem için yeniden aday yapmaktan kaçındı. Montana Senatosu'nun eski Başkanı Stan Stephens , yakın bir Cumhuriyetçi ön seçimi kazandı ve genel seçimlere yükseldi, burada Schwinden'in vali olarak selefi ve Demokrat adayı Thomas Lee Yargıç'a karşı çıktı . Genel seçimler ateşli bir şekilde tartışılsa da, Stephens nihayetinde Yargıcı yendi ve 1964'ten beri Montana'da bir valilik seçimini kazanan ilk Cumhuriyetçi oldu .
Montana Dışişleri Bakanı Jim Waltermire, genel olarak ön seçimde birinci olarak algılanıyordu, ancak seçimden iki ay önce bir uçak kazasında öldü. Ölümünün ardından, Waltermire oy pusulasında kalmasına rağmen, yarış Stan Stephens ve Carl Winslow'a indirildi. Stephens, eyaletteki Cumhuriyetçi kurumların çoğunun desteğini kazandı ve seçilmiş görevdeki deneyimi ve özel sektördeki başarısı üzerine kampanya yürüttü. Bu arada Winslow, gençliği ve yeni işletmeleri eyalete çekme yeteneği konusunda kampanya yürütüyordu.