1889 Montana valiye seçim 1 Ekim'de gerçekleşti 1889. Bu Montana ilk valiye ait seçim oldu. Demokrat aday Joseph Toole , Cumhuriyetçi aday Thomas C. Power'ı az farkla yendi . Toole, Montana'nın altı yürütme ofisine seçilen tek Demokrattı. Toole 8 Kasım 1889'da yemin etti ve görev süresi 2 Ocak 1893'te sona erdi.
Toole, 1900 ve 1904'te yeniden seçilecekti. Üçüncü döneminin sonuna doğru sağlık sorunları nedeniyle istifa etti. Montana'nın en uzun süre görev yapan Valisi , 11 yıl ve ardışık olmayan şartlarla seçilen tek Vali. Güç, eyalet olduktan sonra Montana Yasama Meclisi tarafından Birleşik Devletler Senatörü seçilecekti .