1-Hekzanol - 1-Hexanol

1-Hekzanol
1-heksanolün iskelet formülü
1-heksanolün boşluk doldurma formülü
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
Hexan-1-ol
Tanımlayıcılar
3B modeli ( JSmol )
969167
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı 100.003.503 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
MeSH 1-Hekzanol
RTECS numarası
UNII
BM numarası 2282
  • InChI = 1S / C6H14O / c1-2-3-4-5-6-7 / h7H, 2-6H2,1H3  Kontrol Y
    Anahtar: ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N  Kontrol Y
Özellikleri
C 6 H 14 O
Molar kütle 102,177  g · mol −1
Yoğunluk 0.82 g · cm −3 (20 ° C'de)
Erime noktası -45 ° C (-49 ° F; 228 K)
Kaynama noktası 157 ° C (315 ° F; 430 K)
5,9 g / L (20 ° C'de)
günlük P 1.858
Buhar basıncı 100 Pa (25.6 ° C'de)
1,4178 (20 ° C'de)
Termokimya
243,2 JK −1 mol −1
287.4 JK −1 mol −1
Std
oluşum entalpisi
f H 298 )
−377.5 kJ mol −1
Std
yanma entalpisi
c H 298 )
−3.98437 MJ mol −1
Tehlikeler
Güvenlik Bilgi Formu ICSC 1084
GHS piktogramları GHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesi Uyarı
H302
NFPA 704 (ateş elması)
Alevlenme noktası 59 ° C (138 ° F; 332 K)
293 ° C (559 ° F; 566 K)
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir.
Kontrol Y   doğrula  ( nedir    ?) Kontrol Y ☒ N
Bilgi kutusu referansları

1-heksanol (IUPAC ismi heksan-1-ol), bir organik alkol , bir altı ile karbon zinciri ve CH olan yoğunlaştırılmış yapısal formül 3 (CH 2 ) 5 OH. Bu renksiz sıvı suda biraz çözünür, ancak dietil eter ve etanol ile karışabilir . 1-heksanol, 2-heksanol ve 3-heksanolün iki ek düz zincirli izomeri mevcuttur ve bunların her ikisi de hidroksil grubunun konumuna göre farklılık gösterir . Bir çok izomerik alkoller, aşağıdaki formüle Cı sahip 6 H 13 , OH. Bu kullanılan parfüm endüstrisinde.

Hazırlık

Heksanol, trietilaluminyum kullanılarak etilenin oligomerizasyonu ve ardından alkilaluminyum ürünlerinin oksidasyonu ile endüstriyel olarak üretilir . İdealleştirilmiş bir sentez gösterilmektedir:

Al (C 2 H 5 ) 3 + 6C 2 H 4 → Al (C 6 H 13 ) 3
AI (Cı- 6 , H 13 ) 3 + 1   1 2 O 2 + 3H 2 O → 3HOC 6 H 13 + Al (OH) 3

İşlem, damıtma ile ayrılan bir dizi oligomer üretir .

Alternatif yöntemler

Başka bir hazırlama yöntemi, 1-pentenin hidroformilasyonunu ve ardından elde edilen aldehitlerin hidrojenasyonunu gerektirir . Bu yöntem, plastikleştiricilerin öncüleri olan izomerik C6- alkol karışımlarını üretmek için endüstride uygulanmaktadır .

Prensip olarak, 1-heksen hidroborasyon yoluyla 1-heksanole dönüştürülebilir ( tetrahidrofuranda diboran , ardından hidrojen peroksit ve sodyum hidroksit ile işleme tabi tutulur ):

Hexene-hexanol.png
Hexan-1-ol

Bu yöntem öğretici ve laboratuar sentezinde kullanışlıdır, ancak etilenden ucuz 1-heksanolün ticari olarak bulunmasından dolayı pratik bir ilgisi yoktur .

Doğada oluşum

1-Heksanolün, yeni biçilmiş çimlerin kokusunun bir bileşeni olduğuna inanılmaktadır. Alarm feromonlar tarafından yayılan Koschevnikov bezinin içinde bal arıları 1-hekzanolü içerirler.

Ayrıca bakınız

Başka bir uçucu organik bileşik olan Cis-3-Hexenal , taze biçilmiş çim aromasından da sorumlu olarak kabul edilir.

Referanslar

Dış bağlantılar