trietilalüminyum - Triethylaluminium

trietilalüminyum
Trietilaluminyum dimerin iskelet formülü
Trietilalüminyum dimer molekülünün top ve çubuk modeli
İsimler
IUPAC adı
trietilaluman
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
Kısaltmalar ÇAY, TEAL, TEAL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.002.382 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
ÜNİİ
  • InChI=1S/3C2H5.Al/c3*1-2;/h3*1H2,2H3; KontrolY
    Anahtar: VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/3C2H5.Al/c3*1-2;/h3*1H2,2H3;/rC6H15Al/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3
    Anahtar: VOITXYVAKOUIBA-DVVALISXAR
  • CC[Al](CC)CC
  • dimer : CC[Al-](CC)([CH2+]1C)[CH2+](C)[Al-]1(CC)CC
Özellikler
C 12 H 30 Al 2
Molar kütle 228.335  g·mol -1
Dış görünüş renksiz sıvı
Yoğunluk  25  °C'de 0,8324 g/mL
Erime noktası −46 °C (−51 °F; 227 K)
Kaynama noktası 50 mmHg'de 128 ila 130 °C (262 ila 266 °F; 401 ila 403 K)
Tehlikeler
Ana tehlikeler piroforik
R cümleleri (modası geçmiş) R14 R17 R34
S-ifadeleri (modası geçmiş) S16 S43 S45
NFPA 704 (ateş elması)
3
4
3
Alevlenme noktası -18 °C (0 °F; 255 K)
Bağıntılı bileşikler
Bağıntılı bileşikler
trimetilalüminyum
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Trietilalüminyum , bir organoalüminyum bileşiğinin en basit örneklerinden biridir . İsmine rağmen, bir dimer olarak var olduğu için Al 2 ( C 2 H 5 ) 6 (Al 2 Et 6 veya TEA olarak kısaltılır ) formülüne sahiptir . Bu renksiz sıvı piroforiktir . Trimetilalüminyum ile yakından ilişkili, endüstriyel açıdan önemli bir bileşiktir .

Yapı ve yapıştırma

Al yapı ve bağlama 2 R 6 ve diboran benzer olan (R = alkil). Al atfen 2 Me 6 , Al-C (terminal) ve Al-C (köprü) mesafesi, 1.97 ve 2.14 Â bulunmaktadır. Al merkezi tetrahedraldir. Köprü oluşturan etil gruplarının karbon atomlarının her biri beş komşu ile çevrilidir: karbon, iki hidrojen atomu ve iki alüminyum atomu. Etil grupları molekül içi olarak kolayca değiş tokuş yaparlar. Daha yüksek sıcaklıklarda, dimer çatlaklar monomerik alet içine 3 .

Sentez ve reaksiyonlar

Trietilalüminyum çeşitli yollarla oluşturulabilir. Etkili bir rotanın keşfi, önemli bir teknolojik başarıydı. Çok adımlı işlem, alüminyum metal, hidrojen gazı ve etilen kullanır ve aşağıdaki gibi özetlenir:

2 Al + 3 H 2 + 6 C 2 H 4 → Al 2 Et 6

Bu verimli sentez nedeniyle trietilalüminyum, en uygun organoalüminyum bileşiklerinden biridir.

Trietil da oluşturulabilir etilaluminyum seskiklorür (Al 23 Et 3 alüminyum tozu işlenmesiyle ortaya çıkan), kloroetan . Etilalüminyum seskiklorürün sodyum gibi bir alkali metal ile indirgenmesi trietilalüminyum verir:

3 Al 2 Cl 3 Et 3 + 9 Na → 2 Al 2 Et 6 + 2 Al + 9 NaCl

reaktivite

Trietilalüminyumun Al-C bağları , karbon kolayca protonlanarak etan salacak şekilde polarize edilir :

Al 2 Et 6 + 6 HX → 2 AlX 3 + 6 EtH

Bu reaksiyon için, terminal asetilenler ve alkoller gibi zayıf asitler bile kullanılabilir .

Alüminyum merkez çifti arasındaki bağlantı nispeten zayıftır ve Lewis bazları (L) ile AlEt 3 L formülüne sahip adüktler vermek üzere bölünebilir :

Al 2 Et 6 + 2 L → 2 LAlEt 3

Uygulamalar

Yağ alkollerinin öncüleri

Trietilalüminyum endüstriyel olarak deterjanlara dönüştürülen yağ alkollerinin üretiminde bir ara madde olarak kullanılır . İlk adım, trialkilalüminyum bileşiklerinin bir karışımını veren Aufbau reaksiyonu ile etilenin oligomerizasyonunu içerir (burada oktil grupları olarak basitleştirilmiştir ):

Al 2 (C 2 H 5 ) 6 + 18 C 2 H 4 → Al 2 (C 8 H 17 ) 6

Daha sonra, bu trialkil bileşikleri daha sonra hidrolize edilen alüminyum alkoksitlere oksitlenir :

Al 2 (C 8 H 17 ) 6 + 3 O 2 → Al 2 (OC 8 H 17 ) 6
Al 2 (OC 8 H 17 ) 6 + 6 H 2 O → 6 C 8 H 17 OH + 2 "Al(OH) 3 "

Olefin polimerizasyonunda yardımcı katalizörler

Ziegler-Natta katalizinde büyük miktarda TEAL ve ilgili alüminyum alkiller kullanılır . Hem indirgeyici ajan hem de alkilleyici ajan olarak geçiş metali katalizörünü aktive etmeye hizmet ederler . TEAL ayrıca su ve oksijeni temizleme işlevi görür.

Organik ve organometalik kimyada reaktif

Trietilalüminyum, dietilalüminyum siyanür gibi diğer organoalüminyum bileşiklerinin öncüsü olarak niş kullanımlara sahiptir :

piroforik ajan

Trietilalüminyum hava ile temas ettiğinde tutuşur ve su ile ve diğer herhangi bir oksitleyici ile temas ettiğinde tutuşur ve/veya bozunur—kriyojenik sıvı oksijen ile temas ettiğinde tutuşmaya yetecek kadar piroforik olan birkaç maddeden biridir . Yanma entalpisi , Δ C , H ° olduğu -5105,70 ± 2.90 k J / mol (-22,36 kJ / g ). Kolay tutuşması, onu bir roket motoru ateşleyicisi olarak özellikle arzu edilir kılar . SpaceX Falcon 9 roket bir triethylaluminium- kullanan trietilboran birinci aşama ateşleyici olarak karışım.

Trietil kalınlaştırılmış ile poliizobütilen , bir şekilde kullanılan yangın çıkarıcı silah için piroforik bir alternatif olarak, napalm ; örneğin, M202A1 fırlatıcıları için dört roket tutan M74 klipsinde . Bu uygulamada, kalınlaştırılmış piroteknik madde veya kalınlaştırılmış piroforik madde için TPA olarak bilinir . Normal koyulaştırıcı miktarı %6'dır. Diğer seyrelticiler eklenirse koyulaştırıcı miktarı %1'e düşürülebilir. Örneğin, n-heksan , seyreltici buharlaşana kadar bileşiği piroforik olmayan hale getirerek artırılmış güvenlikle kullanılabilir; bu noktada hem trietilalüminyum hem de heksan buharlarından birleşik bir ateş topu oluşur. M202, güvenlik, nakliye ve depolama sorunları nedeniyle 1980'lerin ortalarında hizmetten çekildi. Bazıları Afganistan Savaşı'nda mağaralara ve güçlendirilmiş bileşiklere karşı sınırlı kullanım gördü.

Ayrıca bakınız

Referanslar