Toluen diizosiyanat - Toluene diisocyanate

Toluen-2,4-diizosiyanat
toluen diizosiyanat
Toluen diizosiyanatın top ve çubuk modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
2,4-Diizosiyanato-1-metilbenzen
Diğer isimler
Tolilen diizosiyanat
Metil fenilen diizosiyanat
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
744602
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.008.678 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
RTECS numarası
ÜNİİ
BM numarası 2078
  • InChI=1S/C9H6N2O2/c1-7-2-3-8(10-5-12)4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3 KontrolY
    Anahtar: DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • 2,4: InChI=1/C9H6N2O2/c1-7-2-3-8(10-5-12)4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3
    Anahtar: DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYAL
  • 2,6: InChI=1S/C9H6N2O2/c1-7-8(10-5-12)3-2-4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3
    Anahtar: RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N
  • 2,4: Cc1ccc(cc1\N=C=O)\N=C=O
  • 2,6: CC1=C(C=CC=C1N=C=O)N=C=O
Özellikler
Cı 9 H 6 , N 2 O 2
Molar kütle 174.2 g/mol
Dış görünüş renksiz sıvı
Koku keskin, keskin
Yoğunluk 1.214 g / cc 3 , sıvı
Erime noktası 21.8 °C (71,2 °F; 294,9 K)
Kaynama noktası 251 °C (484 °F; 524 K)
tepki verir
Buhar basıncı 0,01 mmHg (25°C)
Tehlikeler
Güvenlik Bilgi Formu Bakınız: veri sayfası
GHS piktogramları GHS05: AşındırıcıGHS06: ZehirliGHS07: ZararlıGHS08: Sağlık tehlikesi
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
H315 , H317 , H318 , H319 , H330 , H334 , H335 , H351 , H412
P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P271 , P272 , P273 , P280 , P281 , P284 , P285 , P302 + 352 , P304 + = 340 , P304 + 341 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 , P312 , P320 , P321 , P332 * 313 , P333 + 313 , P337 * 313 , P342 + 311
NFPA 704 (ateş elması)
3
1
1
Alevlenme noktası 127 °C (261 °F; 400 K)
Patlayıcı limitler %0.9–9.5
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
14 ppm (sıçan, 4 saat)
13,9 ppm (kobay, 4 saat)
9,7 ppm (fare, 4 saat)
11 ppm (tavşan, 4 saat)
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları):
PEL (İzin Verilebilir )
 Cı 0.02 ppm (0.14 mg / m 3 )
REL (Önerilen)
 CA
IDLH (Acil tehlike)
 Ca [2,5 ppm]
Bağıntılı bileşikler
İlgili izosiyanatlar
Metilen difenil diizosiyanat
Naftalin diizosiyanat
Bağıntılı bileşikler
 Poliüretan
Ek veri sayfası
Kırılma indisi ( n ),
Dielektrik sabiti (ε r ), vb.
termodinamik
veriler
 Faz davranışı
katı-sıvı-gaz
UV , IR , NMR , MS
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Toluen diizosiyanat ( TDI ), bir bir organik bileşiğin , formül CH 3 Cı- 6 , H 3 (NCO) 2 . Altı olası izomerden ikisi ticari olarak önemlidir: 2,4-TDI (CAS: 584-84-9) ve 2,6-TDI (CAS: 91-08-7). 2,4-TDI saf halde üretilir, ancak TDI genellikle sırasıyla 2,4 ve 2,6 izomerlerinin 80/20 ve 65/35 karışımları olarak pazarlanır. 2000 yılında küresel izosiyanat pazarının %34,1'ini oluşturan MDI'dan sonra ikinci sırada yer alan büyük ölçekte üretilmektedir . 2000 yılında yaklaşık 1.4 milyar kilogram üretildi. Ticari numuneler sarı görünebilse de, TDI'nin tüm izomerleri renksizdir.

sentez

2,4-TDI, dinitrotoluen ve 2,4-diaminotoluen (TDA) aracılığıyla toluenden üç adımda hazırlanır . Son olarak, TDA fosgenasyona , yani TDI'yi oluşturmak için fosgen ile işleme tabi tutulur . Bu son adım, bir yan ürün olarak HCl üretir ve ana endüstriyel hidroklorik asit kaynağıdır.

TDI-Synthese.svg

Ham TDI karışımının damıtılması, TDI (80/20) olarak bilinen 80:20 2,4-TDI ve 2,6-TDI karışımı üretir. TDI'nin (80/20) farklılaştırılması veya ayrılması, saf 2,4-TDI ve TDI (65/35) olarak bilinen 2,4-TDI ve 2,6-TDI'nin 65:35 karışımını üretmek için kullanılabilir.

Uygulamalar

İzosiyanat TDI fonksiyonel gruplar bir şekilde hidroksil grubu ile reaksiyona karbamat (üretan) bağları. TDI'deki iki izosiyanat grubu farklı oranlarda reaksiyona girer: 4 konumu, 2 konumundan yaklaşık dört kat daha reaktiftir. 2,6-TDI simetrik bir moleküldür ve bu nedenle 2,4-TDI üzerindeki 2-pozisyona benzer şekilde benzer reaktiviteye sahip iki izosiyanat grubuna sahiptir. Ancak her iki izosiyanat grubu da aynı aromatik halkaya bağlı olduğundan, bir izosiyanat grubunun tepkimesi ikinci izosiyanat grubunun reaktivitesinde değişikliğe neden olacaktır. Bazen roket yakıtlarında da kullanılır .

Yüksek sıcaklık stabilitesine sahip sert poliüretan köpüklerin üretiminde kullanılır.

Tehlikeler

LD50 TDI için ağız temas ve 5800 mg / kg'dır LC50 610 mg / m 3 buhar için. Belirtilen düşük toksisiteye rağmen, TDI Avrupa Topluluğu tarafından “çok toksik” olarak sınıflandırılmıştır.

Amerika Birleşik Devletleri'nde, Mesleki Güvenlik ve Sağlık İdaresi bir belirledi izin verilebilir maruz kalma sınırı 0,02 ppm (0.14 mg / m bir tavan 3 iken,) Mesleki Güvenlik ve Sağlık Ulusal Enstitüsü bir oluşturmamıştır önerilen maruz kalma sınırı nedeniyle, Toluen diizosiyanatın olası bir mesleki kanserojen olarak sınıflandırılması. Bu kimyasal, 13 Ağustos 2015'te Çin'in Tianjin kentinde bulunan bir kimyasal depoda iki büyük patlamaya neden olan birçok kimyasaldan biriydi.

Taşıma, kişisel koruyucu ekipman, maruz kalmanın izlenmesi, nakliye, depolama, TDI'nin örneklenmesi ve analizi, kazalarla uğraşma ve sağlık ve çevre temaları hakkında bilgiler mevcuttur. Tüm büyük TDI üreticileri, amacı TDI'nin işyerinde, toplumda ve çevrede güvenli bir şekilde kullanılmasını teşvik etmek olan Uluslararası İzosiyanat Enstitüsü'nün üyeleridir.

Yüksek düzeyde maruz kalma, reaktif hava yolu disfonksiyon sendromuna neden olabilir .

Ayrıca bakınız

Referanslar

Dış bağlantılar