Fenilasetaldehit - Phenylacetaldehyde

Fenilasetaldehit
İsimler
	Tercih edilen IUPAC adı Fenilasetaldehit
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3B modeli ( JSmol )
Beilstein Referansı	385791
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı	100.004.159
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
	InChI InChI = 1S / C8H8O / c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8 / h1-5,7H, 6H2 Anahtar: DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N ;
	GÜLÜMSEME O = CCc1ccccc1 ;
Özellikleri
Kimyasal formül	C 8 H 8 O
Molar kütle	120,15 g / mol
Görünüm	Renksiz sıvı
Yoğunluk	1.079 g / mL
Erime noktası	-10 ° C (14 ° F; 263 K)
Kaynama noktası	195 ° C (383 ° F; 468 K)
sudaki çözünürlük	2,210 g / L
Manyetik duyarlılık (χ)	-72,01 · 10 −6 cm 3 / mol
Kırılma indisi ( n D )	1.526
Tehlikeler
Ana tehlikeler	Zararlı, Yanıcı
R cümleleri (modası geçmiş)	R22 R36 R37 R38
S-ibareleri (modası geçmiş)	S26 S36
Alevlenme noktası	87 ° C (189 ° F; 360 K)
Bağıntılı bileşikler
İlgili 2-fenil aldehitler	3,4-Dihidroksifenilasetaldehit ; Fenilglyoksal
	Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir.
	doğrula ( nedir ?)
	Bilgi kutusu referansları

Fenilasetaldehid bir bir organik bileşik olarak kullanılan sentez arasında kokular ve polimerler . Fenilasetaldehit, bir fenil ikame edicisi taşıyan asetaldehitten oluşan bir aldehittir; bileşiklerin fenilasetaldehit sınıfının ana üyesi. Bir insan metaboliti, bir Saccharomyces cerevisiae metaboliti, bir Escherichia coli metaboliti ve bir fare metaboliti olarak rol oynar. Alfa-CH2 içeren bir aldehit ve fenilasetaldehitlerin bir üyesidir.

Fenilasetaldehit, oksidasyonla ilgili önemli bir aldehittir. Stirene maruz kalma, ikincil bir metabolit olarak fenilasetaldehit verir. Stirenin in vivo veya in vitro üreme için toksik, nörotoksik veya kanserojen olduğu belirtilmiştir. Fenilasetaldehit, pişirme işlemi sırasında çeşitli termal reaksiyonlarla oluşturulabilir ve C8 bileşikleri, pişmiş çam mantarında ana aroma-aktif bileşik olarak tanımlanır. Fenilasetaldehit, fenilasetik aside kolayca oksitlenir. Bu nedenle sonunda hidrolize edilecek ve esas olarak idrarda konjuge formda atılacak olan fenilasetik asit verecek şekilde oksitlenecektir.

Doğal olay

Fenilasetaldehit, biyosentetik olarak amino asit fenilalaninden türetilebildiğinden doğada yaygın olarak bulunur . Bileşiğin Doğal kaynaklar şunlardır çikolata , buğday , çiçek ve iletişim feromonlar gibi zararlıları böcek emir . Birçok Lepidoptera türü için çiçek cezbedici olduğu için dikkate değerdir ; örneğin, lahana ilmek yapıcı güvesi için en güçlü çiçek çekicidir .

Kullanımlar

Kokular ve tatlar

Saf maddenin aroma bal gibi tatlı, gül, yeşil, otsu olarak tarif edilebilir ve ilave edilir kokuları kazandırmakta için sümbül , nergis , ya gül nüansları. Benzer nedenlerle bileşik bazen aromalı sigara ve içeceklerde bulunabilir.

Tarihsel olarak, biyoteknoloji yaklaşımları geliştirilmeden önce fenilasetaldehit, aspartam tatlandırıcı üretiminde bir adım olarak Strecker reaksiyonu yoluyla fenilalanin üretmek için de kullanılmıştır .

Polimerler

Fenilasetaldehit, polimerizasyon sırasında hız kontrol edici katkı maddesi olarak hizmet ettiği polyesterlerin sentezinde kullanılır .

Doğal ilaç

Fenilasetaldehit, kurtçuk tedavisinin antibiyotik aktivitesinden sorumludur .

MAOI

Teorik olarak, hidrazon oluşumu ve ardından feniletilidenhidrazinin indirgenmesi fenelzin verir.

Hazırlık

Fenilasetaldehit, çeşitli sentetik yollar ve öncüler yoluyla elde edilebilir . Önemli örnekler şunları içerir:

İzomerizasyon arasında stiren oksit .
Dehidrojenasyon arasında 2-feniletanol üzerinde gümüş ya da altın katalizörler.
Benzaldehit ve kloroasetat esterleri arasındaki Darzens reaksiyonu .
Wacker oksidasyon bölgesinin stiren .
Hofmann yeniden düzenlemesi ve sinnamamit (aka (2E) -3-fenilakrilamit).
Cyclooctatetraene'nin sulu Cıva (II) sülfat ile oksidasyonu .
Fenilalaninin Strecker bozunması .

Reaktivite

Fenilasetaldehit, benzilik alfa protonun özel labilitesi ve aldehitin reaktivitesinden dolayı genellikle polistiren oksit polimeri ile kontamine olur . İlk dimerin aldol yoğunlaşması , bir dizi Michael alıcısı ve vericisine yol açar .

Referanslar

^ ^a ^b ^c ^d ^e Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Jürgen, Falbe; Lappe, Peter; Jürgen, Weber; Frey, Guido (2014). "Aldehitler, Aralifatik" . Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi . 1 . doi : 10.1002 / 14356007.m01_m03.pub2 . ISBN 9783527334773 .
^ ^a ^b "Fenilasetaldehit" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Ulusal Tıp Kütüphanesi . Erişim tarihi: 16 Temmuz 2020 . CS1 Maint: önerilmeyen parametre ( bağlantı ) Bu makale, kamu malı olan bu kaynaktan alınan metni içermektedir .
^ Schnermann, Petra; Schieberle, Peter (1997). "Sütlü Çikolata ve Kakao Kütlesindeki Temel Kokuların Aroma Ekstresi Seyreltme Analizleri ile Değerlendirilmesi". Tarım ve Gıda Kimyası Dergisi . 45 (3): 867–872. doi : 10.1021 / jf960670h .
^ Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2009). "Karabuğday (Fagopyrum esculentum Moench) aroma bileşiklerinin GC-MS ile tanımlanması". Gıda Kimyası . 112 (1): 120–124. doi : 10.1016 / j.foodchem.2008.05.048 .
^ El-Sayed, Ashraf. "Yarı kimyasal-2-fenilasetaldehit" . Ferobaz: Böcek Feromonları ve Yarı Kimyasalların Veritabanı . Böcek Feromonları ve Yarı Kimyasalların Kapsamlı Veritabanı. 30 Haziran 2017 tarihinde orjinalinden arşivlendi . Erişim tarihi: 26 Kasım 2014 . CS1 Maint: önerilmeyen parametre ( bağlantı )
^ Heath, Robert R .; Landolt, Peter J .; Dueben, Barbara; Lenczewski, Barbara (1992-08-01). "Lahana Looper Güveleri İçin Çekici Gece Çiçek Açan Jessamin Çiçek Bileşiklerinin Tanımlanması". Çevresel Entomoloji . 21 (4): 854–859. doi : 10.1093 / ee / 21.4.854 . ISSN 0046-225X .
^ Pavillard, ER; Wright, EA (1957). "Kurtçuklardan Bir Antibiyotik". Doğa . 180 (4592): 916–917. doi : 10.1038 / 180916b0 . PMID 13483556 . S2CID 4155906 .
^ Weerman, RA (1913). "Einwirkung von Natriumhypochlorit auf Amide ungesättigter Säuren" . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 401 (1): 1–20. doi : 10.1002 / jlac.19134010102 .
^ Adams, Rodger (1946). Organik Reaksiyonlar Cilt III (PDF) . New York: John Wiley and Sons Inc. s. 275, 276 ve 285. ISBN 9780471005285 . Alındı 15 Haziran 2014 . CS1 Maint: önerilmeyen parametre ( bağlantı )
^ Reppe, Walter; Schlichting, Otto; Klager, Karl; Toepel, Tim (1948). "Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I Über Cyclooctatetraen". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 560 (1): 1–92. doi : 10.1002 / jlac.19485600102 .
^ Kunichika, Sango (1953). "Asetilenden Türetilmiş Siklopoliolefinler". Kimyasal Araştırma Enstitüsü Bülteni, Kyoto Üniversitesi . 31 (5): 323–335. hdl : 2433/75368 .
^ Schönberg, Alexander; Radwan, Moubacher (1952). "A-Amino Asitlerin Strecker Bozulması". Kimyasal İncelemeler . 52 (2): 261–277. doi : 10.1021 / cr60156a002 .

[Ullmann1-1] Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Jürgen, Falbe; Lappe, Peter; Jürgen, Weber; Frey, Guido (2014). "Aldehitler, Aralifatik" . Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi . 1 . doi : 10.1002 / 14356007.m01_m03.pub2 . ISBN 9783527334773 .

[PubChem-2] "Fenilasetaldehit" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Ulusal Tıp Kütüphanesi . Erişim tarihi: 16 Temmuz 2020 . CS1 Maint: önerilmeyen parametre ( bağlantı ) Bu makale, kamu malı olan bu kaynaktan alınan metni içermektedir .

[3] Schnermann, Petra; Schieberle, Peter (1997). "Sütlü Çikolata ve Kakao Kütlesindeki Temel Kokuların Aroma Ekstresi Seyreltme Analizleri ile Değerlendirilmesi". Tarım ve Gıda Kimyası Dergisi . 45 (3): 867–872. doi : 10.1021 / jf960670h .

[4] Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2009). "Karabuğday (Fagopyrum esculentum Moench) aroma bileşiklerinin GC-MS ile tanımlanması". Gıda Kimyası . 112 (1): 120–124. doi : 10.1016 / j.foodchem.2008.05.048 .

[5] El-Sayed, Ashraf. "Yarı kimyasal-2-fenilasetaldehit" . Ferobaz: Böcek Feromonları ve Yarı Kimyasalların Veritabanı . Böcek Feromonları ve Yarı Kimyasalların Kapsamlı Veritabanı. 30 Haziran 2017 tarihinde orjinalinden arşivlendi . Erişim tarihi: 26 Kasım 2014 . CS1 Maint: önerilmeyen parametre ( bağlantı )

[6] Heath, Robert R .; Landolt, Peter J .; Dueben, Barbara; Lenczewski, Barbara (1992-08-01). "Lahana Looper Güveleri İçin Çekici Gece Çiçek Açan Jessamin Çiçek Bileşiklerinin Tanımlanması". Çevresel Entomoloji . 21 (4): 854–859. doi : 10.1093 / ee / 21.4.854 . ISSN 0046-225X .

[7] Pavillard, ER; Wright, EA (1957). "Kurtçuklardan Bir Antibiyotik". Doğa . 180 (4592): 916–917. doi : 10.1038 / 180916b0 . PMID 13483556 . S2CID 4155906 .

[8] Weerman, RA (1913). "Einwirkung von Natriumhypochlorit auf Amide ungesättigter Säuren" . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 401 (1): 1–20. doi : 10.1002 / jlac.19134010102 .

[ORIII-9] Adams, Rodger (1946). Organik Reaksiyonlar Cilt III (PDF) . New York: John Wiley and Sons Inc. s. 275, 276 ve 285. ISBN 9780471005285 . Alındı 15 Haziran 2014 . CS1 Maint: önerilmeyen parametre ( bağlantı )

[10] Reppe, Walter; Schlichting, Otto; Klager, Karl; Toepel, Tim (1948). "Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I Über Cyclooctatetraen". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 560 (1): 1–92. doi : 10.1002 / jlac.19485600102 .

[11] Kunichika, Sango (1953). "Asetilenden Türetilmiş Siklopoliolefinler". Kimyasal Araştırma Enstitüsü Bülteni, Kyoto Üniversitesi . 31 (5): 323–335. hdl : 2433/75368 .

[12] Schönberg, Alexander; Radwan, Moubacher (1952). "A-Amino Asitlerin Strecker Bozulması". Kimyasal İncelemeler . 52 (2): 261–277. doi : 10.1021 / cr60156a002 .

Languages

In other projects