Nil kırmızısı - Nile red

Nil kırmızısı
nilrot.svg
Nil-kırmızı-3D-balls.png
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
9- (Dietilamino) -5 H -benzo [ a ] fenoksazin-5-on
Diğer isimler
Nil kırmızısı, Nil mavisi oksazon
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.028.151 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
ÜNİİ
  • InChI=1S/C20H18N2O2/c1-3-22(4-2)13-9-10-16-18(11-13)24-19-12-17(23)14-7-5-6-8- 15(14)20(19)21-16/sa5-12H,3-4H2,1-2H3 KontrolY
    Anahtar: VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C20H18N2O2/c1-3-22(4-2)13-9-10-16-18(11-13)24-19-12-17(23)14-7-5-6-8- 15(14)20(19)21-16/sa5-12H,3-4H2,1-2H3
    Anahtar: VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYAM
  • CCN(CC)c1ccc2c(c1)oc-3cc(=O)c4ccccc4c3n2
Özellikleri
C 20 H 18 N 2 O 2
Molar kütle 318.376 g/mol
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒N doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒N
Bilgi kutusu referansları

Nil kırmızısı ( Nil mavisi oksazon olarak da bilinir ) lipofilik bir lekedir . Nil kırmızısı hücre içi lipid damlacıklarını sarıya boyar . Çoğu polar çözücüde, Nil kırmızısı floresan vermez; bununla birlikte, lipid açısından zengin bir ortamda, koyu kırmızıdan (polar membran lipidi için) güçlü sarı-altın emisyonuna (hücre içi depolardaki nötr lipid için) değişen renklerle yoğun flüoresan olabilir. Boya yüksek oranda solvatokromiktir ve hem emisyon hem de uyarma dalga boyu çözücü polaritesine bağlı olarak değişir ve polar ortamda neredeyse hiç floresan olmaz.

Nil kırmızısı, genellikle kırmızı floresan protein ile paylaşılan uyarma ve emisyon dalga boylarına sahip bir epifloresan mikroskobu kullanılarak kolayca görselleştirilebilen bir membran boyası olarak kullanılabileceği hücre biyolojisinde uygulamalara sahiptir . Nil kırmızısını da duyarlı bir algılama sürecinin bir parçası olarak kullanılmış olan microplastics içinde şişelenmiş su . Ek olarak, nil kırmızısı, tat, gaz, pH vb. gibi çevresel değişiklikleri algılamak için farklı sensörler için membran üretiminde dikkate değer bir adaydır.

Trigliseridlerde (nötr bir lipid), Nil kırmızısı, yaklaşık 515 nm'lik (yeşil) bir uyarma maksimumuna ve yaklaşık 585 nm'lik (sarı-turuncu) bir maksimum emisyona sahiptir. Buna karşılık, fosfolipidlerde (polar lipidler), Nil kırmızısı yaklaşık 554 nm (yeşil) bir uyarma maksimumuna ve yaklaşık 638 nm (kırmızı) maksimum emisyona sahiptir.

sentez

Nil kırmızısı, Nil mavisi çözeltisinin sülfürik asit ile kaynatılmasıyla asit hidrolizi yoluyla hazırlanabilir . Bu işlem, bir iminyum grubunu bir karbonil grubuyla değiştirir. Alternatif olarak, Nil kırmızısı ve analogları (naftooksazin boyaları), karşılık gelen 5-(dialkilamino)-2-nitrosofenollerin 2-naftol ile asit katalizli yoğunlaştırılmasıyla hazırlanabilir . Bu prosedürde yardımcı oksitleyici kullanılmadığından verimler genellikle orta düzeydedir. Nil kırmızısı üretme reaksiyonu genellikle Nil mavisi kaynağını tamamen tüketmediğinden, saf Nil kırmızısı gerekiyorsa ek ayırma adımları gerekir.

Nil kırmızısı sentezi

Referanslar