Metilglioksal - Methylglyoxal

metilglioksal
iskelet formülü
Metilglioksalin top ve çubuk modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
2-oksopropanal
Diğer isimler
piruvaldehit
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
3DMet
906750
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
İlaç Bankası
ECHA Bilgi Kartı 100.001.059 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
fıçı
ağ metilglioksal
ÜNİİ
  • InChI=1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3 KontrolY
    Anahtar: AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3
    Anahtar: AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYAZ
  • CC(=O)C=O
Özellikler
Cı- 3 , H 4 O 2
Molar kütle 72.063  g·mol -1
Dış görünüş Sarı sıvı
Yoğunluk 1.046  g / cc 3.
Kaynama noktası 72 °C (162 °F; 345 K)
Tehlikeler
GHS piktogramları GHS05: AşındırıcıGHS06: ZehirliGHS08: Sağlık tehlikesi
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
H290 , H302 , H315 , H317 , H318 , H319 , H335 , H341
P201 , P202 , P234 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + = 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332 +313 , P333+313 , P337+313 , P362 , P363 , P390
Bağıntılı bileşikler
İlgili ketonlar , aldehitler
Bağıntılı bileşikler
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Metılglıoksal ( MGO ) olan organik bileşiğin , formül CH ile 3 , C (O) CHO. Piruvik asidin indirgenmiş bir türevidir . Diyabet biyolojisinde yer alan reaktif bir bileşiktir . Metilglioksal, aşırı eksprese edilmiş metilglioksal sentaz kullanılarak karbonhidratların parçalanmasıyla endüstriyel olarak üretilir .

Kimyasal yapı

Gaz halindeki metilglioksal , bir aldehit ve bir keton olmak üzere iki karbonil grubuna sahiptir . Suyun varlığında hidratlar ve oligomerler halinde bulunur . Bu hidratların oluşumu, biyolojik davranışı ile ilgili olan MGO'nun yüksek reaktivitesinin göstergesidir.

biyokimya

Biyosentez ve biyolojik bozunma

Organizmalarda, metilglioksal, birkaç metabolik yolun bir yan ürünü olarak oluşur . Metilglioksal esas olarak gliseraldehit-3-fosfat ve dihidroksiaseton fosfat içeren glikolizin yan ürünleri olarak ortaya çıkar . Ayrıca aseton ve treoninin parçalanması yoluyla ortaya çıktığı düşünülmektedir. MGO'ya giden sayısız yolu gösteren aristoloşik asit , zehirli farelerde böbrek proteininin 18'den 231 μg/mg'ye 12 kat metilglioksal artışına neden oldu. Treonin katabolizmasının bir ara ürünü olan 3-aminoasetondan ve ayrıca lipid peroksidasyonu yoluyla oluşabilir . Ancak en önemli kaynak glikolizdir . Burada metilglioksal , glikolizin iki ara ürünü olan gliseraldehit fosfat ve dihidroksiaseton fosfattan (DHAP) enzimatik olmayan fosfat eliminasyonundan kaynaklanır . Bu dönüşüm, emtia kimyasal 1,2-propandiol için potansiyel bir biyoteknolojik yolun temelidir .

Metilglioksal oldukça sitotoksik olduğundan , birkaç detoksifikasyon mekanizması gelişmiştir. Bunlardan biri glioksalaz sistemidir . Metilglioksal, glutatyon tarafından detoksifiye edilir . Glutatyon, glioksalaz I tarafından S - D -laktoil-glutatyona dönüşen bir hemitioasetal vermek üzere metilglioksal ile reaksiyona girer . Bu tiyoester, glioksalaz II tarafından D- laktata hidrolize edilir .

biyokimyasal fonksiyon

Metilglioksal, ileri glikasyon son ürünlerinin (AGE'ler) oluşumunda rol oynar . Bu süreçte, metilglioksal, lizin ve arginin serbest amino gruplarıyla ve sistein oluşturan tiyol gruplarıyla AGE'ler ile reaksiyona girer . Histonlar ayrıca metilglioksal ile modifikasyona karşı oldukça hassastır ve bu modifikasyonlar meme kanserinde yükselir.

Metilglioksalin arginin üzerindeki etkisinden türetilen AGE'ler.

Biyomedikal yönler

Artan kan glikoz seviyeleri nedeniyle, metilglioksal diyabetiklerde daha yüksek konsantrasyonlara sahiptir ve arteriyel aterogenez ile bağlantılıdır . Metilglioksalin glikasyon yoluyla düşük yoğunluklu lipoproteine verdiği hasar , diyabetiklerde aterogenezde dört kat artışa neden olur. Metilglioksal doğrudan sinir uçlarına bağlanır ve bu sayede diyabetik nöropatide kronik ekstremite ağrılarını arttırır .

Olay, diğer

Metilglioksal, mānuka balı da dahil olmak üzere bazı bal türlerinin bir bileşenidir ; E. coli ve S. aureus'a karşı aktiviteye sahip gibi görünmektedir ve P. aeruginosa tarafından oluşturulan biyofilmlerin oluşumunu önlemeye yardımcı olabilir .

Araştırmalar, balda bulunan Metilglioksal'in sağlıklı kişilerde gelişmiş glikasyon son ürünlerinin (AGE'ler) oluşumunda artışa neden olmadığını göstermektedir.

Referanslar