Mezomerik etki - Mesomeric effect

Ayrıca bakınız: Rezonans (kimya)
Bir eterde bir metoksi grubunun +M etkisi
Bir karbonil grubunun -M etkisi akrolein

Mezomerik etkisi de kimya bir özelliğidir ikame ya da işlevsel grup , bir de kimyasal bileşiğin . İki pi bağının veya bir pi bağı ile bitişik bir atomda bulunan yalnız elektron çifti arasındaki etkileşimle molekülde üretilen polarite olarak tanımlanır .

Etki kalitatif bir şekilde kullanılır ve ilgili rezonans yapılarına dayalı olarak sübstitüentlerin elektron çekme veya salma özelliklerini tanımlar ve M harfi ile sembolize edilir . Mezomerik etki, sübstitüent elektron çeken bir grup olduğunda negatiftir ( –M ) ve sübstitüent elektron veren bir grup olduğunda etki pozitiftir ( +M ).

+M ETKİ DÜZENİ :

-O - > NH 2 > -OR> -NHCORA> -OCOR> Ph> CH 3 > -I> -Br> -Cl> -F

-M ETKİ DÜZENİ :

-NOz 2 > -CN> -SO 3 H> -CHO> -COR> -COOCOR> -COOR> -COOH> CONH 2 > COO -

İkame ediciden veya ikameye net elektron akışı da endüktif etki tarafından belirlenir . P - orbital örtüşmesinin (rezonans) bir sonucu olarak mezomerik etki , bu endüktif etki üzerinde kesinlikle hiçbir etkiye sahip değildir, çünkü endüktif etki tamamen atomların elektronegatifliği ve moleküldeki topolojisi (hangi atomların bağlı olduğu) ile ilgilidir. ).

Mezomerik etkisi kavramları mesomerism ve mesomer tarafından tanıtıldı Ingold alternatif olarak 1938 yılında Pauling'in rezonansın eşanlamlı bir kavram. Bu bağlamda "mezomerizm"e Alman ve Fransız edebiyatında sıklıkla rastlanır, ancak İngiliz edebiyatında "rezonans" terimi hakimdir.

Konjuge sistemlerde mezomerizm

Mezomerik etki, konjuge bir sistemde herhangi bir sayıda karbon atomu boyunca iletilebilir . Bu, yükün delokalizasyonu nedeniyle molekülün rezonans stabilizasyonunu açıklar. Molekülün gerçek yapısının, yani rezonans melezinin enerjisinin, katkıda bulunan kanonik yapıların herhangi birininkinden daha düşük olabileceğini not etmek önemlidir. Gerçek endüktif yapı ile (en kararlı katkı sağlayan yapılar) en kötü kinetik yapı arasındaki enerji farkına rezonans enerjisi veya rezonans stabilizasyon enerjisi denir. Mezomerik etki, endüktif etkiden tamamen farklıdır. Mezomerik/rezonans etki kuvvetinin nicel tahmini için çeşitli ikame sabitleri kullanılır, yani Swain-Lupton rezonans sabiti, Taft rezonans sabiti veya Oziminski ve Dobrowolski pEDA parametresi.

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ Kerber, Robert C. (2006-02-01). "Eğer Rezonanssa, Rezonans Nedir?" . J. Chem. eğitim 83 (2): 223. Bibcode : 2006JChEd..83..223K . doi : 10.1021/ed083p223 . Arşivlenmiş orijinal 2006-10-04 tarihinde.

Dış bağlantılar