Jasmolone - Jasmolone
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
4-Hidroksi-3-metil-2-[(2 E )-pent-2-en-1-il]siklopent-2-en-1-on |
|
| Diğer isimler
Jasmolon; Jasmololon; jasmololon
|
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
|
|
| Özellikleri | |
| C 11 H 16 O 2 | |
| Molar kütle | 180.247 g·mol -1 |
|
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Jasmolone düzensiz bir monoterpendir . Düzensiz monoterpenler, iki izopren C5 biriminden türetilir , ancak olağan baştan sona kuplaj mekanizmasını izlemez. Jasmolinler piretrum çiçeklerinde bulunur. Özellikle Chrysanthemum cinerariaefolium'un çiçek başlarında bulunabilirler . Jasmolinler çiçek için bir böcek ilacı görevi görür. Bu bulunursa sitoplazma bitkilerinin.
Jasmolone, ikincil alkol ailesinin bir parçasıdır. Jasmolone, piretrinlerin alkol kısmında bulunur. Jasmolonun siklize ve değiştirilmiş yağ asitlerinin bir türevi olduğu düşünülmektedir. Yağ asitlerinin siklizasyonu, prostaglandinlerin biyosentetik yol siklizasyonuna benzer .
Jasmolonun bir öncüsü, bir 12-oksofitodienoik asit ara maddesi ile alfa-linolenik asit olabilir . Zincir kısalması, bir beta oksidasyonu ve ardından bir dekarboksilasyon ile üretilebilir.
12-Oksofitodienoik asit, jasmonik asit üretiminde de kullanılmaktadır . Jasmonik asit, bir bitki sinyal sisteminde ikincil metabolitlerin üretiminde kullanılır. Jasmonik asit, bir bitkinin mikrobiyal bir enfeksiyona veya yaraya verdiği yanıtta kullanılır.
Doğal üretim
Jasmolone (ile birlikte üç alkollerin biri pyrethrolone ve cinerolone iki belirli asitlere (kombinasyon halinde gerekli) krisantemik asit ve pyrethric asit insektisidal esterler oluşturmak için). Bu altı böcek öldürücü ester, piretrin ailesinin bir parçasıdır . Şimdiye kadar, Chrysanthemum cinerariaefolium , Tagetes erecta , C. coccinum , Tagetes minuta , Z. linnearis , Calendula officinalis , Demorphotheca sinuate ve Zinnia elegans'ta piretrinler bulunmuştur . Piretrinler çoğunlukla çiçeklerin başında bulunur, ancak çiçeklerin kallus dokusunda da bulunur.
biyosentez
α-Linolenik asit uğrar O ile 'bir kök yükseltgenmesi 2 ve lipoksijenaz peroksit oluşturmak üzere. Lipoksijenaz, bu durumda çoklu doymamış yağ asitlerinin dioksijenasyonunu katalize etmek için kullanılan demir içeren bir enzimdir, a-linolenik asit. Lipooksijenaz spesifik olarak cis , cis -1,4-pentadien bulunan çoklu doymamış yağ asitlerine bağlanır . Daha sonra, bir allen oksit sentaz ve ardından allen oksit siklaz oluşur. 12-Oksofitodienoik asit oluşur. Bu adımdan sonra 12-oksofitodienoik asitten jasmolonun nasıl oluştuğu bilinmemektedir.
laboratuvar sentezi
( Z )-Jasmolone, Jacqueline Ficini ve Jean Pierre Genet tarafından Haziran 1975'te sentezlendi.
