İzoforon - Isophorone
İsimler | |
---|---|
Tercih edilen IUPAC adı
3,5,5-Trimetilsikloheks-2-en-1-on |
|
Diğer isimler
3,5,5-Trimetil-2-sikloheksen-1-on
1,1,3-Trimetil-3-sikloheksen-5-on Isoforone Isoasetophorone IP |
|
Tanımlayıcılar | |
3B modeli ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
ECHA Bilgi Kartı | 100.001.024 |
EC Numarası | |
KEGG | |
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
UNII | |
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Özellikleri | |
C 9 H 14 O | |
Molar kütle | 138.210 g · mol −1 |
Görünüm | Renksizden beyaza sıvı |
Koku | Nane benzeri |
Yoğunluk | 0,9255 g / cm 3 |
Erime noktası | -8.1 ° C (17.4 ° F; 265.0 K) |
Kaynama noktası | 215,32 ° C (419,58 ° F; 488,47 K) |
1,2 g / 100 mL | |
Çözünürlük | eter , aseton , heksan , diklorometan , benzen , toluen , alkol |
Buhar basıncı | 0,3 mmHg (20 ° C) |
Kırılma indisi ( n D )
|
1.4766 |
Viskozite | 2,62 cP |
Termokimya | |
Std
oluşum entalpisi (Δ f H ⦵ 298 ) |
43.4 kJ / mol |
Tehlikeler | |
Alevlenme noktası | 84 ° C (183 ° F; 357 K) |
460 ° C (860 ° F; 733 K) | |
Patlayıcı sınırlar | % 0.8–3.8 |
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |
LD 50 ( ortalama doz )
|
2280 mg / kg (sıçan, ağızdan) 2330 mg / kg (sıçan, ağızdan) 2690 mg / kg (fare, ağızdan) |
LC 50 ( ortalama konsantrasyon )
|
4600 ppm (kobay, 8 saat) |
LC Lo ( yayınlanan en düşük )
|
885 ppm (sıçan, 6 saat) 1840 ppm (sıçan, 4 saat) |
NIOSH (ABD sağlık maruziyet sınırları): | |
PEL (İzin Verilebilir )
|
TWA 25 ppm (140 mg / m, 3 ) |
REL (Önerilen)
|
TWA 4 ppm (23 mg / m 3 ) |
IDLH (Ani tehlike)
|
200 ppm |
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir. |
|
doğrula ( nedir ?) | |
Bilgi kutusu referansları | |
İzoforon bir α, β-doymamış siklik ketondur . Ticari numuneler sarımsı görünse de, karakteristik nane benzeri kokusu olan renksiz bir sıvıdır. Bir olarak kullanılır çözücü ve polimer için bir ön-madde olarak, endüstriyel olarak büyük ölçeklerde elde edilir.
Yapı ve tepkime
İzoforon, bir α, β-doymamış ketonun karakteristik reaksiyonlarına maruz kalır. Hidrojenasyon, siklohekzanon türevini verir. Bazik hidrojen peroksit ile epoksidasyon , oksidi verir.
İzoforon, hidroksil radikallerinin saldırısıyla bozulur .
Fotodimerizasyon
Sulu çözeltilerde güneş ışığına maruz kaldığında, izoforon , üç izomerik fotodimer vermek için 2 + 2 foto -döngüden geçer (Şekil). Bu "diketomerler" cis-syn-cis, baştan sona (HT), cys-anti-cys (HT) ve baş başa (HH). HH fotodimerlerinin oluşumu, ortamın artan polaritesiyle HT fotodimerlerine göre tercih edilir.
Doğal Oluş
İzoforon, kızılcıklarda doğal olarak bulunur .
Sentez
İzoforon ile birkaç bin ton ölçekte üretilir aldol kondansasyonu ve aseton KOH kullanılarak. Diaseton alkol , mesitil oksit ve 3-hidroksi-3,5,5-trimetilsikloheksan-1-on ara maddelerdir. Bir yan ürün, C = C grubunun keton ile konjuge olmadığı beta-izoforondur .
Uygulamalar
Kısmen hidrojene türev trimetilsiklohekzanon polikarbonatların üretiminde kullanılır . Fenol ile yoğunlaşarak bir bisfenol A analogu verir . Bu iki diolün fosgenasyonu ile üretilen polikarbonatlar, iyileştirilmiş termal stabiliteye sahip bir polimer üretir. Trimetil adipik asit ve 2,2,4-trimetilheksametilendiamin , trimetilsikloheksanon ve trimetilsikloheksanolden üretilir. Özel poliamidler yapmak için kullanılırlar . Hidrosiyanasyon nitrili verir, ardından indirgeyici aminasyon izoforon diamin verir . Bu diamin, belirli niş uygulamaları olan izoforon diizosiyanatı üretmek için kullanılır .
Tam hidrojenasyon, hem güneş kremleri hem de kimyasal silahlar için bir öncü olan 3,3,5-Trimetilsikloheksanolü verir .
Emniyet
Sıçanlarda ve tavşanlarda oral maruziyetle izoforonun LD50 değeri yaklaşık 2.00 g / kg'dır. İzoforonun güvenlik yönleri birkaç çalışmaya konu olmuştur.
Tarih
Solvent olarak izoforonun kullanımı , Hock yöntemiyle fenol sentezinin bir atık ürünü olan asetonun atılması veya geri dönüştürülmesine yönelik yolların araştırılmasından kaynaklanmıştır .
Ayrıca bakınız
Referanslar
- ^ Merck Index , 13th Edition, 5215 .
- ^ a b c d e f NIOSH Kimyasal Tehlikeler için Cep Rehberi. "# 0355" . Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
- ^ a b c "İzoforon" . Yaşam ve Sağlık Konsantrasyonları için Hemen Tehlikeli (IDLH) . Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
- ^ a b c Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer (2005). "Ketonlar". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a15_077 . ISBN 9783527306732 . CS1 Maint: yazar parametresini kullanır ( bağlantı )
- ^ Richard L. Wasson, Herbert O. House (1957). "İzoforon Oksit". Org. Synth . 37 : 58. doi : 10.15227 / orgsyn.037.0058 . CS1 Maint: yazar parametresini kullanır ( bağlantı )
- ^ "TOXNET" . toxnet.nlm.nih.gov . 2017-10-24 tarihinde orjinalinden arşivlendi . Erişim tarihi: 2016-03-11 .
- ^ Gonçalves, Huguette; Robinet, Germaine; Barthelat, Michèle; Lattes, Armand (1998-01-28). "İzoforonun Supramolekülerliği ve Fotodimerizasyonu: FTIR ve Moleküler Mekanik Çalışmaları". Fiziksel Kimya A Journal of . 102 (8): 1279–1287. doi : 10.1021 / jp9729270 .
- ^ [1]
- ^ Volker Serini (2000). "Polikarbonatlar". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a21_207 . ISBN 978-3527306732 . CS1 Maint: yazar parametresini kullanır ( bağlantı )
- ^ "Toksisite Etkileri" . tools.niehs.nih.gov . Erişim tarihi: 2016-03-11 .
- ^ W. Morton Grant, Joel S. Schuman MD (11 Şubat 2016). "Gözün Toksikolojisi: Kimyasallar, İlaçlar, Metaller ve Mineraller, Bitkiler, Toksinler ve Zehirlerin Göz ve Görsel Sistem Üzerindeki Etkileri; Ayrıca Gözden Sistemik Yan Etkiler". Med (2 Hacimli Set) 4. Baskı, Sayfa 863 .
- ^ Degussa'da izoforon geçmişi