Dimerkaptosüksinik asit - Dimercaptosuccinic acid

"Chemet" Burada yönlendirir. Kemancı için bkz Renée Chemet .
Dimerkaptosüksinik asit
Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-konfigürasyonları-etiketli.png
DMSA-3D-balls.png
Klinik veriler
Telaffuz Succimer / s ʌ k s ɪ m ər /
Ticari isimler Chemet, diğerleri
Diğer isimler (2 R , 3 S ) -2,3-Dimerkaptosüksinik asit
meso -2,3-Dimerkaptosüksinik asit
Süksimer
APRD01236
AHFS / Drugs.com Monografi
ATC kodu
tanımlayıcılar
  • ( 2R , 3S )-2,3-Bis(sulfanil)bütandioik asit
CAS numarası
PubChem Müşteri Kimliği
ChemSpider
ÜNİİ
ChEMBL
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
ECHA Bilgi Kartı 100.005.597 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
Kimyasal ve fiziksel veriler
Formül C 4 H 6 O 4 S 2
Molar kütle 182,21  g · mol −1
3B modeli ( JSmol )
Erime noktası 125 ° C (257 ° F)
  • O = C (O) [C@ H] (S) [C@ H] (S) C (= O) O
  • InChI=1S/C4H6O4S2/c5-3(6)1(9)2(10)4(7)8/h1-2,9-10H,(H,5,6)(H,7,8)/t1 -,2+ ☒N
  • Anahtar: ACTRVOBWPAIOHC-XIXRPRMCSA-N

Dimerkaptosüksinik asit ( DMSA ) olarak da adlandırılır succimer , tedavi için kullanılan bir ilaç olan kurşun , cıva ve arsenik . Ne zaman radyoaktif ile teknetyum-99m , bu türleri bir dizi kullanılır tanı testleri . Tam bir kurs, ağızdan 19 günlük ilaçtır. İkinci bir kurs verilmeden önce iki haftadan fazla geçmesi gerekir.

Yaygın yan etkiler arasında kusma, ishal, döküntü ve düşük kan nötrofil seviyeleri bulunur . Karaciğer sorunları ve alerjik reaksiyonlar da kullanımla ortaya çıkabilir. Hamilelik sırasında kullanımın bebek için güvenli olup olmadığı belirsizdir. Dimerkaptosüksinik asit, ilaçların şelatlayıcı ajan ailesindedir. Kurşun ve bir dizi başka ağır metal ile bağlanarak çalışır ve vücuttan idrarda ayrılmalarına izin verir .

Dimerkaptosüksinik asit, 1950'lerden beri tıbbi olarak kullanılmaktadır. Bu üzerindedir Temel İlaçlar Dünya Sağlık Örgütü'nün List . Amerika Birleşik Devletleri'nde, 2015 itibariyle genel bir sürüm mevcut değildi.

Tıbbi kullanımlar

Ayrıca bkz: DMSA taraması

Dimerkaptosüksinik asit, kan seviyesi 45 µg / dl'nin üzerinde ölçülen çocuklarda kurşun zehirlenmesinin tedavisi için endikedir . DMSA kullanımı, kurşunla kontamine olduğu bilinen ortamlara maruz kalma beklentisiyle kurşun zehirlenmesinin önlenmesi için onaylanmamıştır. DMSA, farelerin kan-beyin bariyerini geçebilir , ancak bunun insanlarda da geçerli olup olmadığı bilinmemektedir. DMSA, merkezi sinir sistemine verilen zararları geri döndüremese bile daha fazla bozulmayı önleyebilir.

DMSA, kurşunun idrarla atılmasını kolaylaştırır ve yeterince agresif tedavi ile beyindeki kurşun içeriğini azaltabilir. Ayrıca bakır ve çinkonun idrarla atılımını artırır. DMSA , kurşuna maruz kalan sıçanlarda bilişsel işlevi iyileştirdi , ancak kurşuna maruz kalmayan sıçanlarda bilişsel işlevi azalttı.

Kimya

Bu bir organosülfür bileşimi ile , formül HO 2 CCH (SH) CH (SH) CO 2 H katı Bu renksiz iki içeren karboksilik asit ve iki tiyol grubu, onun hafif hoş olmayan koku sorumlu bunların ikincisi. İki diastereomerde , meso ve kiral dl formlarında oluşur.

2,3-dimerkaptosüksinik asit molekülünün iki stereomerkezi (iki asimetrik karbon atomu) vardır ve üç farklı stereoizomer olarak var olabilir . 2 S , 3 S , 2 R , 3 R, izomer bir çift enantiomerler , 2 ise R , 3 S a, izomer mezo bileşiği ve dolayısıyla optik olarak aktif olmayan .

(2R, 3R) -2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configuration-labelled.png Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-konfigürasyonları-etiketli.png (2S, 3S) -2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configuration-labelled.png
(2R,3R)-2,3-dimerkaptosüksinik-asit-2D-iskelet-B-configurations-labeled.png Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-konfigürasyonları-etiketli.png (2S, 3S) -2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-configuration-labelled.png
( 2R , 3R )-2,3-dimerkaptosüksinik asit (2 R , 3 S ) -2,3-dimerkaptosüksinik asit
( meso -2,3-dimerkaptosüksinik asit)		 (2 S ,3 S )-2,3-dimerkaptosüksinik asit

Hazırlık ve reaktivite

DMSA, asetilendikarboksilik asidin sodyum tiyosülfat veya tiyoasetik asit ile reaksiyona sokulması ve ardından hidroliz yoluyla hazırlanabilir. Dimetil ester de bilinmektedir.

Meso 2,3-dimerkaptosüksinik asit, Hg2 + ve Pb2 + gibi "yumuşak" ağır metallere bağlanarak bu iyonları atılım için harekete geçirir. Kompleksleşme üzerine iyonize olan tiyol grupları aracılığıyla metal katyonlara bağlanır .

Tarih

DMSA ilk olarak, Sverdlovsk'un birçok ton cıva tüketen ve personelin zehirlenmesini önlemek için bir ilaç arayan elektrik işletmelerinden biri tarafından görevlendirilen Urallar Politeknik Enstitüsü'nde V. Nirenburg tarafından sentezlendi . 1957'de Çinli bilim adamları, DMSA'nın aşırı dozda tartar emetiği nedeniyle antimon zehirlenmesini etkili bir şekilde tedavi edebileceğini keşfettiler . İle hayvan zehirlenmesinde belirgin koruyucu etkisi arsenik ve cıva ilk 1984 yılında 1962 yılında I. Okonishnikova tarafından gösterildi, artık dağılmış Bock İlaç Şirketi talep FDA için hibe onayı yetim ilaç Chemet ve FDA bu onaylanmış ticari ismi altında statü 1991 yılında , 1996 yılında halefi Sanofi'ye aktarılan 1998 yılına kadar münhasırlık sağladı .

Ayrıca bakınız

Referanslar

daha fazla okuma

  • Aposhian, HV; Aposhian, MM (1990). "Meso-2,3-dimerkaptosüksinik asit: Ağızdan etkili bir metal şelatlama maddesinin kimyasal, farmakolojik ve toksikolojik özellikleri". Farmakoloji ve Toksikolojinin Yıllık Gözden Geçirilmesi . 30 (1): 279-306. doi : 10.1146 / annurev.pa.30.040190.001431 . PMID  2160791 .

Dış bağlantılar