karbaril - Carbaryl

karbaril
Carbaryl-2D-skeletal.png
Carbaryl-3D-balls.png
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
Naftalen-1-il metilkarbamat
Diğer isimler
Sevin ( Genel ticari marka )
a-Naftil N
- metilkarbamat 1-Naftil metilkarbamat
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.000.505 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
fıçı
RTECS numarası
ÜNİİ
BM numarası 2757
  • InChI=1S/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13 ,14) KontrolY
    Anahtar: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13 ,14)
    Anahtar: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYAZ
  • CNC(=O)Oc1c2cccccc2ccc1
Özellikler
C 12 H 11 N O 2
Molar kütle 201.225  g·mol -1
Dış görünüş Renksiz kristal katı
Yoğunluk 1.2 gr / cm ' 3
Erime noktası 142 °C (288 °F; 415 K)
Kaynama noktası ayrışır
çok düşük (20°C'de %0.01)
Farmakoloji
QP53AE01 ( WHO )
Tehlikeler
Güvenlik Bilgi Formu ICSC 0121
GHS piktogramları GHS06: ZehirliGHS07: ZararlıGHS08: Sağlık tehlikesiGHS09: Çevresel tehlike
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
H301 , H302 , H332 , H351 , H400 , H410
P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P281 , P301 + 310 , P301 + 312 , P304 + 312 , P304 + = 340 , P308 + 313 , P312 , P321 , P330 , P391 , P405 , P501
Alevlenme noktası 193-202
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD 50 ( ortalama doz )
 710 mg/kg (tavşan, ağızdan)
250 mg/kg (kobay, ağızdan)
850 mg/kg (sıçan, ağızdan)
759 mg/kg (köpek, ağızdan)
500 mg/kg (sıçan, ağızdan)
150 mg/kg (kedi, ağızdan)
128 mg/kg (fare, ağızdan)
230 mg/kg (sıçan, ağızdan)
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları):
PEL (İzin Verilebilir )
 TWA, 5 mg / m 3
REL (Önerilen)
 TWA, 5 mg / m 3
IDLH (Ani tehlike)
 100 mg / ml 3
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları
Çam ağaçlarına karbaril püskürtmek

Karbaril (1-naftil metilkarbamat), karbamat ailesinde, esas olarak bir insektisit olarak kullanılan bir kimyasaldır . Daha önce Bayer Company'nin ticari markası olan Sevin markası altında satılan beyaz kristal bir katıdır . Sevin markası, o zamandan beri , çoğu Sevin formülasyonundan karbarili ortadan kaldıran GardenTech tarafından satın alındı . Union Carbide, carbarili keşfetti ve 1958'de ticari olarak tanıttı. Bayer, 2002'de Union Carbide pestisit operasyonlarını içeren Aventis CropScience'ı satın aldı. Carbaryl, Amerika Birleşik Devletleri'nde ev bahçeleri , ticari tarım ve ormancılık ve mera koruması için en çok kullanılan üçüncü böcek ilacıydı . Bir şekilde veteriner ilaç, bu olarak bilinen Karbaril ( INN ).

Üretme

Karbaril genellikle metil izosiyanatın 1-naftol ile doğrudan reaksiyonuyla ucuza üretilir .

Cı- 10 , H 7 , OH = CH 3 NCO → Cı 10 H 7 OC (O) NHCH 3

Alternatif olarak, 1-naftol , daha sonra metilamin ile reaksiyon yoluyla karbarile dönüştürülen 1- naftil kloroformat üretmek için fazla fosgen ile işlenebilir . Eski süreç Bhopal'da gerçekleştirildi . Karşılaştırıldığında, ikinci sentez tamamen aynı reaktifleri kullanır, ancak farklı bir sırada. Bu prosedür, metil izosiyanatın potansiyel tehlikelerini önler.

biyokimya

Karbamat insektisitler, asetilkolinesteraz enziminin yavaş geri dönüşümlü inhibitörleridir . Asetilkoline benzerler , ancak karbamoillenmiş enzim, asetilkolin tarafından üretilen asetillenmiş enzime (mikrosaniye) kıyasla çok yavaş (dakika) son hidroliz adımından geçer. Nörotransmiter asetilkolinin etkileri karbamoillenmiş asetilkolinesteraz tarafından sonlandırılamadığı için kolinerjik sinir sistemine müdahale ederler ve ölüme neden olurlar.

Uygulamalar

Karbamatlı insektisitlerin geliştirilmesi, pestisitlerde büyük bir atılım olarak adlandırılmıştır . Karbamatlar klorlu pestisitlerin kalıcılığına sahip değildir. Böcekler için toksik olmasına rağmen, karbaril omurgalılarda detoksifiye edilir ve hızla elimine edilir. Ne yağda yoğunlaşır ne de sütte salgılanır, bu nedenle en azından ABD'de gıda ürünleri için tercih edilir. Enfestasyon ortadan kalkana kadar bitlerle savaşmak için kullanılan Carylderm şampuanının aktif bileşenidir.

Ekoloji

Carbaryl hem hedeflenen (örneğin sıtma taşıyan sivrisinekleri) hem de faydalı böcekleri (örneğin bal arıları ) ve ayrıca kabukluları öldürür .

ABD'de 100'den fazla ürün için onaylanmıştır. Carbaryl Avusturya, İsveç, Almanya ve Angola'da yasa dışıdır.

Emniyet

Carbaryl bir kolinesteraz inhibitörüdür ve insanlar için toksiktir. Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı (EPA) tarafından olası bir insan kanserojeni olarak sınıflandırılmıştır . Oral LD 50 , sıçanlar için 250 ila 850 mg/kg ve fareler için 100 ila 650 mg/kg'dır.

Karbaril, aracı olarak metil izosiyanat (MIC) kullanılarak üretilebilir . Carbaryl üretiminde kullanılan bir MIC sızıntısı, tarihin en ölümcül endüstriyel kazası olan Bhopal felaketine neden oldu .

Referanslar

Dış bağlantılar