BİNAP - BINAP
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
([1,1'-Binaftalin]-2,2'-diil)bis(difenilfosfan) |
|
| Diğer isimler
BİNAP
|
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| Kimyasal Örümcek | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.114.880 
|
| AT Numarası | |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| ÜNİİ | |
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikler | |
| C 44 H 32 P 2 | |
| Molar kütle | 622.688 g·mol -1 |
| Dış görünüş | renksiz katı |
| Erime noktası | 239 ila 241 °C (462 ila 466 °F; 512 ila 514 K) ( R ) 238–240 °C ( S ) |
| organik çözücüler | |
| Tehlikeler | |
| GHS piktogramları |
|
| GHS Sinyal kelimesi | Uyarı |
| H315 , H319 , H335 , H413 | |
| P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P312 , P321 , P332+313 , P337+313 , P362 , P403+233 , P405 , P501 | |
|
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
BINAP (2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftil) bir organofosfor bileşiğidir . Bu kiral difosfin ligandı , asimetrik sentezde yaygın olarak kullanılmaktadır . 1 ve 1' pozisyonlarında bağlı bir çift 2-difenilfosfino naftil grubundan oluşur . Bu Cı- 2 -Simetrik çerçeve bir yoksun stereojenik atomu , ancak sahip eksenel kiraliteyi nedeniyle kısıtlı rotasyon (üzere atropizomerizm ). Naftil halkalarını bağlayan bağ etrafındaki dönüşü sınırlayan sterik engel nedeniyle rasemizasyona engel yüksektir . Dihedral açının naftil grupları arasında yaklaşık olarak 90 ° 'dir. Doğal ısırma açısı 93°'dir.
Asimetrik katalizde ligand olarak kullanın
BINAP kullanılan organik sentez için enantiyoselektif olarak katalizlenen dönüşümler kompleksleri arasında rutenyum , rodyum , ve palladyum . Ryōji Noyori ve çalışma arkadaşlarının öncülük ettiği gibi, BINAP'ın rodyum kompleksleri (-)- mentol sentezi için faydalıdır .
Gümüş kompleksleri de önemlidir; BINAP- AgF , silil enol eterleri enantioselektif olarak protonlamak için kullanılabilir .
Daha sonraki çalışmalar , aromatik yüzler arasında daha dar bir dihedral açıya sahip ilgili difosfinlerin , daha enantioselektif katalizörler verdiğini ortaya çıkardı . Böyle bir ligand SEGPHOS'tur .
Hazırlık
BINAP, bis triflat türevleri yoluyla BINOL'den hazırlanır . Hem ( R )- ve ( S )- enantiyomerleri hem de rasemat ticari olarak mevcuttur. Geniş uygulamalardan biri, BINAP'ın rodyuma konjuge edildiği kemoselektif hidrojenasyonu içerir.