Alliin - Alliin

Alliin
Alliin iskelet görünümü
Alliin top görünümü
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
( 2R ) -2-Amino-3 - [( S ) - (prop-2-en-1-sülfinil)] propanoik asit
Diğer isimler
3- (2-Propenilsülfinil) alanin
( S ) -3- (2-Propenilsülfinil) - L -alanin
3 - [( S ) -Alilsülfinil] - L -alanin
S- Alil- L- sistein sülfoksit
Tanımlayıcılar
3B modeli ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı 100.008.291 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C6H11NO3S / c1-2-3-11 (10) 4-5 (7) 6 (8) 9 / h2,5H, 1,3-4,7H2, (H, 8,9) / t5- , 11- / m0 / s1  Kontrol Y
    Anahtar: XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N  Kontrol Y
  • C = CCS (= O) CC (C (= O) O) N
  • N [C @ H] (C (= O) O) C [S @] (= O) CC = C
Özellikleri
C 6 H 11 YOK 3 S
Molar kütle 177,22 g / mol
Görünüm Beyaz ila beyazımsı kristal toz
Erime noktası 163–165 ° C (325–329 ° F)
Çözünür
Tehlikeler
Güvenlik Bilgi Formu Harici MSDS
GHS piktogramları GHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesi Uyarı
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (ateş elması)
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir.
☒ N   doğrula  ( nedir    ?) Kontrol Y ☒ N
Bilgi kutusu referansları

Alliin / æ l i . ɪ n / taze sarımsağın doğal bir bileşeni olan bir sülfoksittir . Amino asit sisteininin bir türevidir . Taze sarımsak kıyılmış ya da ezildiğinde, enzim kalırve dönüştürür alin içine allisin'in taze sarımsak aroma sorumludur.

Sarımsak, antik çağlardan beri oksijen toksisitesiyle ilişkili bazı durumlar için terapötik bir çare olarak kullanılmıştır ve bu araştırıldığında, sarımsak gerçekten de güçlü antioksidan ve hidroksil radikal tutucu özellikler göstermiştir, bunun içinde bulunan alliin sayesinde olduğu tahmin edilmektedir. Alliin'in ayrıca kandaki bağışıklık tepkilerini etkilediği bulunmuştur.

Alliin, hem karbon hem de kükürt merkezli stereokimyaya sahip olduğu bulunan ilk doğal üründü.

Kimyasal sentez

Stoll ve Seebeck tarafından 1951'de bildirilen ilk sentez, deoksiyalliin oluşturmak için L- sisteinin allil bromür ile alkilasyonunu başlatır. Bu sülfür oksidasyonu, hidrojen peroksit hem de verir diastereomerlerini ve L oksijen atomunun oryantasyonunda farklılık, -alliin kükürt stereo .

H2O2toAlliin.png

1998'de Koch ve Keusgen tarafından bildirilen daha yeni bir yol, Sharpless asimetrik epoksidasyona benzer koşullar kullanılarak stereospesifik oksidasyona izin verir . Kiral katalizör, dietil tartrat ve titanyum izopropoksitten üretilir .

Referanslar