Alkilbenzen sülfonatlar - Alkylbenzene sulfonates

Sodyum dodesilbenzensülfonatların genel yapısı , alkilbenzen sülfonatların öne çıkan örnekleri

Alkilbenzen sülfonatlar , bir hidrofilik sülfonat baş grubu ve bir hidrofobik alkilbenzen kuyruk grubundan oluşan bir anyonik yüzey aktif madde sınıfıdır . Sodyum lauret sülfat ile birlikte en eski ve en yaygın kullanılan sentetik deterjanlardan biridir ve çok sayıda kişisel bakım ürününde ( sabunlar , şampuanlar , diş macunu vb.) ve ev bakım ürünlerinde ( çamaşır deterjanı , bulaşık deterjanı , sprey temizleyici) bulunabilir. vesaire.). İlk olarak 1930'larda dallı alkilbenzen sülfonatlar (BAS) şeklinde tanıtıldılar. Ancak çevresel kaygılar nedeniyle bunların yerini 1960'larda lineer alkilbenzen sülfonatlar (LAS) aldı. O zamandan beri üretim, 1980'de yaklaşık 1 milyon tondan 2016'da yaklaşık 3.5 milyon tona çıkarak, sabunlardan sonra en çok üretilen anyonik yüzey aktif madde haline geldi .

Dallanmış alkilbenzen sülfonatlar

Dallanmış bir alkilbenzen sülfonat (BAS) örneği
Yoğun köpüklenme Fremont, California - 1972

Dallı alkilbenzen sülfonatlar (BAS) ilk olarak 1930'ların başında tanıtıldı ve 1940'ların sonlarından itibaren önemli bir büyüme gördü, erken literatürde bu sentetik deterjanlar genellikle syndet olarak kısaltılır. Benzenin 'propilen tetramer' (tetrapropilen olarak da adlandırılır) ile alkilasyonu ve ardından sülfonasyon ile Friedel-Crafts tarafından hazırlandılar . Propilen tetramer , propenin oligomerizasyonuyla oluşturulan bileşiklerin bir karışımı için geniş bir terim olduğundan, kullanımı oldukça dallı yapıların bir karışımını verdi.

Geleneksel sabunlara kıyasla BAS, sert suya karşı üstün tolerans ve daha iyi köpürme sağladı . Bununla birlikte, oldukça dallı kuyruk biyolojik olarak parçalanmayı zorlaştırdı. BAS, göller, nehirler ve kıyı alanları gibi atık su deşarj alanlarında ( deniz köpüğü ) geniş çapta sabit köpük oluşumundan ve ayrıca kanalizasyon arıtımında karşılaşılan köpürme sorunlarından ve içme suyunun kirlenmesinden sorumlu tutuldu . Bu nedenle BAS, 1960'larda çoğu deterjan ürününden aşamalı olarak çıkarıldı ve yerini lineer alkilbenzen sülfonatlar (LAS) aldı. Hızlı biyobozunurluğun öneminin azaldığı bazı tarım kimyasalları ve endüstriyel uygulamalarda hala önemlidir.

Lineer alkilbenzen sülfonatlar

Doğrusal bir alkilbenzen sülfonat (LAS) örneği

Lineer alkil benzen sülfonatlar (LAS) ile endüstriyel olarak hazırlanır sülfonasyon arasında doğrusal alkilbenzenlerin kendileri de çeşitli şekillerde hazırlanabilir (LABS). En yaygın şekilde benzen , katalizör olarak hidrojen florür kullanılarak uzun zincirli monoalkenler (örn. dodesen) ile alkillenir . Arıtılmış dodesilbenzenler (ve ilgili türevler) daha sonra sülfonik asit verecek şekilde kükürt trioksit ile sülfonatlanır . Sülfonik asit daha sonra sodyum hidroksit ile nötralize edilir . "Doğrusal" terimi , nihai üründen ziyade başlangıç alkenlerini ifade eder , Markovnikov kuralına uygun olarak mükemmel doğrusal ekleme ürünleri görülmez . Bu durumda, doğrusal alken alkilasyonu, daha 1-alkenler gibi 1-dodesen , fenildodesan çeşitli izomerlerini sunar.

Yapı mülkiyet ilişkileri

İdeal koşullar altında BAS ve LAS'ın temizleme gücü çok benzer, ancak LAS, sert sudan daha az etkilenmesi nedeniyle normal kullanım koşullarında biraz daha iyi performans gösteriyor. LAS'ın kendi içinde, çeşitli izomerlerin temizleme özelliği oldukça benzerdir, ancak fiziksel özellikleri ( Kraft noktası , köpürme vb.) belirgin şekilde farklıdır. Özellikle yüksek 2-fenil ürünün (yani en az dallanmış izomerin) Krafft noktası, %25'e kadar LAS'ye kadar 0 °C'nin altında kalırken, düşük 2-fenil bulut noktası -15 °C'dir. Bu davranış genellikle üreticiler tarafından şeffaf veya bulanık ürünler oluşturmak için kullanılır.

Çevresel kader

Biyobozunurluk iyi çalışılmıştır ve izomerizasyondan , bu durumda dallanmadan etkilenir . Lineer malzeme tuzu olan LD 50 dallı bileşiğe göre daha toksik dört kez yaklaşık 2.3 mg / balık litre arasında; ancak lineer bileşik biyolojik olarak çok daha hızlı bozunur ve bu da onu zaman içinde daha güvenli bir seçim haline getirir. Yaklaşık 1-3 haftalık bir yarılanma ömrü ile aerobik koşullar altında hızla biyolojik olarak parçalanır; Alkil zincirinde oksidatif bozunma başlar. Anaerobik koşullar altında çok yavaş bozunur veya hiç bozulmaz, bu da kanalizasyon çamurunda yüksek konsantrasyonlarda bulunmasına neden olur, ancak oksijenli bir ortama geri döndüğünde hızla bozunacağı için bunun endişe nedeni olduğu düşünülmemektedir.

Referanslar