2,5-Dimetoksi-4-metilamfetamin - 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamine

2,5-Dimetoksi-4-metilamfetamin
DOM2DACS.svg
DOM3Dan.gif
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
1-(2,5-Dimetoksi-4-metilfenil)propan-2-amin
Diğer isimler
2,5-Dimetoksi-4-metilamfetamin
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ÜNİİ
  • InChI=1S/C12H19NO2/c1-8-5-12(15-4)10(6-9(2)13)7-11(8)14-3/h5,7,9H,6,13H2,1- 4H3/t9-/m1/s1
    Anahtar: NTJQREUGJKIARY-SECBINPHSA-N KontrolY
  • InChI=1/C12H19NO2/c1-8-5-12(15-4)10(6-9(2)13)7-11(8)14-3/h5,7,9H,6,13H2,1- 4H3/t9-/m1/s1
    Anahtar: NTJQREUGJKIARY-SECBINFHBK
  • O(c1cc(c(OC)cc1C[C@H](N)C)C)C
  • R - izomer : N[C@H](C)CC1=C(OC)C=C(C)C(OC)=C1
Özellikler
C 12 H 19 NO 2
Molar kütle 209.29 g/mol
Erime noktası 61 °C (142 °F; 334 K)
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

2,5-Dimetoksi-4-metilamfetamin ( DOM ; sokakta STP olarak bilinir, " Huzur, Huzur ve Barış " anlamına gelir) bir psychedelic ve ikameli bir amfetamindir . İlk olarak Alexander Shulgin tarafından sentezlendi ve daha sonra PiHKAL: Bir Kimyasal Aşk Hikayesi adlı kitabında rapor edildi . DOM, Amerika Birleşik Devletleri'nde bir Çizelge I maddesi olarak sınıflandırılır ve dünyanın diğer bölgelerinde benzer şekilde kontrol edilir. Uluslararası olarak, Psikotrop Maddeler Sözleşmesi kapsamında bir Program I ilacıdır . Genelde ağızdan alınır.

"STP" adının aslında motor yağı katkısından geldiği inancı doğru değildir. STP, 60'larda "yeraltı kimyacısı" Owsley'nin ilaçtan birkaç parti yapıp gösterilerde dağıttığı, ancak ilacın yeni kullanıcılar arasında popüler olmadığını fark edince durdurmak için hippiler tarafından DOM'a verilen bir sokak adıydı. sevgili LSD'sinin uyandırdığı ile karşılaştırıldığında, ürettiği 'yüksek'in daha uzun ve yoğunluğuna.

Tarih

STP ilk olarak 1963'te 4 konumlu ikamelerin psychedelic amfetaminler üzerindeki etkisini araştıran Alexander Shulgin tarafından sentezlendi ve test edildi .

Orta-1967, 20 mg STP (daha sonra 10 mg) ihtiva eden tabletler, yaygın olarak dağıtıldı Haight-Ashbury bölgesinde bölgesinin San Francisco altı kimyagerler tarafından imal edilmiş olan, STP adı altında Owsley Stanley ve Tim Scully . STP'nin karaborsadaki bu kısa ömürlü görünümü, birkaç nedenden dolayı felaket oldu. İlk olarak, tabletler aşırı yüksek dozda kimyasal içeriyordu. Bu, DOM'nin yavaş etki başlangıcı ( LSD gibi daha hızlı başlangıçlı ilaçlara aşina olan bazı kullanıcıları yeniden doz almaya teşvik eden ) ve dikkat çekici derecede uzun süresi ile birleştiğinde, birçok kullanıcının paniğe kapılmasına ve bazılarının acil servise gönderilmesine neden oldu. . İkincisi, bu tür aşırı dozların tedavisi, o sırada hiç kimsenin STP adı verilen tabletlerin aslında DOM olduğunu bilmemesi gerçeğiyle karmaşıktı.

Etkileri

Bu ilacın etkileri, bulanık görme , çoklu görüntüler, nesnelerin titreşimi, görsel değişiklikler, çarpık şekiller, ayrıntıların iyileştirilmesi, zamanın yavaşlaması, artan cinsel dürtü ve zevk ve artan kontrast gibi önemli algısal değişiklikleri içerir . Mistik deneyimlere ve bilinç değişikliklerine neden olabilir . Ayrıca pupilla genişlemesine ve sistolik kan basıncında artışa neden olabilir.

Farmakoloji

DOM seçici 5-HT 2A , 5-HT 2B ve 5-HT 2C reseptör kısmi agonisti . Psikedelik etkilerine 5- HT2A reseptöründeki agonistik özellikleri aracılık eder. Okuyan zaman nedeniyle seçiciliği için, DOM genellikle bilimsel araştırmalarda kullanılan 5-HT 2 reseptör alt-ailesi. DOM, kiral bir moleküldür ve R -(-)-DOM, serotonin 5-HT reseptör ailesinin güçlü bir agonisti olarak işlev gören daha aktif enantiyomerdir ; esas olarak 5-HT2 alt tipindedir .

Analoglar ve türevleri

DOM'nin Ψ-DOM olarak bilinen 2,6-dimetoksi konumsal izomeri , alfa-etil homolog Ariadne gibi PiHKAL'de aktif olarak belirtilir . Aromatik halkanın 2,5-pozisyonlarındaki metoksi gruplarının değiştirildiği analoglar da sentezlenmiş ve 5- HT2A reseptöründe DOM'un bağlanma modunu belirleme çabasının bir parçası olarak test edilmiştir . Hem 2- hem de 5-O-desmetil türevleri 2-DM-DOM ve 5-DM-DOM ve 2- ve 5-etil analogları 2-Et-DOM ve 5-Et-DOM test edilmiştir, ancak hepsinde test edilmiştir. vakalar, 5- HT2A bağlanmasında yalnız oksijen çiftlerinin önemini göstererek, karşılık gelen metoksi bileşiğinden önemli ölçüde daha az güçlüydü .

BL-4041A ve BL-4358A
DOM-25-varients.png
[69854-49-5] Sayfa 72

Tranilsipromin-DOM bileşiği, monograf 22'nin 72. sayfasına göre uygun DOM potensinin tam üçte biridir. Bu, 1 tablet için ED50'nin yaklaşık 30 mg olması gerektiği anlamına gelir.

toksisite

DOM'un toksisitesi hakkında çok az şey bilinmektedir. Alexander Shulgin'e göre, DOM'un etkileri tipik olarak 14 ila 20 saat sürer, ancak diğer klinik denemeler 7 ila 8 saatlik bir süreyi gösterir.


Hukuki durum

Kanada

Bir amfetamin analoğu olduğu için Program 1 olarak listelenmiştir .

Amerika Birleşik Devletleri

DOM, Amerika Birleşik Devletleri'ndeki Program I'dir. Bu, bir DEA lisansı olmadan üretmenin, satın almanın, bulundurmanın veya dağıtmanın (yapma, ticaret yapma, sahip olma veya verme) yasa dışı olduğu anlamına gelir.

Avustralya

DOM, Avustralya Zehirleri standardı kapsamında 9. programdır . Çizelge 9 maddesi, "Tıbbi veya bilimsel araştırma ya da analitik, öğretim veya eğitim amaçları için gerekli olmadıkça, üretimi, bulundurulması, satışı veya kullanımı kanunen yasaklanması gereken, kötüye kullanılabilen veya kötüye kullanılabilen maddelerdir. Commonwealth ve/veya Eyalet veya Bölge Sağlık Yetkilileri."

Ayrıca bakınız

Referanslar

Dış bağlantılar