Triklorasetik asit - Trichloroacetic acid
|
|||
İsimler | |||
---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı
Triklorasetik asit |
|||
Tanımlayıcılar | |||
3B modeli ( JSmol )
|
|||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA Bilgi Kartı | 100.000.844 | ||
KEGG | |||
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
RTECS numarası | |||
UNII | |||
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Özellikleri | |||
C 2 H Cl 3 O 2 | |||
Molar kütle | 163,38 g · mol −1 | ||
Görünüm | Renksiz ila beyaz, kristal katı | ||
Koku | keskin, keskin | ||
Yoğunluk | 1,63 g / cm 3 | ||
Erime noktası | 57 - 58 ° C (135 - 136 ° F; 330 - 331 K) | ||
Kaynama noktası | 196 - 197 ° C (385 - 387 ° F; 469 - 470 K) | ||
1000g / 100mL | |||
Buhar basıncı | 1 mmHg (51,1 ° C) | ||
Asitlik (p K a ) | 0.66 | ||
-73.0 · 10 -6 cm 3 / mol | |||
Yapısı | |||
3.23 D | |||
Tehlikeler | |||
AB sınıflandırması (DSD) (eski)
|
Aşındırıcı ( C ) Çevre için tehlikeli ( N ) |
||
R cümleleri (modası geçmiş) | R35 , R50 / 53 | ||
S-ibareleri (modası geçmiş) |
(S1 / 2) , S26 , S36 / 37/39 , S45 , S60 , S61 |
||
NFPA 704 (ateş elması) | |||
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
LD 50 ( ortalama doz )
|
Sıçanlarda ağızdan 5000 mg / kg | ||
NIOSH (ABD sağlık maruziyet sınırları): | |||
PEL (İzin Verilebilir )
|
Yok | ||
REL (Önerilen)
|
TWA 1 ppm ila (7 mg / m 3 ) | ||
IDLH (Ani tehlike)
|
ND | ||
Bağıntılı bileşikler | |||
İlgili kloroasetik asitler
|
Kloroasetik asit Dikloroasetik asit |
||
Bağıntılı bileşikler
|
Asetik asit Trifloroasetik asit Tribromoasetik asit |
||
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir. |
|||
doğrula ( nedir ?) | |||
Bilgi kutusu referansları | |||
Trikloroasetik asit ( TCA ; TCAA ; trikloroetanoik asit olarak da bilinir ), metil grubunun üç hidrojen atomunun hepsinin klor atomları ile değiştirildiği bir asetik asit analoğudur . Tuzlar ve esterleri trikloroasetik asit denir triklorasetatlar .
Sentezi
Kırmızı fosfor gibi uygun bir katalizör varlığında klorun asetik asit ile reaksiyonu ile hazırlanır . Bu reaksiyon Hell-Volhard-Zelinsky halojenleşmesidir .
-
CH
3 COOH + 3 Cl
2 → CCl
3 COOH + 3 HCl
Trikloroasetik aside giden başka bir yol, trikloroasetaldehitin oksidasyonudur.
Kullanım
Biyokimyada proteinler , DNA ve RNA gibi makromoleküllerin çökeltilmesi için yaygın olarak kullanılmaktadır . TCA ve DCA iki (örneğin kozmetik tedavi için kullanılır kimyasal soyma ve dövme çıkarılması ) gibi topikal bir ilaç için chemoablation arasında siğil de dahil olmak üzere, genital siğiller . Normal hücreleri de öldürebilir. Hamilelikte bu amaçla kullanılması güvenli kabul edilir. Sodyum tuzu (sodyum trikloroasetat) 1950'lerden başlayarak bir herbisit olarak kullanıldı, ancak düzenleyiciler onu 1980'lerin sonunda ve 1990'ların başında piyasadan çıkardı.
Tarih
1839'da Jean-Baptiste Dumas tarafından trikloroasetik asidin keşfi , yavaş gelişen organik radikaller ve değerler teorisine çarpıcı bir örnek verdi. Teori, Dumas ve Berzelius arasında uzun bir anlaşmazlık başlatan Jöns Jakob Berzelius'un inançlarına aykırı idi .