triazin - Triazine

İle karıştırılmamalıdır değil triazen veya triazane .
Halka numaralandırma ile triazinin üç izomeri

Triazinler , nitrojen içeren heterosikllerin bir sınıfıdır . Ana moleküllerin molekül formülü olan Cı- 3 , H 3 , N 3 . 1,3,5-triazinler yaygın olmak üzere üç izomerik formda bulunurlar .

yapı

Triazinler düzlemsel altı üyeli benzen benzeri halkaya sahiptir, ancak üç karbonun yerini nitrojenler alır. Triazinin üç izomeri, nitrojen atomlarının konumları ile ayırt edilir ve 1,2,3-triazin, 1,2,4-triazin ve 1,3,5-triazin olarak adlandırılır .

Diğer aromatik azot heterosiklleri , bir halka azot atomlu piridinler , halkada 2 azot atomlu diazinler , 5 üyeli bir halkada 3 azotlu triazoller ve 4 halka azot atomlu tetrazinlerdir .

kullanır

Melamin

İyi bilinen bir triazin melamindir (2,4,6-triamino-1,3,5-triazin). Üç amino ikamesi ile melamin, ticari reçinelerin öncüsüdür . Guanaminler , bir organik grupla değiştirilen bir amino ikamesi dışında, melamin ile yakından ilişkilidir. Bu farklılık, melamin reçinelerinde çapraz bağlama yoğunluğunu değiştirmek için guanaminlerin kullanımında kullanılır . Bazı ticari olarak önemli guanaminler , benzoguanamin ve asetoguanamindir .

Bir guanaminin yapısı, R = alkil, aril, vb.

siyanürik klorür

Bir diğer önemli triazin, siyanürik klorürdür (2,4,6-trikloro-1,3,5-triazin). Klor ikameli triazinler, reaktif boyaların bileşenleridir . Bu bileşikler , nükleofilik sübstitüsyonda selüloz liflerinde bulunan hidroksil grupları ile bir klor grubu aracılığıyla reaksiyona girer , diğer triazin pozisyonları kromoforlar içerir. Triazin bileşikleri genellikle çeşitli herbisitlerin temeli olarak kullanılır .

Diğer

Triazinler aynı zamanda petrol ve gaz ve petrol işleme endüstrilerinde rejenere olmayan bir sülfür giderme maddesi olarak geniş bir kullanıma sahiptir; işlenmiş hidrokarbonun kalitesini düşürebilecek ve kaldırılmazsa boru hattına ve tesis altyapısına zararlı olabilecek hidrojen sülfür gazı ve merkaptan türlerini uzaklaştırmak için sıvı akışlarına uygulanırlar.

sentez

Ana madde: 1,3,5-Triazin

Daha özel yöntemler bilinmesine rağmen, daha yaygın olan 1,3,5-izomerler, nitril ve siyanür bileşiklerinin trimerizasyonu ile hazırlanır .

1,2,3- ve 1,2,4-triazinler daha özel yöntemlerdir. Eski triazin ailesi, 2-azidosiklopropenlerin termal yeniden düzenlenmesiyle sentezlenebilir. Ayrıca esas olarak özel ilgi alanı olan 1,2,4-izomer, 1,2-dikarbonil bileşiklerinin amidrazonlarla yoğunlaştırılmasından hazırlanır . Klasik bir sentez aynı zamanda Bamberger triazin sentezidir .

Reaksiyonlar

Triazinler aromatik bileşikler olmasına rağmen , rezonans enerjileri benzenden çok daha düşüktür . Elektrofilik aromatik ikame zordur, ancak nükleofilik aromatik ikame , tipik klorlu benzenlerden daha kolaydır. 2,4,6-Trikloro-1,3,5-triazin su ile ısıtılarak kolayca siyanürik aside hidrolize edilir . 2,4,6-Tris(fenoksi)-1,3,5-triazin, triklorür fenol ile muamele edildiğinde ortaya çıkar. Aminlerle bir veya daha fazla klorür yer değiştirir. Kalan klorürler reaktiftir ve bu tema, geniş reaktif boyalar alanının temelidir .

Siyanürik klorür , karboksilik asitlerin amidasyonuna yardımcı olur .

1,2,4-triazinler elektron açısından zengin dienofillerle ters elektron talepli Diels-Alder reaksiyonunda reaksiyona girebilir . Bu, normal olarak tekrar aromatik bir halka oluşturmak için bir nitrojen gazı molekülünü ekstrüde eden bisiklik bir ara ürün oluşturur. Bu şekilde 1,2,4-triazinler, piridin halkaları oluşturmak üzere alkinlerle reaksiyona girebilir . Bir alkin kullanmaya bir alternatif, maskeli bir alkin olarak düşünülebilecek norbornadien kullanmaktır .

2007'de, yüksek oranda gözenekli triazin bazlı polimerlerin sentezlenmesi için bir yöntem keşfedildi ve fenollerin seçici indirgenmesi için ( paladyum ile birlikte ) yararlı olduğu bulundu .

Ligandlar

Bis-triazinil bipiridinler (BTP'ler) olarak bilinen bir dizi 1,2,4-triazin türevi , gelişmiş nükleer yeniden işlemede kullanım için olası özütleyiciler olarak kabul edilmiştir . BTP'ler, iki 1,2,4-triazin-3-il grubuna bağlı bir piridin halkası içeren moleküllerdir .

Triazin bazlı ligandlar , metallaprizmalar oluşturmak üzere üç çift çekirdekli aren rutenyum (veya osmiyum ) bileşiğini bağlamak için kullanılmıştır .

Referanslar

Ayrıca bakınız