Tosil grubu - Tosyl group
Bir toluensülfonil (kısaltılmış tosil kısaltılır, Ts veya Tos ) grubu , H, 3 CC 6 H 4 SO 2 , bir oluşur, bir tek değerli organik grubu olduğu tolil grubu , H, 3 CC 6 H 4 bir birleştirilmiş, sülfonil SO, grup 2 , kükürt üzerinde açık değerlik ile. Bu grup, genellikle, bileşik elde edilir tosil klorür , lH 3 CC 6 H 4 SO 2 CI (TsCl kısaltılır), burada form esterleri ve amidleri toluensülfonik asit , H 3 CC 6 H 4 SO 2 -OH (TsOH kısaltılır). Gösterilen para oryantasyonu ( p -toluensülfonil) en yaygın olanıdır ve geleneksel olarak tosil , önek olmaksızın p -toluensülfonil grubuna karşılık gelir .
Toluensülfonat (veya tosilat ) grubu anlamına gelir , H
3 CC
6 H
4 YANİ
3 (TsO) grubu, kükürde ek bir oksijen ve bir oksijen üzerinde açık valans ile. Kimyasal ismi, terim, tosilat ya da anyonu ihtiva eden tuzlar anlamına gelebilir s TsO-tolüensülfonik asit, - M + (M = alkali metali, NR 4 , PR 4 , vs), ya da karşılık gelebilir esterler arasında p -toluensülfonik asit, TsOR (R = organil grubu).
Başvurular
İçin S , N 2 reaksiyonları , alkil alkoller de genellikle tosil klorür ilavesiyle, alkil tosilatlar dönüştürülebilir. Bu reaksiyonda, alkol oksijenin yalnız çifti tosil klorürün sülfürüne saldırır, klorürü yer değiştirir ve reaksiyona giren stereokimyayı koruyarak tosilatı oluşturur. Bu yararlıdır çünkü alkoller , tosilat grubunun aksine, S N2 reaksiyonlarında zayıf ayrılan gruplardır . İyi bir nükleofil varlığında bir S N2 reaksiyonunun meydana gelmesine izin veren, alkil alkollerin alkil tosilatlara dönüştürülmesidir .
Bir tosil grubu, organik sentezde bir koruyucu grup olarak işlev görebilir . Alkoller reaksiyona girmemeleri için tosilat gruplarına dönüştürülebilir. Tosilat grubu daha sonra tekrar alkole dönüştürülebilir. Bu fonksiyonel grupların kullanımı , ilaç tolterodinin organik sentezinde örneklenir , burada bir fenol grubu, tosilatı olarak ve birincil alkol , nosilat olarak korunur . İkincisi, diizopropilamin ile yer değiştirme için ayrılan bir gruptur :
Tosil grubu, aminler için koruyucu bir grup olarak da faydalıdır . Ortaya çıkan sülfonamid yapısı son derece kararlıdır. İndirgeyici veya kuvvetli asidik koşullar kullanılarak amini açığa çıkarmak için koruması kaldırılabilir .
Amin koruması - tosyl (Ts)
Tosil ( Ts ) grubu sıklıkla bir şekilde kullanılan koruma grubu için aminler de organik sentez .
En yaygın amin koruma yöntemleri
- Diklorometan içinde tosil klorür ve piridin
En yaygın amin korumasını kaldırma yöntemleri
- 70 ° C'de HBr ve asetik asit
- İle geri akışa TMSCI , sodyum iyodür ve asetonitril
- SmI 2 ile azaltma
- Red-Al ile Redüksiyon
Bağıntılı bileşikler
Tosilatlarla yakından ilgili olan , sırasıyla o- veya p- nitrobenzensülfonatlar ve p- bromobenzensülfonatlar için kısaltılmış isimler olan nosilatlar ve brosilatlardır .