tert -Bütil klorür - tert-Butyl chloride

tert -Bütil klorür
Tert-butyl-chloride-2D-skeletal.png
Tert-butil-klorür-3D-balls.png
Tert butil klorür.jpg
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
2-Kloro-2-metilpropan
Diğer isimler
1,1-dimetiletil klorür
1-kloro-1,1-dimetiletan
klorotrimetilmetan
trimetilklorometan
t -butil klorür
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.007.334 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
RTECS numarası
ÜNİİ
BM numarası 1127
  • InChI=1S/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3 KontrolY
    Anahtar: NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • ClC(C)(C)C
Özellikleri
Cı- 4 , H 9 Cı
Molar kütle 92.57 g/mol
Görünüm renksiz sıvı
Yoğunluk 0.851 g/ml
Erime noktası -26 ° C (-15 ° F; 247 K)
Kaynama noktası 51 °C (124 °F; 324 K)
Suda az çözünür, alkol ve eterle karışabilir
Buhar basıncı 34,9 kPa (20 °C)
Tehlikeler
GHS piktogramları GHS02: Yanıcı
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
H225
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P280 , + 353 P303 + 361 , + 378 P370 , P403 + 235 , P501
NFPA 704 (ateş elmas)
2
3
0
Alevlenme noktası −9 °C (16 °F; 264 K) (açık kap)
−23 °C (kapalı kap)
540 °C (1,004 °F; 813 K)
Bağıntılı bileşikler
tert-Bütil bromür
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒N
Bilgi kutusu referansları

tert- Butil klorür olan organochloride formül (CH olan 3 ) 3 CCl. Renksiz, yanıcı bir sıvıdır. Bu eser miktarda çözünür olan su geçmesi için bir eğilimi olan, hidroliz karşılık gelen ters -butil alkol. Diğer organik bileşiklerin öncüsü olarak endüstriyel olarak üretilir.

sentez

tert -Bütil klorür, tert -bütil alkolün hidrojen klorür ile reaksiyonu ile üretilir . Laboratuvarda konsantre hidroklorik asit kullanılmaktadır. Dönüşüm , aşağıda gösterildiği gibi bir S N1 reaksiyonu gerektirir .

Aşama 1 Adım 2 Aşama 3
1-HCl-protonates-tBuOH-2D-skeletal.png 2-water-leaves-protonated-tBuOH-2D-skeletal.png 3-chloride-attack-tBu-cation-2D-skeletal.png
Asit alkolü protonlayarak iyi bir ayrılan grup (su) oluşturur. Su protonlanmış t -BuOH'yi terk ederek nispeten kararlı bir üçüncül karbokatyon oluşturur . Klorür iyonu karbokasyona saldırır ve t -BuCl oluşturur .

Bu nedenle, genel reaksiyon:

0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-iskelet.png

Çünkü tert- butanol, bir tersiyer alkol, nispi stabilitesi ters aşama 2'de butil karbokatyon sağlar S , N 1 primer alkolün bir takip edecek ise mekanizması, izlenecek S , N 2 mekanizması.

Reaksiyonlar

Tüm ters -butil klorür su içinde çözülür, bir maruz hidrolizi için tert- butil alkol . Alkollerde çözündüğünde ilgili t-butil eterler üretilir.

Kullanımlar

tert -Bütil klorür, antioksidan tert -bütilfenol ve koku neoheksil klorür hazırlamak için kullanılır .

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ a b c M. Rossberg ve ark. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim'da "Klorlu Hidrokarbonlar" . doi : 10.1002/14356007.a06_233.pub2
  2. ^ James F. Norris ve Alanson W. Olmsted " tert -Butyl Chloride" Org. sentez. 1928, cilt 8, sayfa 50. doi : 10.15227/orgsyn.008.0050

Dış bağlantılar