benzidamin - Benzydamine

benzidamin
Benzydamine-2D-skeletal.png
Klinik veriler
AHFS / Drugs.com Uluslararası İlaç İsimleri
Hamilelik
kategorisi

Yönetim yolları
Oral, topikal
ATC kodu
Hukuki durum
Hukuki durum
Farmakokinetik veriler
Protein bağlama <20%
Eliminasyon yarı ömrü 13 saat
Boşaltım böbrek
tanımlayıcılar
  • 3-(1-benzil-1 H -indazol-3-iloksi) -N,N -dimetilpropan-1-amin
CAS numarası
PubChem Müşteri Kimliği
Kimyasal Örümcek
ÜNİİ
fıçı
chebi
CHEMBL
CompTox Panosu ( EPA )
ECHA Bilgi Kartı 100.010.354 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
Kimyasal ve fiziksel veriler
formül C 19 H 23 N 3 O
Molar kütle 309.413  g·mol -1
3B model ( JSmol )
  • n2c(OCCCN(C)C)c1cccccc1n2Cc3ccccc3
  • InChI=1S/C19H23N3O/c1-21(2)13-8-14-23-19-17-11-6-7-12-18(17)22(20-19)15-16-9-4- 3-5-10-16/h3-7,9-12H,8,13-15H2,1-2H3 KontrolY
  • Anahtar:CNBGNNVVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  (Doğrulayın)

Benzidamin ( Tantum Verde olarak da bilinir ve bazı ülkelerde Difflam ve Septabene olarak markalıdır), hidroklorür tuzu olarak mevcuttur, ağrı kesici ve anti-inflamatuar tedavi için lokal anestezik ve analjezik özelliklere sahip, lokal olarak etkili bir nonsteroid antiinflamatuar ilaçtır (NSAID). ağız ve boğazın iltihabi durumları . İndazol olarak bilinen kimyasallar sınıfına girer .

Tarih

1964'te İtalya'da sentezlendi ve 1966'da pazarlandı.

kullanır

Tıbbi

Tek başına veya az etkileşim riski ile artan terapötik etki olasılığı veren diğer terapiye ek olarak kullanılabilir .

Bazı pazarlarda, ilaç, kas-iskelet sistemi bozukluklarının topikal tedavisi için kullanılan reçetesiz bir krem ​​( Boehringer Ingelheim'dan Meksika'da Lonol ) olarak sağlanır: burkulmalar, suşlar, bursit, tendinit, sinovit, kas ağrısı, periartrit.

eğlence

Benzidamin eğlence amaçlı kullanılmıştır. Doz aşımı durumunda deliryan ve merkezi sinir sistemi uyarıcısı olarak hareket eder . Bu tür kullanım, özellikle gençler arasında Polonya, Brezilya ve Romanya'da rapor edilmiştir.

Kontrendikasyonlar

Bilinen aşırı duyarlılık dışında benzidamin kullanımına herhangi bir kontrendikasyon yoktur .

Yan etkiler

Benzidamin iyi tolere edilir. Nadiren ağız dokularında uyuşma veya batma hissi, ayrıca kaşıntı, deri döküntüsü, ciltte şişme veya kızarıklık, nefes almada zorluk ve hırıltılı solunum meydana gelebilir.

Farmakoloji

İltihaplı dokulara seçici olarak bağlanır ( Prostaglandin sentetaz inhibitörü ) ve normalde yan sistemik etkileri yoktur. Diğer NSAID'lerin aksine, siklooksijenaz veya lipooksijenazı inhibe etmez ve ülserojenik değildir. Güçlü pekiştirici etkiye sahiptir ve hayvanlarda eroin ve kokain gibi kötüye kullanılan ilaçlarla çapraz duyarlılığa sahiptir . Kannabinoid agonistik aktiviteye sahip olduğu varsayılmaktadır .

farmakokinetik

Benzidamin cilt ve vajina yoluyla zayıf bir şekilde emilir.

sentez

Benzidamin sentezi:

Sentez , N- nitrozo türevini vermek üzere metil antranilattan N- benzil türevinin nitröz asit ile reaksiyonu ile başlar . Sodyum tiyosülfat vasıtasıyla indirgeme , kendiliğinden dahili hidrazid oluşumuna maruz kalan geçici hidrazine ( 3 ) yol açar . Bu amidin enolatının 3-kloro-1-dimetilamkino propan ile işlenmesi benzidamini verir ( 5 ). Lütfen bu bölümde bir hata olduğuna dikkat edin: US3318905, nitroso türevinin yukarıdaki şemada gösterildiği ve metinde belirtildiği gibi sodyum hiposülfit (sodyum tiyosülfat) ile değil, sodyum hidrosülfit (sodyum ditiyonit) ile indirgendiğini belirtir.

Bu maddenin ilginç bir alternatif sentezi, N- benzilanilinin fosgen ile ve ardından sodyum azit ile karşılık gelen karbonil azidi üretmek için sıralı reaksiyonuyla başlar . Isıtma üzerine nitrojen oluşur ve nitren ekleme ürününün ayrılabilir bir karışımı ile istenen ketoindazol # elde edilir. İkinci reaksiyon , daha sonra siklize olan bir N-izosiyanat # üretmek için Curtius yeniden düzenleme tipi bir ürün gibi görünmektedir . Enolün sodyum metoksit ve 3-dimetilaminopropil klorür ile alkilasyonu benzidamini verir.

Alternatif olarak, alkilasyon adımında kloroasetamidin kullanılması, ardından asit hidrolizi bunun yerine bendazak üretir .

Araştırma

Çalışmalar, benzidaminin kayda değer bir in vitro antibakteriyel aktiviteye sahip olduğunu ve ayrıca antibiyotiğe dirençli Staphylococcus aureus ve Pseudomonas aeruginosa suşlarına karşı diğer antibiyotiklerle, özellikle tetrasiklinlerle kombinasyon halinde sinerjizm gösterdiğini göstermektedir .

Ayrıca sıçanlarda bir miktar kanabinoid aktivitesi vardır, ancak insanlarda test edilmemiştir. Ayrıca serotonin ile yapısal benzerliği nedeniyle 5-HT2A reseptörleri üzerinde etkili olduğu varsayılmaktadır .

Ayrıca bakınız

Referanslar

Dış bağlantılar