sukraloz - Sucralose

sukraloz
sucralose.svg'nin Haworth projeksiyonu
Sukraloz-from-xtal-3D-bs-17.png
İsimler
IUPAC adı
1,6-Dikloro-1,6-dideoksi-β- D -fructofuranosyl-4-kloro-4-deoksi-α- D -galactopyranoside
Tercih edilen IUPAC adı
( 2R , 3R , 4R , 5R , 6R )-2-{[( 2R , 3S , 4S , 5S )-2,5-Bis(klorometil)-3,4-dihidroksioksolan- 2-il]oksi}-5-kloro-6-(hidroksimetil)oksan-3,4-diol
Diğer isimler
1',4,6'-Triklorogalaksukroz; triklorosukroz; E955; 4,1',6'-Trikloro-4,1',6'-trideoksigalaksukroz; TGS; splenda
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.054.484 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
E numarası E955 (cam ajanları, ...)
fıçı
ÜNİİ
  • InChI=1S/C12H19Cl3O8/c13-1-4-7(17)10(20)12(3-14,22-4)23-11-9(19)8(18)6(15)5(2- 16)21-11/h4-11,16-20H,1-3H2/t4-,5-,6+,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1 KontrolY
    Anahtar: BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N KontrolY
  • InChI=1/C12H19Cl3O8/c13-1-4-7(17)10(20)12(3-14,22-4)23-11-9(19)8(18)6(15)5(2- 16)21-11/h4-11,16-20H,1-3H2/t4-,5-,6+,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1
    Anahtar: BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRBF
  • Cl[C@H]2[C@H](0[C@H](0[C@]1(O[C@H]([C@H](O)[C@H]) ]1O)CCl)CCl)[C@H](O)[C@H]2O)CO
Özellikler
Cı- 12 , H 19 CI 3 O 8
Molar kütle 397,64 g/mol
Dış görünüş Beyazdan beyaza toz
Koku Kokusuz
Yoğunluk 1.69 g / cc 3.
Erime noktası 125 °C (257 °F; 398 K)
283 g/L (20°C)
Asit (s K a ) 12,52±0,70
Tehlikeler
NFPA 704 (ateş elmas)
1
1
0
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Sukraloz , yapay bir tatlandırıcı ve şeker ikamesidir . Yutulan sukralozun çoğu vücut tarafından parçalanmaz, bu nedenle kalorisizdir. In Avrupa Birliği , aynı zamanda altında bilinir E numarası E955 . Bu tarafından üretilen klorlama arasında sukroz seçici üç değiştirilmesi, hidroksi grubu verecek şekilde 1,6-dikloro-1,6-dideoxyfructose - 4-kloro-4-deoxygalactose disakarid . Sukraloz, sakarozdan yaklaşık 320 ila 1000 kat daha tatlı, hem aspartam hem de asesülfam potasyumdan üç kat daha tatlı ve sodyum sakarinden iki kat daha tatlıdır . Kilo alımını ve kalp hastalığı risklerini destekleyen bazı verilerle birlikte , uzun vadeli kilo kaybı için fayda kanıtı yoktur .

Sukraloz büyük ölçüde rafa dayanıklı ve yüksek sıcaklıklarda (fırınlanmış ürünler gibi) kullanım için güvenli olarak kabul edilirken, 119 santigrat derecenin üzerindeki sıcaklıklarda bozulmaya başladığına dair bazı kanıtlar vardır. Sukraloz bazlı ürünlerin ticari başarısı, tat, stabilite ve güvenlik açısından diğer düşük kalorili tatlandırıcılara kıyasla avantajlı olmasından kaynaklanmaktadır. Genellikle Splenda markası altında satılmaktadır . Canderel Yellow ayrıca sukraloz içerir, ancak orijinal Canderel ve Green Canderel içermez.

kullanır

Sukraloz, kalorisiz bir tatlandırıcı olduğu, diş boşluklarını desteklemediği , şeker hastaları ve şeker hastaları tarafından tüketilmesi güvenli olduğu ve sukraloz bazlı tatlandırıcı ürünün toz halinde olmasına rağmen insülin seviyelerini etkilemediği için birçok yiyecek ve içecek ürününde kullanılmaktadır. Splenda (diğer toz sukraloz ürünlerinin çoğu gibi) insülin seviyelerini etkileyen %95 (hacimce) dekstroz ve maltodekstrin hacim artırıcı maddeler içerir . Sukraloz, aspartam , asesülfam potasyum veya yüksek fruktozlu mısır şurubu gibi diğer yapay veya doğal tatlandırıcıların yerine veya bunlarla kombinasyon halinde kullanılır . Sukraloz şeker , kahvaltı barları, kahve kapsülleri ve alkolsüz içecekler gibi ürünlerde kullanılır . Su ve sukralozun çok daha yüksek kalorili mısır şurubu bazlı katkı maddelerinin yerini aldığı konserve meyvelerde de kullanılır . Hacim arttırıcı maddeler olarak maltodekstrin veya dekstroz (her ikisi de mısırdan yapılır) ile karıştırılmış sukraloz , McNeil Nutritionals tarafından Splenda markası altında uluslararası olarak satılmaktadır . Amerika Birleşik Devletleri ve Kanada'da, bu karışım, aspartam tarafından yaygın olarak kullanılan mavi paketlerin ve sakarin tatlandırıcılar içerenlerin kullandığı pembe paketlerin aksine, restoranlarda, sarı paketlerde giderek daha fazla bulunur; Kanada'da sarı paketler, SugarTwin marka siklamat tatlandırıcı ile de ilişkilendirilir .

Yemek pişirme

Sukraloz, şeker ile aynı hacimde ikameye izin veren granül bir formda mevcuttur. Bu granül sukraloz karışımı, tümü suda hızla çözünen dolgu maddeleri içerir. Granüle edilmiş sukraloz, hacme göre görünen tatlılık sağlarken, fırınlanmış ürünlerdeki doku gözle görülür şekilde farklı olabilir. Sukraloz higroskopik değildir , bu da sakarozla yapılanlardan fark edilir derecede daha kuru ve daha az yoğun bir doku gösteren fırınlanmış ürünlere yol açabilir. Yüksek sıcaklıklarda pişirildiğinde eriyen sakarozun aksine, sukraloz kuru, yüksek ısıya maruz kaldığında (örneğin, 350 °F veya 180 °C'lik bir fırında) tanecikli yapısını korur. Ayrıca, saf halde sukraloz 119 °C veya 246 °F'de ayrışmaya başlar. Bu nedenle, kısmen veya tamamen erimesi ve kristalleşmesi için üstüne şeker serpilmesini gerektiren krem brûlée gibi bazı tariflerde, sukraloz ikamesi aynı yüzey dokusu, gevreklik veya kristal yapı ile sonuçlanmaz.

Güvenlik değerlendirmesi

Sukraloz de bulunduğu dünya birkaç gıda güvenliği düzenleyici kurumlar tarafından güvenli olarak kabul edilmiştir FDA , Gıda Katkı Maddeleri Ortak FAO / WHO Uzman Komitesi Raporu , Avrupa Birliği 'nin Gıda Bilimsel Komitesi , Sağlık Koruma Şube Sağlığı ve Refah Kanada ve Gıda Standartları Avustralya Yeni Zelanda . Göre Kanada Diyabet Derneği , herhangi bir olumsuz etki olmadan, bir kişinin ömrü boyunca tüketilebilir sukraloz miktarı 900 mg günlük dozu, günde vücut ağırlığı arasındadır.

"FDA, sukralozun güvenliğini belirlerken, insanlarda ve hayvanlarda yapılan 110'dan fazla çalışmanın verilerini gözden geçirdi. Çalışmaların çoğu, kanserojen, üreme ve nörolojik etkiler dahil olası toksik etkileri belirlemek için tasarlandı. Böyle bir etki bulunamadı ve FDA'nın onayı, sukralozun insan tüketimi için güvenli olduğu bulgusuna dayanmaktadır." Örneğin, ABD FDA Gıda Katkı Maddesi Dilekçesi 7A3987'nin bir parçası olarak sunulan McNeil Nutritional LLC çalışmaları, "2 yıllık kemirgen biyo - tahlillerinde  ... ne sukraloz ne de hidroliz ürünleri için kanserojen aktivite kanıtı bulunmadığını ... "

FDA onay süreci, tatlandırıcı olarak tipik miktarlarda sukraloz tüketmenin güvenli olduğunu gösterdi. Tahmini günlük alım miktarı, yan etkilerin görüldüğü alımla ( " etkisiz en yüksek sınır" veya 1500 mg/kg BW/gün HNEL olarak bilinir) karşılaştırıldığında , büyük bir güvenlik marjı mevcuttur. vücuda alınan tarafından emilmeyen mide bağırsak sisteminden (bağırsak) ve doğrudan atılır dışkı bunun 11-27% emilirken. bağırsaktan emilen büyük ölçüde böbreklerden kana çıkarılır ve idrar içinde yok edilir, emilen sukralozun %20-30'u metabolize olur.

Araştırmalar, sukralozun 248 °F'nin (120 °C) üzerine ısıtıldığında klorsuzlaşabileceğini ve tüketici sağlığını riske atacak kadar zararlı olabilecek bileşiklere ayrışabileceğini ortaya koydu. Bu olumsuz etkinin riskinin ve yoğunluğunun artan sıcaklıklarla birlikte arttığından şüphelenilmektedir. Alman Federal Risk Değerlendirme Enstitüsü, sukraloz ile pişirmenin potansiyel olarak kanserojen kloropropanoller , poliklorlu dibenzodioksinler ve poliklorlu dibenzofuranların oluşmasına yol açabileceğine dair bir tavsiye uyarısı yayınlayarak üreticilerin ve tüketicilerin sukraloz içeren gıdaları fırınlamaktan, kızartmaktan veya derin yağda kızartmaktan kaçınmasını tavsiye etti. daha kesin bir güvenlik raporu mevcut olana kadar. Ayrıca, sukraloz içeren konserve gıdalar ve unlu mamuller satın alırken, soğutulmamış gıdalara sukraloz eklenmesi önerilmez.

2020 itibariyle, sukraloz ile ilgili çok sayıda güvenlik ve toksikoloji çalışmasının incelemeleri, bunun kanserojen olmadığı sonucuna varmıştır .

Tarih

Sucralose 1976'da Queen Elizabeth College'da (şimdi King's College London'ın bir parçası) araştırmacılar Leslie Hough ve Shashikant Phadnis ile birlikte çalışan Tate & Lyle'den bilim adamları tarafından keşfedildi . Sükroz ve sentetik türevlerinin yeni kullanımlarını araştırırken , Phadnis'e klorlu bir şeker bileşiğini "test etmesi" söylendi. Phadnis, Hough'un ondan "tatmasını" istediğini düşündü, o da yaptı. Bileşiği son derece tatlı buldu.

Tate & Lyle, 1976'da maddenin patentini aldı; 2008 itibariyle, geriye kalan tek patentler belirli üretim süreçleriyle ilgilidir.

Sugar Association tarafından finanse edilen bir Duke Üniversitesi hayvan çalışması , Splenda dozlarının (ağırlıkça ~%1 sukraloz ve ~%99 maltodekstrin içeren) 100 ila 1000 mg/kg BW/gün arasında olduğuna ve 1.1 ila 11 mg/kg sukraloz içerdiğine dair kanıt buldu. Sıçanlara verilen vücut ağırlığı /gün, dışkı mikroflorasını azalttı , bağırsaklardaki pH seviyesini artırdı, vücut ağırlığında artışa ve P-glikoprotein (P-gp) düzeylerinin artmasına katkıda bulundu . Bu etkiler insanlarda bildirilmemiştir. Duke Üniversitesi'nden bilim adamları da dahil olmak üzere bir uzman paneli, Rutgers Üniversitesi'nde , New York Medical College , Harvard Halk Sağlığı Okulu ve Columbia Üniversitesi'nden rapor Düzenleyici Toksikoloji ve Farmakoloji Duke çalışma "bilimsel titiz olmadığını ve birkaç kritik alanlarda yetersiz olduğunu çalışma sonuçlarının güvenilir yorumlanmasını engeller".

Sukraloz ilk olarak 1991'de Kanada'da kullanım için onaylandı. Daha sonraki onaylar 1993'te Avustralya'da, 1996'da Yeni Zelanda'da, 1998'de Amerika Birleşik Devletleri'nde ve 2004'te Avrupa Birliği'nde geldi. 2008'e kadar, 80'den fazla ülkede onaylandı. Meksika, Brezilya, Çin, Hindistan ve Japonya dahil olmak üzere ülkeler. 2006'da ABD Gıda ve İlaç İdaresi , gıdalara ilişkin düzenlemeleri, gıdalarda "besleyici olmayan bir tatlandırıcı" olarak sukraloz içerecek şekilde değiştirmiştir. Mayıs 2008'de Fusion Nutraceuticals, Tate & Lyle patentlerini kullanarak piyasaya jenerik bir ürün sundu.

Nisan 2015'te PepsiCo , Diet Pepsi satışlarının ABD'de %5'ten fazla düşmesi nedeniyle ABD'deki diyet içeceklerinin çoğunda aspartamdan sukraloza geçeceğini duyurdu. PepsiCo, kararının ticari olduğunu ve tüketici tercihlerine yanıt verdiğini söylüyor.

Şubat 2018'de PepsiCo , önceki yıla göre satışlarında %8'lik bir düşüş nedeniyle Diet Pepsi'de aspartam kullanmaya geri döndü.

Kimya ve üretim

Sükroz (üstte) ve sukralozun (altta) kimyasal yapılarının karşılaştırılması

Sukraloz, 1,6-dikloro-1,6-dideoksifruktoz ve 4-kloro-4-deoksigalaktozdan oluşan bir disakkarittir . Bu olduğu sentezlenmiş çok aşamalı bir yol sükroz seçici klorinasyonu ile birlikte yerine üç özel hidroksil grupları olduğu klorin atomu. Bu klorlama, birincil alkollerden birinin bir ester ( asetat veya benzoat ) olarak seçici olarak korunması , ardından kalan iki birincil alkolün ve ikincil alkollerden birinin yerini almak üzere çeşitli klorlama maddelerinden herhangi birinin fazlalığı ile klorlanması ve son olarak esterin hidrolizi ile korumanın kaldırılması .

Paketleme ve depolama

Saf sukraloz toplu olarak satılır, ancak bireysel kullanım için uygun miktarlarda değildir, ancak bazı yüksek konsantrasyonlu sukraloz-su karışımları çevrimiçi olarak mevcuttur. Bu konsantreler, her iki kısım su için bir kısım sukraloz içerir. Bir fincan şeker için çeyrek çay kaşığı konsantre ikame maddesi. Saf, kuru sukraloz, yüksek sıcaklıklarda bir miktar bozunmaya uğrar. Solüsyonda veya maltodekstrin ile karıştırıldığında, biraz daha stabildir. Sukraloz içeren çoğu ürün, ürünü eşdeğer miktarda şekerin yaklaşık hacmine ve dokusuna getirmek için dolgu maddeleri ve ilave tatlandırıcılar ekler.

Kalori içeriği üzerindeki etkisi

Sukraloz kalori içermemesine rağmen , maltodekstrin ve/veya dekstroz gibi dolgu maddeleri içeren ürünler , ürüne, kullanılan dolgu maddelerine, markaya ve ürünün kullanım amacına bağlı olarak çay kaşığı veya bireysel paket başına yaklaşık 2-4 kalori ekler . ABD Gıda ve İlaç Dairesi (FDA) "sıfır kalori" olarak belirlenmesine porsiyon başına beşten az kalori içeren herhangi bir ürün için izin verir.

Çevresel etkiler

Bir araştırmaya göre, sukraloz bir dizi mikroorganizma tarafından sindirilebilir ve çevreye salındığında parçalanır. Bununla birlikte, İsveç Çevre Araştırma Enstitüsü tarafından yapılan ölçümler, kanalizasyon arıtmasının atık su atıklarında birkaç μg/l (ppb) seviyelerinde bulunan sukraloz üzerinde çok az etkisi olduğunu göstermiştir . Bu seviyelerde hiçbir ekotoksikolojik etki bilinmemektedir, ancak İsveç Çevre Koruma Ajansı , bileşik doğada yalnızca yavaş yavaş bozulursa seviyelerde sürekli bir artış olabileceği konusunda uyarıyor. Metal kaplarda çok yüksek sıcaklıklara (350 °C veya 662 °F'nin üzerinde) ısıtıldığında, sukraloz , ortaya çıkan dumanda poliklorlu dibenzo-p-dioksinler ve diğer kalıcı organik kirleticiler üretebilir .

Doğal sularda sukraloz tespit edilmiştir. Araştırmalar, bunun belirli hayvan türlerinin erken yaşam gelişimi üzerinde neredeyse hiçbir etkisi olmadığını, ancak diğer türler üzerindeki etkisinin bilinmediğini gösteriyor.

Ayrıca bakınız

Referanslar

daha fazla okuma

  • Fraser-Reid B (2012) tarafından bir kimya profesörü tarafından sukralozun keşfinin tarihi ve patent konularının kapsamlı bir açıklaması . Şekerden Splenda'ya: Bir Karbonhidrat Kimyacısı ve Uzman Şahidin Kişisel ve Bilimsel Yolculuğu . Springer. ISBN'si 978-3642227806.

Dış bağlantılar