stereomerkez - Stereocenter
Bir molekülde, bir stereomerkez , geometrik olarak bir nokta olan bir stereojenik elementin özel bir örneğidir. Bir stereomerkez veya stereojenik merkez , bir atomun zorunlu olmamasına rağmen , farklı ikameler taşıyan , böylece herhangi iki ikame edicinin değiştirilmesi bir stereoizomere yol açacak şekilde bir moleküldeki herhangi bir noktadır . Stereocenter terimi 1984 yılında Kurt Mislow ve Jay Siegel tarafından tanıtıldı . Bir kiralite merkezi , ayna görüntüsü üzerine bindirilemeyen bir uzaysal düzenlemede bir dizi ligandı (atomlar veya atom grupları) tutan bir atomdan oluşan bir stereo merkezdir . Bir kiralite merkezi kavramı, asimetrik bir karbon atomu (dört farklı varlığa bağlı bir karbon atomu) kavramını genelleştirir, öyle ki herhangi iki grubun yer değiştirmesi bir enantiyomerin oluşmasına neden olur . Olarak organik kimya , bir kiralite merkezi genellikle bir ifade eder karbon , fosfor ya da sülfür için diğer atomlar, özellikle alanlarında, kiralite merkezleri olduğu için, aynı zamanda mümkün olsa, atomu , organometalik ve inorganik kimyanın .
Olası stereoizomer sayısı
Bir molekülün birden fazla stereomerkezi olabilir, bu da ona birçok stereoizomer verir. Nedeniyle yüzlü stereojenik merkezlere bileşikler olan stereoizomerleştirme olan olarak, varsayımsal olası stereoizomerlerin sayısı 2 geçmeyecektir n , burada n, tetrahedral stereomerkezlerinde sayısıdır. Ancak bu bir üst sınırdır çünkü simetriye sahip moleküller sıklıkla daha az stereoizomere sahiptir. İki kiralite merkezine sahip olmak , aşiral olan bir mezo bileşiği verebilir . Bazı konfigürasyonlar, sterik nedenlerden dolayı mevcut olmayabilir. Kiral merkezli halkalı bileşikler, iki katlı bir dönme ekseninin varlığından dolayı kiralite göstermeyebilir. Düzlemsel kiralite , mevcut bir kiral merkez olmaksızın da kiralite sağlayabilir.
Karbon üzerinde stereojenik
Dört farklı atom veya atom grubuna bağlı bir karbon atomuna asimetrik karbon atomu veya kiral karbon denir .
Diğer atomlar üzerinde stereojenik
Kiralite, karbon atomlarıyla sınırlı değildir, ancak karbon atomları, organik kimyada her yerde bulunmaları nedeniyle genellikle kiralite merkezleridir. Azot ve fosfor atomları da tetrahedral konfigürasyonda bağlar oluşturabilir. Bir amin içindeki bir nitrojen, bağlı üç grubun tümü farklıysa , aminin elektron çifti dördüncü bir grup olarak işlev gördüğü için bir stereo merkez olabilir . Bununla birlikte, piramidal inversiyonun bir şekli olan nitrojen inversiyonu , rasemizasyona neden olur , bu da normal şartlar altında o nitrojendeki her iki epimerin de mevcut olduğu anlamına gelir . Nitrojen inversiyonu ile rasemizasyon sınırlandırılabilir ( kuaterner amonyum veya fosfonyum katyonları gibi) veya yavaş olabilir, bu da kiralitenin varlığına izin verir.
Dört yüzlü veya oktahedral geometriye sahip metal atomları, farklı ligandlara sahip olmaları nedeniyle kiral olabilirler. Oktahedral durumda, birkaç kiralite mümkündür. İki tipte üç liganda sahip olan ligandlar, meridyen boyunca sıralanarak mer- izomeri verebilir veya bir yüz- fac izomeri oluşturabilir. Sadece bir tipte üç çift dişli liganda sahip olmak, Λ ve Δ ile gösterilen iki farklı enantiyomer ile pervane tipi bir yapı verir.
Ayrıca bakınız
- Kiralite (kimya) § Stereojenik merkezler
- İsimlendirme için Cahn–Ingold–Prelog öncelik kuralları