Sodyum tetrafenilborat - Sodium tetraphenylborate

Sodyum tetrafenilborat
NaBPh4.png
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
Sodyum tetrafenilboranuide
Diğer isimler
Tetrafenilboron sodyum
Tanımlayıcılar
3B modeli ( JSmol )
ECHA Bilgi Kartı 100.005.096 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
UNII
  • InChI = 1S / C24H20B.Na / c1-5-13-21 (14-6-1) 25 (22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18- 23) 24-19-11-4-12-20-24; / h1-20H; / q-1; +1
  • [B -] (C1 = CC = CC = C1) (C2 = CC = CC = C2) (C3 = CC = CC = C3) C4 = CC = CC = C4. [Na +]
Özellikleri
(C 6 H 5 ) 4 BNa
Molar kütle 342.216 g / mol
Görünüm beyaz katı
Erime noktası > 310 ° C (590 ° F; 583 K)
47 g / 100 mL
Çözünürlük etanolde çözünür
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir.
Kontrol Y   doğrula  ( nedir    ?) Kontrol Y ☒ N
Bilgi kutusu referansları

Sodyum tetrafenilborat olan organik bileşiğin , formül NaB (C 6 , H 5 ) 4 . Anyonun bora bağlı dört fenil halkasından oluştuğu bir tuzdur. Bu beyaz kristalli katı, genellikle organik çözücüler içinde yüksek oranda çözünür olan diğer tetrafenilborat tuzlarını hazırlamak için kullanılır. Bileşik, inorganik ve organometalik kimyada potasyum , amonyum , rubidyum ve sezyum iyonları ve bazı organik nitrojen bileşikleri için çökeltici ajan olarak kullanılır .

Sentez ve yapı

Sodyum tetrafenilborat, sodyum tetrafloroborat ve fenilmagnezyum bromür arasındaki reaksiyonla sentezlenir :

NaBF 4 + 4 ArMgBr → 2 MgBr 2 + 2 MgF 2 + NaBAr 4 (Ar = aril burada )

İlgili bir sentez, Grignard reaktifi yerine fenilsodyumun kullanılmasını içerir .

Nitrat ve halojenürler gibi daha küçük karşı anyonların aksine, tetrafenilborat, tuzlarına lipofiliklik kazandırır. Hem elektron açısından zengin hem de elektrondan yoksun aril grupları içeren birçok analog tetraarilborat sentezlenmiştir.

Susuz tuz, Na + -fenil etkileşimlerinden oluşan katı halde polimerik bir yapıya sahiptir . Bu nedenle tuz, bir organosodyum bileşiği olarak sınıflandırılabilir .

Kimyasal sentezde kullanın

Hazırlanması N -acylammonium tuzlan

Sodyum tetrafenilboratın, bir üçüncül amin ve asetonitril içindeki bir asit klorür çözeltisine eklenmesi, reaksiyon karışımından NaCl'yi çökeltmek suretiyle asilonyum tuzunu verir. Bu yöntemin geniş bir kapsamı vardır:

RC (O) CI + R ' 3 , N + NaB (Cı- 6 , H 5 ) 4 → [RC (O) NR' 3 ] [B (Cı- 6 , H 5 ) 4 ] + NaCl

Sodyum tetrafenilborat ayrıca, sırasıyla iyi verimlerle ve hafif koşullar altında arilalken ve biaril bileşikleri vermek üzere vinil ve aril triflatları içeren paladyum katalizli çapraz birleştirme reaksiyonlarında bir fenil donörü olarak kullanılır.

Koordinasyon kimyasında kullanın

Tetrafenilboratlar, polar olmayan çözücülerdeki elverişli çözünürlükleri ve kristallilikleri nedeniyle genellikle organometalik kimyada incelenir. Örneğin, homoleptic trimetilfosfit kompleksleri {M [P (OCH 3 ) 3 ] 5 } 2+ (Ni, Pd ve Pt) bunların tetrafenilborat tuzları gibi hazırlanmıştır. Benzer şekilde, sodyum tetrafenilborat dinitrojen ligandları içeren kompleksleri izole etmek için kullanılmıştır . Aşağıdaki reaksiyon içinde, sodyum tetrafenilborat, N sağlar 2 sodyum klorür, bir çökelti halinde çözeltiden çıkarılır klorür ligand yer değiştirmesi için:

FeHCl (difosfin) 2 + NaB (Cı- 6 , H 5 ) 4 + N 2 → [feh (N 2 ) (difosfin) 2 ] B (Cı- 6 , H 5 ) 4 + NaCl

Tetrafenilboratın kullanımı asidik olmayan katyonlarla sınırlıdır. Güçlü asitler ile, anyon uğrar protonoliz için vermek trifenilboran ve benzen :

H + + B (C 6 H 5 ) 4 - → B (C 6 H 5 ) 3 + C 6 H 6

İlgili tetraorganoboratlar

Zayıf bir şekilde koordine edici anyonlar, genellikle elektronegatif ikame edicilerle birlikte tetraarilboratlara dayanır. Örnekler B (Cı dahil 6 F 5 ) 4 - ve Brookhart asit ihtiva eden tetrakis [3,5-bis (triflorometil) fenil] borat anyonu.

Referanslar

  1. ^ RM Washburn, FA Billig, "Tetraarylboron Compounds" ABD Patenti 3,311,662.
  2. ^ Ulrich Behrens, Frank Hoffmann ve Falk Olbrich "Oda ve Düşük Sıcaklıkta Bazsız Lityum ve Sodyum Tetrafenilboratların Katı Hal Yapıları: Yüksek Homologlar MB (C 6 H 5 ) 4 (M = K, Rb, Cs ile Karşılaştırma ) "Organometallics 2012, cilt 31, s. 905-913. doi : 10.1021 / om200943n
  3. ^ J. King ve G. Bryant (1992). "Kristalin N-asilamonyum tuzlarının hazırlanması ve karakterizasyonu". J. Org. Chem. 57 (19): 5136. doi : 10.1021 / jo00045a025 .
  4. ^ P. Ciattini; E. Morera; G. Ortar (1992). "Vinil ve aril triflatların tetraarilboratlarla paladyumla katalize edilmiş çapraz bağlanma reaksiyonları". Tetrahedron Mektupları . 33 (33): 4815. doi : 10.1016 / S0040-4039 (00) 61293-5 .
  5. ^ JP Jesson, M. Cushing, SD Ittel (2007). "D 8 Geçiş Metallerinin Pentakis (Trimetilfosfit) Kompleksleri ". İnorganik Sentezler . 20 : 76–82. doi : 10.1002 / 9780470132517.ch22 . CS1 Maint: birden çok isim: yazar listesi ( bağlantı )
  6. ^ M. Mays ve E. Prater (1974). " trans - (Dinitrojen) Bis [Etilenbis (dietilfosfin)] Hidridoiron (II) Tetrafenilborat". Inorg. Synth. 15 : 21. doi : 10.1002 / 9780470132463.ch6 .
  7. ^ Tianshu Li, Alan J. Lough, Cristiano Zuccaccia, Alceo Macchioni ve Robert H. Morris "Diklorometan içinde fosfonyum tetrafenilborat tuzları ve rutenyum dihidrojen komplekslerinin bir asitlik ölçeği" Can. J. Chem. 84 (2): 164–175 (2006). doi : 10.1139 / V05-236 .