Selenourea - Selenourea
|
|||
| Tanımlayıcılar | |||
|---|---|---|---|
|
3B modeli ( JSmol )
|
|||
| 1734744 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA Bilgi Kartı |
100.010.119 
|
||
| EC Numarası | |||
| 239756 | |||
| MeSH | C081959 | ||
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
| RTECS numarası | |||
| UNII | |||
| BM numarası | 3283 3077 | ||
|
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Özellikleri | |||
| CH 4 N 2 Se | |||
| Molar kütle | 123.02 g / mol | ||
| Görünüm | Pembe / gri katı | ||
| Erime noktası | 200 ° C (392 ° F; 473 K) | ||
| Kaynama noktası | 214 ° C (417 ° F; 487 K) | ||
| Tehlikeler | |||
| GHS piktogramları |
  
|
||
| GHS Sinyal kelimesi | Tehlike | ||
| H301 , H331 , H373 , H400 , H410 | |||
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , + 310 P301 , P304 + = 340 , P311 , P314 , P321 , P330 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501 | |||
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir. |
|||
 doğrula ( nedir ?)
  |
|||
| Bilgi kutusu referansları | |||
Selenourea olan organoselenyum bileşiği , formül SEC (NH ile 2 ) 2 . Beyaz bir katıdır. Bu bileşik, stabil, engellenmemiş bir karbon-selenyum çift bağının nadir bir örneğine sahiptir. Bileşik, selenyum heterosikllerinin sentezinde kullanılır . Selenoüre'nin okso-analoğu olan üre ile karşılaştırıldığında , selenyum bileşiklerinin kararsızlığı ve toksisitesinden dolayı bileşik üzerinde birkaç çalışma yapılmıştır . Selenourea solunduğunda veya tüketildiğinde toksiktir.
Sentez
Bileşik ilk olarak 1884'te Auguste Verneuil tarafından hidrojen selenid ve siyanamidin reaksiyonuyla sentezlendi :
- H 2 Se + NCNH 2 → SeC (NH 2 ) 2
Bu reaksiyon, selenoüre'nin endüstriyel sentezinde kullanım bulmuş olsa da, daha modern yöntemler, ikame edilmiş selenürelerin sentezi ile ilgilenmektedir. Bunlar organik izoselenosiyanatlar ve ikincil aminler kullanılarak sentezlenebilir:
- RN = C = Se + NHR′R ″ → Se = C (NRH) (NR′R ″ H)
Alternatif olarak, ikame edilmiş bir karbodiimid aşağıdaki gibi kullanılabilir:
- RN = C = NR ′ Se = C (NRH) (NR′H)
Özellikleri
-100 ° C'de kristaller üzerinde X-ışını kristalografik ölçümleri, ortalama C = Se bağ uzunlukları 1.86 Å ve C − N için 1.37 Å verir. Bir için beklendiği gibi Se-C = N ve N-C = N Her iki açı 120 ° ölçülmüştür sp 2 -hybridized karbon. Aynı çalışmalar sayesinde , kristal kafeste Se − H hidrojen bağının varlığı - üre ve tiyoüre kristallerinde bulunan O − H ve S − H hidrojen bağından ileri sürülmüştür - doğrulanmıştır.
Hem N − C bağının kısaltılmış uzunluğu hem de daha uzun Se = C bağı , aminler üzerindeki yalnız çiftin yer değiştirmesini önermektedir ; Se = C π-bağ elektronları selenyum atomuna doğru çekilirken, azotun yalnız çifti karbonil karbona doğru çekilir . Üre ve tiyoüre'de benzer bir etki gözlenir. Üre'den tiyoüreye selenoüreye geçerken, çift bağ daha fazla yer değiştirir ve daha uzundur, C − N σ bağı ise daha güçlü ve daha kısadır. Rezonans yapıları açısından , selenol formu (yapılar II, III) üre ve tiyoüre analoglarına göre daha yaygındır; bununla birlikte, selenoüre nitrojeninin yalnız çifti, tiyoüre üzerindeki yalnız çiftten yalnızca biraz daha fazla delokalize olur (üreden tiyoüreye geçerken çok daha fazla yer değiştirmenin aksine). Bu küçük farklılıklar, delokalize nitrojen yalın çiftinden ortaya çıkan özelliklerin ve tiyoüre ve selenoüre içindeki C = S ve C = Se π bağının dengesizleşmesinin de benzer olacağını düşündürmektedir.
Her ikisi de kapsamlı bir şekilde araştırılmış olan üre ve tiyoüre'nin aksine, nispeten az sayıda çalışma selenoüreyi nicel olarak karakterize etmektedir. Birlikte selone totomer (I) 'selenourea en daha istikrarlı bir şekilde, esas olarak nicel ve karşılaştırmalı bilgiler olduğu gösterilmiştir totomerizasyonu kullanılabilir.
Ketonlarla karşılaştırılabilir bir şekilde, selonlar ayrıca şunları da tautomerize eder:
Yalnız çift elektronların daha büyük delokalizasyonu selon ürünü ile ilişkili olduğundan, selenoureanın denge pozisyonu muhtemelen tiyüreninkiyle karşılaştırılabilir bir denge pozisyonuna sahiptir (bu, üreinkinden daha sağdadır). Tiyoüre'nin seyreltik metanol içinde 42 ° C'de baskın olarak tiyon formunda var olduğu ve tiyonol tautomerinin nötr pH'ta neredeyse yok olduğu gösterilmiştir .
Reaktivite
Selenoüre'nin önemli bir reaksiyon sınıfı, heterosikllerin oluşumudur . Selenyum içeren bazı heterosikller , diğer tıbbi kullanımların yanı sıra antiinflamatuar ve antitümör aktivite sergiler . Selenoüreyi bir öncü olarak kullanmak, selenyum içeren heterosiklik sentezin en etkili yolu olarak kabul edilir.
Diğer bir reaksiyon sınıfı, selenoüre'nin geçiş metalleri ve metaloidlerle kompleksleşmesidir . Etkili bir ligand olarak hareket etme yeteneği , amino gruplarının elektron veren etkisine ve bunun sonucunda selenyum-metal π bağının stabilizasyonuna atfedilir . Selenoüre komplekslerinde, aynı zamanda nitrojen atomuyla bağlanan üre ve tiyoüre benzerlerinin aksine, yalnızca selenyum-metal bağı gözlenmiştir.