sanguinarin - Sanguinarine
 | |
| Klinik veriler | |
|---|---|
| ATC kodu | |
| tanımlayıcılar | |
| |
| CAS numarası | |
| PubChem Müşteri Kimliği | |
| Kimyasal Örümcek | |
| ÜNİİ | |
| chebi | |
| CHEMBL | |
| CompTox Panosu ( EPA ) | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.017.731 
|
| Kimyasal ve fiziksel veriler | |
| formül | C 20 H 14 N O 4 |
| Molar kütle | 332.09 g·mol -1 |
| 3B model ( JSmol ) | |
| |
| |
  (bu nedir?) (doğrulayın)
| |
Sanguinarine toksik bir polisiklik amonyum iyonudur. Taksonomik adı Sanguinaria canadensis olan kan kökü bitkisi de dahil olmak üzere bazı bitkilerden elde edilir ; Meksika dikenli haşhaş ( Argemone mexicana ); Chelidonium majus ; ve Macleaya cordata .
toksisite
Sanguinarine, Na + /K + -ATPase transmembran proteini üzerindeki etkisiyle hayvan hücrelerini öldüren bir toksindir . Salgın damlası , sanguinarin yutulmasından kaynaklanan bir hastalıktır.
Cilde uygulanırsa, sanguinarin, uygulandığı hücreleri öldüren, eskar adı verilen büyük bir ölü et kabuğuna neden olabilir . Bu nedenle sanguinarine eskarotik denir .
Dihidrosanguinarinden 2,5 kat daha toksik olduğu söylenir .
Alternatif tıp
Yerli Amerikalılar bir zamanlar kan kökü formunda sanguinarin'i tıbbi bir çare olarak kullandılar, bunun bir kusturucu , solunum yardımı ve çeşitli rahatsızlıklar için iyileştirici özelliklere sahip olduğuna inanıyorlardı . Sömürge Amerika'da, kan kökünden sanguinarin bir siğil ilacı olarak kullanıldı. Daha sonra, 1869'da William Cook'un The Physiomedical Dispensatory adlı kitabı sanguinarine'nin hazırlanması ve kullanımları hakkında bilgi içeriyordu. 1920'lerde ve 1930'larda sanguinarin, Dr. John Henry Pinkard tarafından satılan bir ilaç olan "Pinkard's Sanguinaria Bileşiği"nin ana bileşeniydi . Pinkard, bileşiği "zatürre, öksürük, zayıf akciğerler, astım, böbrek, karaciğer, mesane veya herhangi bir mide rahatsızlığı için bir tedavi, çare ve tedavi ve harika bir kan ve sinir toniği olarak etkili" olarak ilan etti. 1931'de, Pinkard'ın sahtekarlık iddialarını belirleyen federal yetkililer tarafından bileşiğin birkaç örneğine el konuldu. Pinkard mahkemede suçunu kabul etti ve 25,00 dolar para cezasını kabul etti.
Daha yakın zamanlarda, kan kökünden elde edilen sanguinarin, birçok alternatif tıp şirketi tarafından kanser tedavisi veya tedavisi olarak tanıtılmıştır ; ancak ABD Gıda ve İlaç Dairesi , kan kökü veya diğer sanguinarin bazlı bitkiler içeren ürünlerin kanıtlanmış kanser önleyici etkileri olmadığı ve bu nedenle bunlardan kaçınılması gerektiği konusunda uyarıyor. Bu arada, Avustralya Terapötik Ürünler İdaresi de tüketicilere, belirli cilt kanseri türleri de dahil olmak üzere kanseri iyileştirmek veya tedavi etmek için Sanguinaria canadensis içerdiği şeklinde pazarlanan ürünleri satın almamalarını veya kullanmamalarını tavsiye ediyor. Gerçekten de, bu tür ürünlerin oral kullanımı, olası bir ağız kanseri öncüsü olan oral lökoplaki ile ilişkilendirilmiştir . Ayrıca cilt kanserleri için cilde uygulanan sanguinarinin eskarotik formu ciltte kanserli hücreleri canlı bırakabilir ve önemli bir yara izi oluşturabilir. Bu nedenle cilt kanseri tedavisi olarak önerilmemektedir.
biyosentez
Bitkilerde sanguinarin biyosentezi, 4-hidroksifenil-asetaldehit ve dopamin ile başlar . Bu iki bileşik, norkoklaurin oluşturmak üzere birleştirilir. Daha sonra, N- metilkoklaurin oluşturmak için metil grupları eklenir . CYP80B1 enzimi daha sonra bir hidroksil grubu ekleyerek 3'-hidroksi- N - metilkoklaurin oluşturur . Başka bir metil grubunun eklenmesi bu bileşiği retiküline dönüştürür .
Özellikle, bu noktaya kadar sanguinarin biyosentezi, morfininkiyle hemen hemen aynıdır . Ancak (morfinin biyosentezinde olduğu gibi) kodeinona dönüştürülmek yerine , retikülin berberin köprü enzimi (BBE) aracılığıyla scoulerine dönüştürülür. Bu itibarla, bu sanguinarine yolundaki taahhüt adımıdır. Scoulerine'nin biyosentetik yolda nasıl ilerlediği tam olarak bilinmemekle birlikte, sonunda dihidrosanguinarine dönüştürülür . Sanguinarine öncüsü olan dihidrosanguinarin, dihidrobenzofenantridin oksidazın etkisiyle son toksine dönüştürülür .
Ayrıca bakınız
- Berberine , sanguinarine benzer bir kimyasal sınıflandırmaya sahip bitki türevli bir bileşik.
- Chelidonin