sakarin - Saccharin
|
|
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
1 H -1λ 6 ,2- Benzothiazole -1,1,3( 2H )-trione |
|
| Diğer isimler
orto-benzoik sülfimit,
orto sülfobenzamid |
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| chebi | |
| CHEMBL | |
| Kimyasal Örümcek | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.001.202 
|
| E numarası | E954 (cam ajanları, ...) |
| fıçı | |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| ÜNİİ | |
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikler | |
| C 7 H 5 N O 3 S | |
| Molar kütle | 183.18 g·mol -1 |
| Dış görünüş | Beyaz kristal katı |
| Yoğunluk | 0.828 g / cc 3. |
| Erime noktası | 228,8 ila 229,7 °C (443,8 ila 445,5 °F; 501,9 ila 502,8 K) |
| 290 mL başına 1 g | |
| Asit (s K a ) | 1.6 |
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Sakarin , etkili bir şekilde gıda enerjisi içermeyen yapay bir tatlandırıcıdır . Bu gibi tatlı olarak 300-400 ilgili kat sukroz ancak acı ya da metalik olan tat özellikle, yüksek konsantrasyonlarda,. Sakarin, içecekler, şekerler, kurabiyeler ve ilaçlar gibi ürünleri tatlandırmak için kullanılır.
etimoloji
Sakarin, adını "şekerli" anlamına gelen "sakarin" kelimesinden alır. Sakarin kelimesi mecazi olarak, genellikle aşağılayıcı bir anlamda, "hoş olmayan bir şekilde aşırı kibar" veya "aşırı tatlı" bir şeyi tanımlamak için kullanılır. Her iki kelime de "çakıl" anlamına gelen Yunanca σάκχαρον ( sakkharon ) kelimesinden türetilmiştir . Benzer şekilde, sakaroz , sakaroz (sofra şekeri) için eski bir isimdir .
Özellikler
Sakarin ısıya dayanıklıdır. Diğer gıda bileşenleri ile kimyasal olarak reaksiyona girmez; bu şekilde, iyi depolar. Sakarinin diğer tatlandırıcılarla karışımları genellikle her bir tatlandırıcının zayıf ve kusurlarını telafi etmek için kullanılır. 10:1'lik bir siklamat- sakarin karışımı, bu tatlandırıcıların her ikisinin de yasal olduğu ülkelerde yaygındır; bu karışımda, her tatlandırıcı diğerinin kötü tadını maskeler. Sakarin genellikle diyet gazlı alkolsüz içeceklerde aspartam ile birlikte kullanılır , bu nedenle çeşme şurubu aspartamın nispeten kısa raf ömrünün ötesinde saklanması durumunda bir miktar tatlılık kalır.
Asit formunda sakarin suda çözünür değildir. Yapay tatlandırıcı olarak kullanılan form genellikle sodyum tuzudur . Kalsiyum tuzu, bazen özellikle sınırlayan kişiler tarafından, kullanılan diyet, sodyum alımını. Her iki tuz da suda yüksek oranda çözünür: oda sıcaklığında su içinde 0.67 g/ml.
Güvenlik ve sağlık etkileri
1970'lerde, laboratuvar fareleri üzerinde yapılan çalışmalar, yüksek dozda sakarin tüketimi ile mesane kanseri gelişimi arasında bir ilişki buldu . Bununla birlikte, daha fazla çalışma, bu etkinin insanlarla ilgili olmayan bir mekanizmadan kaynaklandığını belirledi. Epidemiyolojik çalışmalar, sakarinin insanlarda mesane kanseri ile ilişkili olduğuna dair hiçbir kanıt göstermemiştir. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı aslen içinde sakarin sınıflandırılmış (IARC) Grup 2B sıçan çalışmalara dayanarak ( "muhtemelen kanserojen insanlara"), ancak, incelendikten Grup 3 ( "insanlara kanserojen olarak sınıflandırılamaz") onu döndürüldüğünü sonraki araştırmalardan.
Sakarinin besin enerjisi ve besin değeri yoktur. Şeker hastalığı olan bireyler için tüketmek güvenlidir .
Sülfonamid alerjisi olan kişiler, bir sülfonamid türevi olduğundan ve çapraz reaksiyona girebildiğinden, sakarine karşı alerjik reaksiyonlar yaşayabilir . Diş macunundaki sakarin, hassas kişilerde yanma hissine, şişmeye ve ağız ve dudaklarda kızarıklıklara neden olabilir.
Tarih
_(page_10_crop).jpg)
Sakarin ilk olarak 1879'da Ira Remsen'in Johns Hopkins Üniversitesi'ndeki laboratuvarında kömür katranı türevleri üzerinde çalışan kimyager Constantin Fahlberg tarafından üretildi . Fahlberg bir akşam elinde tatlı bir tat fark etti ve bunu o gün üzerinde çalıştığı bileşik benzoik sülfimid ile ilişkilendirdi. Fahlberg ve Remsen, 1879 ve 1880'de benzoik sülfimit üzerine makaleler yayınladılar. 1884'te New York'ta kendi başına çalışan Fahlberg, sakarin adını verdiği bu maddenin üretim yöntemlerini açıklayarak birçok ülkede patent başvurusunda bulundu. İki yıl sonra, Almanya'nın Magdeburg banliyösündeki bir fabrikada maddenin üretimine başladı . Fahlberg yakında zenginleşirken, Remsen laboratuvarında üretilen maddeler için övgüyü hak ettiğine inanarak sadece sinirlendi. Konuyla ilgili olarak Remsen, "Fahlberg bir alçak. Adımı onunla aynı nefeste duymak midemi bulandırıyor" dedi.
Sakarin, keşfinden kısa bir süre sonra ticarileşmesine rağmen, I. Dünya Savaşı sırasında şeker kıtlığına kadar kullanımı yaygınlaşmamıştı. Sakarin kalorisiz bir tatlandırıcı olduğu için 1960'larda ve 1970'lerde diyet yapanlar arasında popülaritesi daha da arttı . Amerika Birleşik Devletleri'nde, sakarin genellikle restoranlarda pembe paketlerde bulunur; en popüler marka " Sweet'n Low ".
Batı Hint Adaları'ndan şeker ithal etmenin zorluğu nedeniyle , British Saccharin Company , 1917'de Accrington , Lancashire yakınlarındaki Paragon Works'te sakarin üretmek üzere kuruldu . Üretim Londra'daki Ticaret Kurulu tarafından lisanslandı ve kontrol edildi . Sitede üretim 1926 yılına kadar devam etti.
Hükümet düzenlemeleri
1907'den başlayarak, Amerika Birleşik Devletleri Gıda ve İlaç İdaresi , Saf Gıda ve İlaç Yasası'nın bir sonucu olarak sakarini araştırmaya başladı . O zamanlar FDA'nın kimya bürosunun müdürü olan Harvey Wiley , bunu değerli bir bileşen olan şekerin daha az değerli bir bileşenle yasadışı olarak ikame edilmesi olarak gördü. Kariyer sonuçları olan bir çatışmada Wiley, Başkan Theodore Roosevelt'e şunları söyledi: "O tatlı mısırı yiyen herkes aldatıldı. Aslında, gıda değerinden tamamen yoksun ve aşırı derecede katranlı bir kömür katranı ürünü yerken, şeker yediğini sandı. sağlığa zararlı." Ancak Roosevelt'in kendisi bir sakarin tüketicisiydi ve hararetli bir değiş tokuşta, Roosevelt Wiley'e öfkeyle cevap verdi, "Sakarinin sağlığa zararlı olduğunu söyleyen herkes aptaldır." Bölüm, Wiley'nin kariyerinin mahvolduğunu kanıtladı.
1911'de Gıda Denetleme Kararı 135, sakarin içeren gıdaların karıştırıldığını belirtti . Ancak 1912 yılında 142 sayılı Gıda Denetleme Kararı ile sakarinin zararlı olmadığı belirtilmiştir.
1969'da FDA'nın 1948 ve 1949 araştırmalarına ait dosyaların keşfiyle daha fazla tartışma yaşandı. Başlangıçta sakarin kullanımına karşı çıkan bu araştırmaların, sakarinin insan sağlığına zararlı olduğu konusunda çok az şey kanıtladığı gösterildi. 1977'de FDA, maddenin sıçanlarda mesane kanserine neden olduğunu gösteren çalışmaların ardından maddeyi tamamen yasaklama girişiminde bulundu . Yasak girişimi, endüstri reklamlarının teşvik ettiği kamuoyu muhalefeti nedeniyle başarısız oldu ve bunun yerine aşağıdaki etiket zorunlu hale getirildi: "Bu ürünün kullanımı sağlığınız için tehlikeli olabilir. Bu ürün, laboratuvar hayvanlarında kansere neden olduğu belirlenen sakarin içerir. ". Bu gereklilik, insanların farelerden farklı tepki verdiği ve tipik alım seviyelerinde kanser riski taşımadığı sonucuna varan yeni araştırmaların ardından 2000 yılında kaldırıldı. (Ayrıca bakınız: aşağıdaki etiketleme .) Tatlandırıcı Amerika Birleşik Devletleri'nde yaygın olarak kullanılmaya devam etmiştir ve şu anda sukraloz ve aspartamdan sonra en popüler üçüncü yapay tatlandırıcıdır .
Olarak , Avrupa Birliği , sakarin da bilinir e numarası (katkı kodu) E954.
Sakarinin şu anki durumu, çoğu ülkede izin verilmesidir ve Kanada gibi ülkeler, bir gıda katkı maddesi olarak önceki yasaklarını kaldırmışlardır. Primatlar üzerinde yapılan deneylerde mesane kanseri ile ilişkili olduğu iddialarının asılsız olduğu gösterildi. (Ancak, sakarin tabletlerini veya paketlerini Fransa'ya postalamak yasaktır.)
Sakarin eskiden Kaliforniya'nın eyalet tarafından Önerme 65'in amaçları doğrultusunda kansere neden olduğu bilinen kimyasallar listesindeydi , ancak 2001'de listeden çıkarıldı.
Uyarı etiketi ekleme ve çıkarma
1958 yılında, Amerika Birleşik Devletleri Kongresi değiştirilen 1938 Gıda, Uyuşturucu ve Kozmetik Yasası ile Delaney maddede mandate Gıda ve İlaç Dairesi değil testlerden sonra, [olan], "insanda kansere sebep olduğu maddeler onaylama veya tespit hayvanlarda kansere neden olur." 1970'lerin başında laboratuar farelerinde yapılan çalışmalar, sakarin ile kemirgenlerde mesane kanseri gelişimi arasında bağlantı kurdu. Sonuç olarak, sakarin içeren tüm gıdalar , 1977 tarihli Sakarin Çalışması ve Etiketleme Yasası'nın gerekliliklerini karşılayan bir uyarı ile etiketlendi .
Bununla birlikte, 2000 yılında, bilim adamları kemirgenlerin, insanlardan farklı olarak, idrarlarında yüksek pH, yüksek kalsiyum fosfat ve yüksek protein seviyelerinin benzersiz bir kombinasyonuna sahip olduklarını öğrendikleri için uyarı etiketleri kaldırıldı . Erkek sıçanlarda daha yaygın olan bir veya daha fazla protein, kalsiyum fosfat ve sakarin ile birleşerek mesane zarına zarar veren mikro kristaller üretir. Zamanla, sıçanın mesanesi bu hasara, hasarı onarmak için hücreleri aşırı üreterek yanıt verir ve bu da tümör oluşumuna yol açar. Bu insanlarda meydana gelmediğinden, mesane kanseri riskinde artış yoktur.
Sakarinin listeden çıkarılması, sakarin içeren ürünler için uyarı etiketi gerekliliğini kaldıran bir yasaya yol açtı. 2001 yılında, ABD Gıda ve İlaç Dairesi ve Kaliforniya eyaleti, sakarin üzerindeki tutumlarını tersine çevirerek tüketim için güvenli olduğunu ilan etti. FDA'nın kararı ABD tarafından 2000 belirlenmesini takiben Sağlık Bakanlığı ve İnsan Hizmetleri ' Ulusal Toksikoloji Programı kanserojen onun listeden sakarin kaldırın.
Çevre Koruma Ajansı resmen tehlikeli bileşenlerin ve ticari kimyasal ürünlerin kendi listesinden sakarin ve tuzları kaldırmıştır. Aralık 2010'daki bir yayında EPA, sakarinin artık insan sağlığı için potansiyel bir tehlike olarak görülmediğini belirtti.
Kimya
Hazırlık
Sakarin çeşitli şekillerde üretilebilir. Remsen ve Fahlberg'in orijinal rotası toluen ile başlar ; başka bir yol o- klorotoluen ile başlar . Toluenin klorosülfonik asit ile sülfonasyonu , orto ve para ikameli sülfonil klorürleri verir . Orto izomeri ayrılır ve dönüştürülür sülfonamid ile amonyak . Metil ikamesinin oksidasyonu, sakarin serbest asidi vermek üzere siklikleşen karboksilik asidi verir:
1950 yılında, geliştirilmiş bir sentezi geliştirildi Maumee Chemical Company of Toledo, Ohio . Bu sentezde, metil antranilat sırasıyla nitröz asit ( sodyum nitrit ve hidroklorik asitten ), kükürt dioksit , klor ve amonyak ile reaksiyona girerek sakarin verir:
Özellikler ve reaksiyonlar
Sakarinin serbest asit düşük olan p K a 1.6 (asidik hidrojen azota bağlı olduğu olmak üzere). Sakarin özel olarak di-ikame hazırlamak için kullanılabilen aminler arasından alkil halojenürler bir takiben bir nükleofilik sübstitüsyon vasıtasıyla Gabriel sentezi .
Ayrıca bakınız
Referanslar
Dış bağlantılar
-
İlgili Medya Sakarin Wikimedia Commons
