Sodyum bis(2-metoksietoksi)alüminyum hidrit - Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride

Sodyum bis(2-metoksietoksi)alüminyum hidrit
Sodyum bis(2-metoksietoksi)alüminyum hidritin yapısal formülü
İsimler
IUPAC adı
Sodyum bis(2-metoksietoksi)alüminyum hidrit
Diğer isimler
Kırmızı-Al, Synhidrid, Vitrür
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
Kısaltmalar SMEAH
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.041.056 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
ÜNİİ
  • InChI=1S/2C3H7O2.Al.Na.2H/c2*1-5-3-2-4;;;;/h2*2-3H2,1H3;;;/q2*-1;2*+1; ; KontrolY
    Anahtar: XJIQVZMZXHEYOY-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • [Na+]. COCCO[AlH2-]OCCOC
  • [H][Al-](OCCOC)([H])OCCOC.[Na+]
Özellikleri
C 6 H 16 Al Na O 4
Molar kütle 202.161  g·mol -1
Görünüm Şeffaf kristaller
Yoğunluk 1.122 g / cc 3 (katı)
1.036 gr / ml (>% 60 çözelti)
viskozite 65,1 cps (%70 çözüm)
Tehlikeler
Ana tehlikeler Son derece yanıcı; neme duyarlı; güçlü cilt tahriş edici
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
Bilgi kutusu referansları

Sodyum bis(2-metoksietoksi)alüminyum hidrit ( SMEAH ; Red-Al , Synhydrid , Vitride ticari isimleri ), NaAlH 2 (OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2 formülüne sahip bir kompleks hidrit indirgeyicidir . Ticaret unvanı Kırmızı-Al onun bir varlık anlamına gelir kırmızı , kafa içi al uminium bileşik. Bu ağırlıklı olarak kullanılan indirgeme maddesi olarak organik sentez . Bileşik , iki hidrit ve iki alkoksit grubuna bağlı tetrahedral bir alüminyum merkeze sahiptir , ikincisi 2-metoksietanolden türetilmiştir . Ticari çözümler renksiz/soluk sarı ve viskozdur. Düşük sıcaklıklarda (<-60°C), çözelti keskin bir erime noktası olmayan camsı toz haline getirilebilir bir maddeye katılaşır.

SMEAH, çok yönlü bir hidrit indirgeyici ajandır. Hali hazırda dönüştürür epoksitleri , aldehitler , ketonlar , karboksilik asitler , esterler , asil halojenürler ve anhidritler , karşılık gelen alkoller . Amitler , nitriller , iminler ve diğer çoğu organonitrojen bileşikleri gibi azot türevleri , karşılık gelen aminlere indirgenir . Nitroarenler, reaksiyon koşullarına bağlı olarak azoksiarenler, azoarenler veya hidroazoarenlere dönüştürülebilir.

SMEAH kullanan bazı yaygın fonksiyonel grup indirimleri aşağıda bulunabilir:

Red-Al Reductions.png

Lityum alüminyum hidrit ile karşılaştırma

Bir reaktif olarak SMEAH, lityum alüminyum hidrit (LAH, LiAlH 4 ) ile karşılaştırılabilir.

LAH ve ilgili hidritlere daha güvenli bir alternatiftir. SMEAH benzer indirgeyici etkiler sergiler, ancak LAH'ın uygunsuz piroforik doğasına, kısa raf ömrüne veya sınırlı çözünürlüğüne sahip değildir. Hava ve nem ile temas ettiğinde, SMEAH ekzotermik olarak reaksiyona girer ancak tutuşmaz ve 200 °C'ye kadar sıcaklıkları tolere eder. Kuru koşullarda sınırsız raf ömrüne sahiptir. Aromatik çözücülerde çözünürken LAH sadece eterlerde çözünür. Örneğin, toluen içinde ağırlıkça %70'den fazla konsantrasyonda bir çözelti ticari olarak temin edilebilir. Reaktif, kısmi indirgemeleri gerçekleştirmek için değiştirilebilir.

Geri akış altında toluen içinde SMEAH, alifatik p- toluensülfonamidleri (TsNR 2 ) karşılık gelen serbest aminlere indirgemek için kullanılmıştır ve genel ayarlarda bu zorlu indirgemeyi gerçekleştirebilen birkaç reaktiften biridir. Özellikle, LiAlH 4 zorlayarak koşulları kullanılmadığı sürece bu fonksiyonel grup azaltmaz.

Referanslar

Dış bağlantılar