Sodyum bis(2-metoksietoksi)alüminyum hidrit - Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride
İsimler | |
---|---|
IUPAC adı
Sodyum bis(2-metoksietoksi)alüminyum hidrit
|
|
Diğer isimler
Kırmızı-Al, Synhidrid, Vitrür
|
|
tanımlayıcılar | |
3B model ( JSmol )
|
|
Kısaltmalar | SMEAH |
Kimyasal Örümcek | |
ECHA Bilgi Kartı | 100.041.056 |
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
ÜNİİ | |
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Özellikleri | |
C 6 H 16 Al Na O 4 | |
Molar kütle | 202.161 g·mol -1 |
Görünüm | Şeffaf kristaller |
Yoğunluk | 1.122 g / cc 3 (katı) 1.036 gr / ml (>% 60 çözelti) |
viskozite | 65,1 cps (%70 çözüm) |
Tehlikeler | |
Ana tehlikeler | Son derece yanıcı; neme duyarlı; güçlü cilt tahriş edici |
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
Bilgi kutusu referansları | |
Sodyum bis(2-metoksietoksi)alüminyum hidrit ( SMEAH ; Red-Al , Synhydrid , Vitride ticari isimleri ), NaAlH 2 (OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2 formülüne sahip bir kompleks hidrit indirgeyicidir . Ticaret unvanı Kırmızı-Al onun bir varlık anlamına gelir kırmızı , kafa içi al uminium bileşik. Bu ağırlıklı olarak kullanılan indirgeme maddesi olarak organik sentez . Bileşik , iki hidrit ve iki alkoksit grubuna bağlı tetrahedral bir alüminyum merkeze sahiptir , ikincisi 2-metoksietanolden türetilmiştir . Ticari çözümler renksiz/soluk sarı ve viskozdur. Düşük sıcaklıklarda (<-60°C), çözelti keskin bir erime noktası olmayan camsı toz haline getirilebilir bir maddeye katılaşır.
SMEAH, çok yönlü bir hidrit indirgeyici ajandır. Hali hazırda dönüştürür epoksitleri , aldehitler , ketonlar , karboksilik asitler , esterler , asil halojenürler ve anhidritler , karşılık gelen alkoller . Amitler , nitriller , iminler ve diğer çoğu organonitrojen bileşikleri gibi azot türevleri , karşılık gelen aminlere indirgenir . Nitroarenler, reaksiyon koşullarına bağlı olarak azoksiarenler, azoarenler veya hidroazoarenlere dönüştürülebilir.
SMEAH kullanan bazı yaygın fonksiyonel grup indirimleri aşağıda bulunabilir:
Lityum alüminyum hidrit ile karşılaştırma
Bir reaktif olarak SMEAH, lityum alüminyum hidrit (LAH, LiAlH 4 ) ile karşılaştırılabilir.
LAH ve ilgili hidritlere daha güvenli bir alternatiftir. SMEAH benzer indirgeyici etkiler sergiler, ancak LAH'ın uygunsuz piroforik doğasına, kısa raf ömrüne veya sınırlı çözünürlüğüne sahip değildir. Hava ve nem ile temas ettiğinde, SMEAH ekzotermik olarak reaksiyona girer ancak tutuşmaz ve 200 °C'ye kadar sıcaklıkları tolere eder. Kuru koşullarda sınırsız raf ömrüne sahiptir. Aromatik çözücülerde çözünürken LAH sadece eterlerde çözünür. Örneğin, toluen içinde ağırlıkça %70'den fazla konsantrasyonda bir çözelti ticari olarak temin edilebilir. Reaktif, kısmi indirgemeleri gerçekleştirmek için değiştirilebilir.
Geri akış altında toluen içinde SMEAH, alifatik p- toluensülfonamidleri (TsNR 2 ) karşılık gelen serbest aminlere indirgemek için kullanılmıştır ve genel ayarlarda bu zorlu indirgemeyi gerçekleştirebilen birkaç reaktiften biridir. Özellikle, LiAlH 4 zorlayarak koşulları kullanılmadığı sürece bu fonksiyonel grup azaltmaz.
Referanslar
Dış bağlantılar
- "Kırmızı-Al, Sodyum bis(2-metoksietoksi)alüminyumhidrit" . Organik Kimya.