1,2,4-Trihidroksiantrakinon - 1,2,4-Trihydroxyanthraquinone

1,2,4-Trihidroksiantrakinon
iskelet formülü
Top ve sopa modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
1,2,4-Trihidroksiantrasen-9,10-dion
Diğer isimler
Purpurin, Purpurin, Hidroksilizarik asit
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.001.237 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
fıçı
ÜNİİ
  • InChI=1S/C14H8O5/c15-8-5-9(16)14(19)11-10(8)12(17)6-3-1-2-4-7(6)13(11)18/ h1-5,15-16,19H KontrolY
    Anahtar: BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C14H8O5/c15-8-5-9(16)14(19)11-10(8)12(17)6-3-1-2-4-7(6)13(11)18/ h1-5,15-16,19H
    Anahtar: BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYAW
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)C(=C(C=C3O)O)O
  • O=C2c1ccccc1C(=O)c3c2c(O)cc(O)c3O
Özellikler
Cı- 14 , H 8 O 5
Molar kütle 256.21 g/mol
Erime noktası 259 °C (498 °F; 532 K)
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Yaygın olarak purpurin olarak adlandırılan 1,2,4-Trihidroksiantrakinon , bir antrakinondur . Bu a, doğal olarak ortaya çıkan kırmızı / sarı boya . Resmi olarak , üç hidrojen atomunun hidroksil (OH) gruplarıyla değiştirilmesiyle 9,10- antrakinondan türetilir .

Purpurin ayrıca verantin , duman Brown G , hidroksilizarik asit ve CI 58205 olarak da adlandırılır . Klasik lake pigmenti "madder lake" veya Rose Madder'ın küçük bir bileşenidir .

Tarih

Madder kökü, en az MÖ 1500'den beri kumaş boyamak için kullanılmıştır. Purpurin ve alizarin, 1826'da iki Fransız kimyager Pierre Robiquet ve Colin tarafından kökten izole edildi . 1868'de Gräbe ve Liebermann tarafından antrasen türevleri olarak tanımlandılar . Ayrıca alizarin'i bromoantrakinondan sentezlediler . MF De Lalande tarafından daha önce yayınlanan purpurin, purpurin için ilk sentetik yolu sağladı. OH gruplarının konumları, 1874-1875'te Bayer ve Caro tarafından belirlendi .

Doğal oluşum

Purpurin, kök boya bitkisinin ( Rubia tinctorum ) köklerinde alizarin (1,2-dihidroksiantrakinon) ile birlikte oluşur. Kök aslında boyaların renksiz glikozitlerini içerir.

Özellikler

Purpurin, 259 °C'de (498 °F) eriyen turuncu iğneler oluşturan, ancak etanolde çözündüğünde kırmızı ve kaynar suda alkalilerle çözündüğünde sarı olan kristal bir katıdır . Heksanda çözünmez ancak kloroformda çözünür ve kloroformdan kırmızımsı iğneler halinde elde edilebilir. Alizarinden farklı olarak purpurin, asit ile çökeltilebilen bir alüminyum sülfat çözeltisi içinde kaynatılarak çözülür . Bu prosedür iki boyayı ayırmak için kullanılabilir.

Pek çok dihidroksi ve trihidroksiantrakinon gibi, pupurinin de purgatif etkisi vardır, ancak 1,2,7-trihidroksiantrakinon (anthrapurpurin) kadar etkili sadece 1/ 20'dir.

kullanır

Purpurin, pamuklu baskı için hızlı bir boyadır ve çeşitli metal iyonları ile kompleksler oluşturur. Ancak güneş ışığına maruz kaldığında alizarinden daha hızlı kaybolur.

Nature dergisi Scientific Reports'ta yayınlanan bir araştırma , purpurinin lityum iyon pillerdeki kobaltın yerini alabileceğini öne sürüyor . Kobaltın ortadan kaldırılması, tehlikeli bir maddenin ortadan kaldırılması, pillerin oda sıcaklığında üretilmesine izin verilmesi ve pillerin geri dönüşüm maliyetinin düşürülmesi anlamına gelir. Çiftlik kök köklerinden purpurin çıkarmak basit bir iştir; alternatif olarak, kimyasal bir laboratuarda sentezlenebilir.

Ayrıca bakınız

  • trihidroksiantrakinon
  • Purpurini keşfeden Pierre Robiquet , 1826'da
  • 堀口, 博 (1968).綜説合成染料[ Sentetik Boyalar Üzerine İnceleme ] (Japonca). ‎ 三共出版. P. 541.

Referanslar