Propilen glikol - Propylene glycol
|
|||
İsimler | |||
---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı
Propan-1,2-diol |
|||
Diğer isimler
Propilen glikol
a-Propilen glikol 1,2-Propandiol 1,2-Dihidroksipropan Metil etil glikol Metiletilen glikol |
|||
tanımlayıcılar | |||
3B model ( JSmol )
|
|||
chebi | |||
CHEMBL | |||
Kimyasal Örümcek | |||
ECHA Bilgi Kartı | 1000.307 | ||
AT Numarası | |||
E numarası | E1520 (ek kimyasallar) | ||
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
RTECS numarası | |||
ÜNİİ | |||
CompTox Panosu ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Özellikler | |||
Cı- 3 'H 8 O 2 | |||
Molar kütle | 76.095 g·mol -1 | ||
Dış görünüş | renksiz sıvı | ||
Koku | kokusuz | ||
Yoğunluk | 1.036 g / cc 3. | ||
Erime noktası | −59 °C (−74 °F; 214 K) | ||
Kaynama noktası | 188.2 °C (370.8 °F; 461.3 K) | ||
karışabilir | |||
Çözünürlük olarak etanol | karışabilir | ||
Çözünürlük olarak dietil eter | karışabilir | ||
Çözünürlük olarak aseton | karışabilir | ||
Çözünürlük olarak kloroform | karışabilir | ||
günlük P | -1.34 | ||
Termal iletkenlik | 0.34 W / mK (% 50, H 2 O- 90 ° C (194 ° F)) | ||
viskozite | 0.042 Pa·s | ||
Farmakoloji | |||
QA16QA01 ( WHO ) | |||
Tehlikeler | |||
S-ifadeleri (modası geçmiş) | S24 S25 | ||
NFPA 704 (ateş elması) | |||
Bağıntılı bileşikler | |||
İlgili glikoller
|
Etilen glikol , 1,3-propandiol | ||
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|||
doğrulamak ( nedir ?) | |||
Bilgi kutusu referansları | |||
Propilen glikol ( IUPAC adı : propan-1,2-diol ), neredeyse kokusuz olan ancak hafif tatlı bir tada sahip olan viskoz, renksiz bir sıvıdır. Bu kimyasal formül CH'dir 3 , CH (OH), CH 2 , OH. İki alkol grubu içerdiğinden diol olarak sınıflandırılır . Bu ise karışabilir içeren çözücülerin geniş bir yelpazesi ile birlikte su , aseton ve kloroform . Genel olarak, glikoller tahriş edici değildir ve çok düşük uçuculuğa sahiptir .
Öncelikle polimer üretimi için büyük ölçekte üretilir . Avrupa Birliği'nde gıda uygulamaları için E-numarası E1520'ye sahiptir . Kozmetik ve farmakoloji için sayı E490'dır. Propilen glikol, E405 olarak bilinen propilen glikol aljinatta da bulunur. Propilen glikol, ABD Gıda ve İlaç Dairesi tarafından 21 CFR x184.1666 kapsamında GRAS (genellikle güvenli olarak kabul edilir) olan ve ayrıca dolaylı gıda katkı maddesi olarak belirli kullanımlar için FDA tarafından onaylanan bir bileşiktir. Propilen glikol, ABD ve Avrupa'da topikal, oral ve bazı intravenöz farmasötik preparatlar için bir araç olarak onaylanmıştır ve kullanılmaktadır.
Yapı
Bileşik, (beta) β-propilen glikol olarak bilinen izomer propan-1,3-diolden ayırt etmek için bazen (alfa) a-propilen glikol olarak adlandırılır . Propilen glikol kiraldir. Ticari süreçler tipik olarak rasemat kullanır . S-izomeri biyoteknolojik yollarla üretilir.
Üretme
Sanayi
Endüstriyel olarak, propilen glikol esas olarak propilen oksitten üretilir (gıda sınıfı kullanım için). 2018 kaynağına göre, yılda 2,16 milyon ton üretiliyor. Üreticiler, 200 °C (392 °F) ila 220 °C (428 °F) arasında katalitik olmayan yüksek sıcaklık işlemi veya 150 °C (302 °F) ila 180 °C arasında ilerleyen bir katalitik yöntem kullanırlar ( 356 °F) iyon değişim reçinesi veya az miktarda sülfürik asit veya alkali varlığında.
Nihai ürünler %20 propilen glikol, %1.5 dipropilen glikol ve az miktarda diğer polipropilen glikol içerir . Daha fazla saflaştırma, tipik olarak %99,5 veya daha yüksek olan bitmiş endüstriyel dereceli veya USP/JP/EP/BP dereceli propilen glikol üretir. USP (ABD Farmakopesi) propilen glikol kullanımı Kısaltılmış Yeni İlaç Uygulaması (ANDA) reddi riskini azaltabilir.
Propilen glikol, biyodizel üretiminin bir yan ürünü olan gliserolden de elde edilebilir . Bu başlangıç malzemesi, nihai ürüne eşlik eden fark edilir koku ve tat nedeniyle genellikle endüstriyel kullanım için ayrılmıştır.
laboratuvar
S- Propandiol , fermantasyon yöntemleriyle sentezlenir. Laktik asit ve laktaldehit ortak ara maddelerdir. Fruktoz 1,6-bifosfatın iki parçalanma ( glikoliz )ürününden biri olan dihidroksiaseton fosfat , metilglioksal için bir öncüdür. Bu dönüşüm, emtia kimyasal 1,2-propandiol için potansiyel bir biyoteknolojik yolun temelidir. Üç karbonlu deoksişekerler de 1,2-diolün öncüsüdür.
Bir küçük ölçekli gelen biyolojik olmayan yol D mannit , aşağıdaki şemada gösterilmiştir:
Uygulamalar
polimerler
Üretilen propilen glikolün yüzde kırk beşi, doymamış polyester reçinelerinin üretimi için kimyasal hammadde olarak kullanılır . Bu bağlamda propilen glikol, bir kopolimer vermek üzere doymamış maleik anhidrit ve izoftalik asit karışımı ile reaksiyona girer . Bu kısmen doymamış polimer, termoset plastikler elde etmek için daha fazla çapraz bağlanmaya uğrar . Bu uygulama ile ilgili olarak, propilen glikol, poliüretan üretmek için kullanılan oligomerleri ve polimerleri vermek üzere propilen oksit ile reaksiyona girer . Propilen glikol, suya göre daha yavaş buharlaşma hızı nedeniyle yüzeyin kurumasını engelleyerek sağladığı kuruma süresini uzatmak için su bazlı akrilik mimari boyalarda kullanılır.
Yemek ve ilaç
Propilen glikol kahve bazlı içecekler, sıvı tatlandırıcılar , dondurma, çırpılmış süt ürünleri ve soda gibi çeşitli yenilebilir ürünlerde de kullanılır . Farmasötiklerin veya kişisel bakım ürünlerinin dağıtımı için kullanılan buharlaştırıcılar , genellikle bileşenler arasında propilen glikol içerir. Alkol bazlı el dezenfektanlarında cildin kurumasını önlemek için nemlendirici olarak kullanılır. Propilen glikol, oral , enjekte edilebilir ve topikal formülasyonlar dahil olmak üzere birçok farmasötikte çözücü olarak kullanılır . Suda çözünmeyen birçok farmasötik ilaç, çözücü ve taşıyıcı olarak propilen glikol kullanır; benzodiazepin tabletleri bir örnektir. Propilen glikol ayrıca birçok farmasötik kapsül preparasyonu için bir çözücü ve taşıyıcı olarak kullanılır . Ek olarak, bazı yapay gözyaşı formülasyonları, bir bileşen olarak propilen glikol kullanır.
Antifriz
Donma noktası , propilen glikol ile karıştırıldığında su bastırılır. Uçak buz çözme sıvısı olarak kullanılır . Karışımın nispeten toksik olmadığını belirtmek için pembeye boyanmış su-propilen glikol karışımları, RV veya deniz antifrizi adı altında satılmaktadır . Propilen glikol, düşük toksisiteli, çevre dostu otomotiv antifrizinde sıklıkla etilen glikol yerine kullanılır . Boş yapılarda sıhhi tesisat sistemlerini kışlamak için de kullanılır. Ötektik bir bileşim , su / 60 ° C: / sıcaklık 60:40 propilen glikoldur. Bununla birlikte, -50 °F/−45 °C ticari ürün su bakımından zengindir; tipik bir formülasyon 40:60'tır.
elektronik sigara likit
Elektronik sigaralarda kullanılan e-sıvıdaki ana bileşen (<%1-92) olarak bitkisel gliserin ile birlikte, dumana benzemek için aerosol haline getirilir . Hem nikotin ve kannabinoidler gibi maddelerin taşıyıcısı hem de dumana benzeyen bir buhar oluşturmak için hizmet eder.
Çeşitli uygulamalar
- Hem doğal hem de sentetik birçok madde için bir çözücü olarak.
- Bir şekilde nemlendirici (E1520).
- Bir şekilde donma noktası düşürücü için bulamaç buz .
- Veteriner hekimlikte , geviş getiren hayvanlarda hiperketonemi için oral tedavi olarak .
- Propilen glikolün çok yaygın olarak çeşitli makyaj türleri için bir taşıyıcı veya baz olarak kullanıldığı kozmetik endüstrisinde.
- İçin yakalama ve böcekler koruyucu (olarak dahil bir DNA koruyucu).
- Yaratılması için teatral duman ve sis film ve canlı eğlence için özel efektler de. Sözde 'duman makineleri' veya 'tehlikeler' duman yanılsaması yaratmak için propilen glikol ve su karışımını buharlaştırır. Bu makinelerin çoğu propilen glikol bazlı yakıt kullanırken, bazıları yağ kullanır. Propilen glikol kullananlar bunu elektronik sigaraların işleyişine benzer bir süreçte yaparlar; yoğun bir buhar üretmek için bir ısıtma elemanı kullanmak. Bu makineler tarafından üretilen buhar, dumanın estetik görünümüne ve çekiciliğine sahiptir, ancak sanatçıları ve sahne ekibini gerçek dumanla ilişkili zararlara ve kokulara maruz bırakmaz.
- GC açısından zengin dizilerin hedeflenmesi için nükleik asitlerin erime sıcaklığını düşürmek için PCR'de bir katkı maddesi olarak .
İnsanlarda güvenlik
Ortalama miktarlarda kullanıldığında, propilen glikol hayvanlar üzerinde gelişme ve/veya üreme üzerinde ölçülebilir bir etkiye sahip değildir ve muhtemelen insan gelişimini veya üremesini olumsuz etkilemez. Elektronik sigara güvenlik nikotin bağımlılığı veya THC ve diğer propilen glikol bazlı müstahzarları kullanmaya -ki daha çok tartışma konusu kanabinoidler-olduğunu. E vitamini asetat da bu tartışmada tanımlanmıştır.
Oral uygulama
Propilen glikolün akut oral toksisitesi çok düşüktür ve insanlarda algılanabilir sağlık etkilerine neden olmak için büyük miktarlarda gereklidir; aslında propilen glikol etanolden üç kat daha az toksiktir. Propilen glikol, insan vücudunda pirüvik asit (glikoz metabolizması sürecinin normal bir parçası, kolayca enerjiye dönüştürülür), asetik asit (etanol metabolizması ile işlenir), laktik asit (sindirim sırasında genellikle bol bulunan normal bir asit), ve propionaldehit (potansiyel olarak tehlikeli bir madde). Göre , Dow Chemical Company , LD 50 sıçanlar için (testlerin% 50 öldürür öldürücü doz), 20 g / kg'dir (fare / Oral).
Toksisite genellikle, nispeten kısa bir süre içinde aşırı yüksek alım gerektiren 4 g/L'nin üzerindeki plazma konsantrasyonlarında veya intravenöz veya oral yoldan büyük bolus dozlarında verilen ilaçlar veya vitaminler için bir araç olarak kullanıldığında ortaya çıkar. ABD'de yüzde 5 = 50g/kg olmasına izin verilen alkollü içecekler dışında, en fazla 1 g/kg PG içeren gıdaları veya takviyeleri tüketerek toksik seviyelere ulaşmak neredeyse imkansız olacaktır. Propilen glikol zehirlenmesi vakaları genellikle ya uygun olmayan intravenöz uygulama ya da büyük miktarlarda çocukların kazara yutulması ile ilgilidir.
Uzun süreli oral toksisite potansiyeli de düşüktür. Bir NTP sürekli yetiştirme çalışmasında, içme suyunda 10,100 mg/kg canlı ağırlık/gün'e kadar dozlarda propilen glikol alan erkek veya dişi farelerde doğurganlık üzerinde hiçbir etki gözlenmemiştir. Tedavi edilen farelerin birinci veya ikinci neslinde doğurganlık üzerinde hiçbir etki görülmedi. 2 yıllık bir çalışmada, 12 sıçana %5'e kadar propilen glikol içeren yem verildi ve hiçbir belirgin kötü etki görülmedi. Düşük kronik oral toksisitesi nedeniyle, propilen glikol, ABD Gıda ve İlaç İdaresi tarafından, dondurma ve dondurulmuş tatlılar gibi donmuş gıdalar da dahil olmak üzere doğrudan gıda katkı maddesi olarak kullanım için " genel olarak güvenli olarak kabul edildi " (GRAS) olarak sınıflandırıldı . GRAS tanımı, gıdada kullanımına özeldir ve diğer kullanımlar için geçerli değildir.
Cilt, göz ve soluma teması
Propilen glikol esasen cildi tahriş etmez. Seyreltilmemiş propilen glikol, gözü minimum düzeyde tahriş eder ve hafif geçici konjonktivit oluşturur ; maruziyet kaldırıldıktan sonra göz iyileşir. Bir 2018 insan gönüllü çalışması, orta düzeyde egzersizle birlikte 442 mg/m3'e kadar konsantrasyonlara 4 saat ve 871 mg/m3'e kadar konsantrasyonlara 30 dakika maruz kalan 10 erkek ve kadın denekte solunum fonksiyon açıkları göstermediğini bulmuştur. veya oküler tahriş belirtileri, bildirilen yalnızca hafif solunum tahrişi belirtileri. Propilen glikol buharlarının solunması, sıradan uygulamalarda önemli bir tehlike arz etmiyor gibi görünmektedir. Kronik inhalasyon verilerinin olmaması nedeniyle, propilen glikolün tiyatro prodüksiyonları gibi inhalasyon uygulamalarında veya acil göz yıkama istasyonları için antifriz solüsyonlarında kullanılmaması önerilir . Son zamanlarda, propilen glikol (genelde gliserolün yanında ), kullanımı yeni bir maruz kalma biçimi sunan e-sigara sıvılarındaki nikotin ve diğer katkı maddeleri için bir taşıyıcı olarak dahil edilmiştir . Propilen glikolün veya ikinci maddenin bir bütün olarak kronik solunmasının potansiyel tehlikeleri henüz bilinmemektedir.
2010 yılında yapılan bir araştırmaya göre , iç mekan havasındaki, özellikle yatak odası havasındaki PGE konsantrasyonları (propilen glikol ve glikol eterlerinin toplamı olarak sayılır ), çocuklarda astım , saman dahil olmak üzere çok sayıda solunum ve bağışıklık bozukluğu geliştirme riskinin artmasıyla bağlantılı olmuştur. %50 ile %180 arasında değişen risk artışı ile ateş , egzama ve alerji. Bu konsantrasyon, su bazlı boyaların ve su bazlı sistem temizleyicilerinin kullanımına bağlanmıştır. Bununla birlikte, çalışma yazarları , muhtemelen suçlunun propilen glikol değil glikol eterleri olduğunu yazıyor .
Propilen glikol, laboratuar hayvanları çalışmalarında duyarlılaşmaya veya kanserojenliğe neden olmamıştır ve genotoksik potansiyel göstermemiştir .
intravenöz uygulama
İntravenöz olarak uygulanan propilen glikol ile yapılan çalışmalar, sıçanlarda ve tavşanlarda 7 mL/kg vücut ağırlığına sahip LD50 değerleri ile sonuçlanmıştır. Ruddick (1972) ayrıca sıçan için kas içi LD50 verilerini 13-20 mL/kg VA ve tavşan için 6 mL/kg VA olarak özetledi. Yardımcı madde olarak propilen glikol kullanan ilaçların intravenöz uygulanmasının yan etkileri , özellikle büyük bolus dozlarında, birçok insanda görülmüştür. Yanıtlar, CNS depresyonu, "hipotansiyon, bradikardi , EKG'de QRS ve T anormallikleri, aritmi , kardiyak aritmiler, nöbetler, ajitasyon, serum hiperosmolalitesi , laktik asidoz ve hemoliz " içerebilir . Doğrudan enjekte edilen propilen glikolün yüksek bir yüzdesi (%12 ila %42), doza bağlı olarak değişmeden idrarda elimine edilir veya salgılanır, geri kalanı glukuronid formunda görünür . Doz arttıkça renal filtrasyon hızı azalır, bu da propilen glikolün alkol olarak hafif anestetik / CNS-depresan özelliklerine bağlı olabilir . Bir vakada, propilen glikol-süspansiyonlu nitrogliserinin yaşlı bir erkeğe intravenöz uygulanması koma ve asidoz oluşturmuş olabilir . Bununla birlikte, propilen glikolden teyit edilmiş bir öldürücülük bildirilmemiştir.
Hayvanlar
Propilen glikol, hayvan yemi kategorisi altındaki köpek ve şeker planör mamaları için onaylanmış bir gıda katkı maddesidir ve LD 50'si 9 mL/kg ile genellikle köpekler için güvenli olarak kabul edilir . LD 50 (20 ml / kg) en laboratuar hayvanları için daha yüksektir. Ancak, Heinz vücut oluşumu ve kırmızı kan hücrelerinin ömrünün kısalmasıyla bağlantılı olduğu için kedi mamalarında kullanılması yasaktır . MPG'den Heinz vücut oluşumu köpeklerde, sığırlarda veya insanlarda gözlenmemiştir.
PG, süt endüstrisinde 1950'lerden beri ketozis belirtileri gösteren inekler için kullanılmaktadır . Laktasyonun erken evreleri sırasındaki negatif enerji dengesi, hayvanın vücudunun daha düşük glikoz seviyelerine sahip olmasına neden olabilir, bu da karaciğerin vücut yağının dönüştürülmesiyle bunu telafi etmesini sağlayarak çeşitli sağlık koşullarına, örneğin yer değiştirmiş abomasum'a yol açar . PG "azaltır propionat oranını asetat ile asetaminofen sığır enerji açığının kapatılmasında propionat rumen PG dönüşümünü ve yardım [s] artırırken,."
Alerjik reaksiyon
Propilen glikol alerjisi prevalansına ilişkin tahminler %0,8 (sulu solüsyonda %10 propilen glikol) ile %3,5 (sulu solüsyonda %30 propilen glikol) arasında değişmektedir. 1996'dan 2006'ya kadar Kuzey Amerika Kontakt Dermatit Grubu (NACDG) verileri, propilen glikol kontakt dermatit için en yaygın bölgenin yüz (%25.9) olduğunu, ardından genelleştirilmiş veya dağınık bir modelin (%23.7) geldiğini gösterdi . Araştırmacılar , güneşe daha az maruz kalan ve normalden düşük D vitamini dengesi olan ülkelerde çok yaygın olan egzama veya mantar enfeksiyonu olan hastalarda propilen glikol alerjik kontakt dermatit insidansının %2'den fazla olabileceğine inanmaktadır . Bu nedenle propilen glikol alerjisi bu ülkelerde daha yaygındır.
Propilen glikol, alerjik reaksiyon potansiyeli ve çeşitli topikal ve sistemik ürünlerde sık kullanımı nedeniyle, Amerikan Kontakt Dermatit Derneği'nin 2018 Yılının Alerjeni seçildi . Mayo Clinic'ten yapılan son yayın, %0.85 oranında pozitif yama testi insidansı bildirdi. Propilen glikol (100/11,738 hasta) ve genel tahriş edici oranı %0,35 (41/11,738 hasta) 1997-2016 arasındaki 20 yıllık dönemde. Reaksiyonların %87'si zayıf ve %9'u güçlü olarak sınıflandırılmıştır. Pozitif reaksiyon oranları sırasıyla %5, %10 ve %20 propilen glikol için %0, %0.26 ve %1.86 idi ve her konsantrasyon artışıyla arttı. Tahriş edici reaksiyon oranları sırasıyla %5, %10 ve %20 propilen glikol için %0.95, %0.24 ve %0.5 idi. Propilen glikol cilt hassasiyeti, bir dizi başka pozitif alerjene duyarlı hastalarda meydana geldi ve bunların en yaygınları: Myroxylon pereirae reçinesi, benzalkonyum klorür, karba karışımı, potasyum dikromat, neomisin sülfat; pozitif propilen glikol reaksiyonları için toplam medyan 5 ve ortalama 5,6 eşzamanlı pozitif alerjen rapor edildi.
çevre
Propilen glikol, muhtemelen insan bağırsağında şekerlerin anaerobik katabolizmasının bir sonucu olarak doğal olarak oluşur. Onu propionaldehite dönüştüren B12 vitaminine bağımlı enzimler tarafından parçalanır .
Propilen glikolün biyolojik süreçlerden suda hızla bozunması beklenir, ancak hidroliz, oksidasyon, buharlaşma , biyokonsantrasyon veya tortuya adsorpsiyondan önemli ölçüde etkilenmesi beklenmez . Propilen glikol tatlı suda, deniz suyunda ve toprakta aerobik koşullar altında kolayca biyolojik olarak parçalanabilir. Bu nedenle propilen glikol çevrede kalıcı değildir.
Propilen glikol, suda yaşayan organizmalara karşı düşük derecede toksisite sergiler. Oncorhynchus mykiss ile yapılan bir çalışmada 96 saatlik LC50 değeri olan 40.613 mg/l'lik en düşük gözlemlenen etki konsantrasyonuna sahip tatlı su balıkları için çeşitli kılavuz çalışmaları mevcuttur . Benzer şekilde, deniz balıklarında belirlenen etki konsantrasyonu, Scophthalmus maximus'ta >10.000 mg/l' lik bir 96 saatlik LC50'dir .
Referanslar
Dış bağlantılar
- Zehirli Maddeler ve Hastalık Kayıt Dairesi
- Alton E. Martin - Frank H. Murphy, DOW KİMYA ŞİRKETİ
- Propilen glikol web sitesi
- C3H8O2 için WebKitabı sayfası
- ATSDR - Çevresel Tıpta Vaka Çalışmaları: Etilen Glikol ve Propilen Glikol Toksisitesi ABD Sağlık ve İnsan Hizmetleri Departmanı (kamu malı)
- Propylene Glycol - kimyasal ürün bilgisi: özellikler, üretim, uygulamalar.
- ChemSub Online: Propilen glikol