Propiyonik asit - Propionic acid

Propiyonik asit
Basitleştirilmiş iskelet formülü
Tam yapısal formül
Top ve sopa modeli
Boşluk doldurma modeli
Propionic acid.jpg
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
Propanoik asit
Diğer isimler
Karboksietan
Etanekarboksilik asit Etilformik asit
Metasetonik asit
Metilasetik
asit
C3: 0 ( Lipid sayıları )
Tanımlayıcılar
3B modeli ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA Bilgi Kartı 100.001.070 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
E numarası E280 (koruyucular)
RTECS numarası
UNII
  • InChI = 1S / C3H6O2 / c1-2-3 (4) 5 / h2H2,1H3, (H, 4,5)  Kontrol Y
    Anahtar: XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N  Kontrol Y
  • Propiyonik asit: CCC (= O) O
  • Orantılı: CCC (= O) [O-]
Özellikleri
C 3 H 6 O 2
Molar kütle 74.079  g · mol −1
Görünüm Renksiz, yağlı sıvı
Koku Keskin, ekşimiş, tatsız
Yoğunluk 0,98797 g / cm 3
Erime noktası -20,5 ° C (-4,9 ° F; 252,7 K)
Kaynama noktası 141,15 ° C (286,07 ° F; 414,30 K)
−48 ° C'de süblimler
Δ subl H o = 74 kJ / mol
8,19 g / g (−28,3 ° C)
34,97 g / g (−23,9 ° C)
Karışabilir (≥ −19,3 ° C)
Çözünürlük İçinde karışabilir EtOH , eter , CHC 3
günlük P 0.33
Buhar basıncı 0,32 kPa (20 ° C)
0,47 kPa (25 ° C)
9,62 kPa (100 ° C)
4,45 · 10 −4 L · atm / mol
Asitlik (p K a ) 4.88
-43,50 · 10 −6 cm 3 / mol
1.3843
Viskozite 1.175 c P (15 ° C)
1.02 cP (25 ° C)
0.668 cP (60 ° C)
0.495 cP (90 ° C)
Yapısı
Monoklinik (−95 ° C)
P2 1 / c
a  = 4,04 Å, b  = 9,06 Å, c  = 11 Å
α = 90 °, β = 91.25 °, γ = 90 °
0,63 D (22 ° C)
Termokimya
152.8 J / mol · K
191 J / mol · K
Std
oluşum entalpisi
f H 298 )
−510,8 kJ / mol
Std
yanma entalpisi
c H 298 )
1527,3 kJ / mol
Tehlikeler
Ana tehlikeler Aşındırıcı
GHS piktogramları GHS02: YanıcıGHS05: Aşındırıcı
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
H314
P280 , P305 + 351 + 338 , P310
NFPA 704 (ateş elması)
Alevlenme noktası 54 ° C (129 ° F; 327 K)
512 ° C (954 ° F; 785 K)
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD 50 ( ortalama doz )
1370 mg / kg (fare, ağızdan)
NIOSH (ABD sağlık maruziyet sınırları):
Yok
REL (Önerilen)
TWA 10 ppm (30 mg / m 3 ) ST, 15 ppm (45 mg / m 3 )
IDLH (Ani tehlike)
ND
Bağıntılı bileşikler
Asetik asit
Laktik asit
3-Hidroksipropiyonik asit
Tartronik asit
Akrilik asit
Butirik asit
Bağıntılı bileşikler
1-Propanol
Propiyonaldehit
Sodyum propiyonat
Propiyonik anhidrit
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir.
Bilgi kutusu referansları

Propionik asit ( / s r s ı ɒ n ɪ k / gelen Yunan kelime Protos "birinci" ve anlamı, pion "yağ" anlamına aynı zamanda olarak da bilinir propanoik asit ) doğal olarak oluşan bir karboksilik asit ile kimyasal formül CH 3 CH 2 CO 2 H. Keskin ve hoş olmayan bir kokuya sahip, vücut kokusuna benzeyen bir sıvıdır . Anyon CH 3 CH 2 CO 2 - aynı zamanda tuzlar ve esterler propiyonik asit olarak bilinir propiyonatlar veya propanoates .

Tarih

Propiyonik asit ilk olarak 1844'te onu şekerin bozunma ürünleri arasında bulan Johann Gottlieb tarafından tanımlandı . Önümüzdeki birkaç yıl içinde, diğer kimyagerler farklı yollarla propiyonik asit ürettiler, hiçbiri aynı maddeyi ürettiklerinin farkına varmadı. 1847 yılında, Fransız kimyager Jean Baptiste Dumas aynı mesafede o propiyonik asit olarak adlandırılan bileşik, olduğu tüm asitler kurulan Yunan anlamına kelimeler πρῶτος (Protos), ilk olarak , yani, ve πίων (plON);, yağ bunun nedeni, küçük, H (CH 2 ) n- COOH asit, diğer sergiler özellikleri yağ asitlerinin , örneğin su üzerinden tuzlu yağlı bir tabaka üreten ve sabunlu sahip olarak, potasyum tuzu .

Özellikleri

Propiyonik asit, daha küçük karboksilik asitler, formik ve asetik asitler ve daha büyük yağ asitleri arasında fiziksel özelliklere sahiptir . Su ile karışabilir ancak tuz ilave edilerek sudan uzaklaştırılabilir. Asetik ve formik asitlerde olduğu gibi, hem sıvı hem de buharda hidrojen bağlı molekül çiftlerinden oluşur .

Propiyonik asit, karboksilik asitlerin genel özelliklerini gösterir: amid , ester , anhidrit ve klorür türevleri oluşturabilir. Bu maruz Hell-Volhard-Zelinsky reaksiyonu α- içeren halojenasyon ile bir karboksilik asit brom , katalize ile fosfor tribromür oluşturulması için, bu durumda, 2-bromopropanoik asit , CH 3 CHBrCOOH. Bu ürün hazırlamak için kullanılmış olan rasemik karışım ve alanin ile amonoliz .

Propionic acid.png 'den alanin hazırlanması

Üretim

Kimyasal

Endüstride propiyonik asit, esas olarak, katalizör olarak nikel karbonil kullanılarak etilenin hidrokarboksilasyonu ile üretilir :

Katalizör olarak nikel tetrakarbonil varlığında propiyonik asit oluşturmak için etenin karbon monoksit ve su ile hidrokarboksilasyonu

Ayrıca propiyonaldehidin aerobik oksidasyonu ile üretilir . Kobalt veya manganez tuzlarının varlığında (manganez propiyonat en yaygın olarak kullanılır), bu reaksiyon 40–50 ° C gibi hafif sıcaklıklarda hızla ilerler:

Katalizör olarak manganez (II) -propiyonat varlığında propiyonik asit oluşturmak için propiyonaldehidin atmosferik oksijen ile sıvı faz oksidasyonu

Bir zamanlar asetik asit üretiminin yan ürünü olarak büyük miktarlarda propiyonik asit üretildi. Mevcut zamanda, propiyonik asit, dünyanın en büyük üreticisidir BASF yaklaşık 150 kt / a üretim kapasitesine sahip.

Biyoteknolojik

Propiyonik asidin biyoteknolojik üretimi esas olarak Propionibacterium suşlarını kullanır . Bununla birlikte, Propionibacteria tarafından büyük ölçekli propiyonik asit üretimi, hücre büyümesi sırasında son ürünlerin ciddi şekilde engellenmesi ve yan ürünlerin (asetik asit ve süksinik asit) oluşumu gibi zorluklarla karşı karşıyadır. Fermantasyon sırasında üretkenliği ve verimi artırmaya yönelik bir yaklaşım, aynı zamanda kolay geri kazanımı, hücre biyokütlesinin yeniden kullanımını destekleyen ve mikroorganizmaların stres toleransını artıran hücre hareketsizleştirme tekniklerinin kullanılmasıdır. 2018 yılında, fermantasyonda hücre immobilizasyonu için bir matris oluşturmak için ilk kez 3B baskı teknolojisi kullanıldı. Propionibacterium acidipropionici tarafından 3 boyutlu baskılı naylon boncuklar üzerinde hareketsizleştirilmiş propiyonik asit üretimi, model çalışması olarak seçildi. Bu 3B baskılı boncukların, diğer fermantasyon biyoproseslerine uyarlanabilen yüksek yoğunluklu hücre bağlanmasını ve propiyonik asit üretimini destekleyebildiği gösterildi. Geri dönüştürülmüş cam Poraver ve lifli yataklı biyoreaktör gibi diğer hücre hareketsizleştirme matrisleri test edilmiştir.

Alternatif üretim yöntemleri , gerekli yol olan Wood-Werkman döngüsünü dahil etmek için genetik mühendisliği Escherichia coli suşları tarafından denenmiştir .

Endüstriyel kullanımlar

Propiyonik asit , ağırlıkça% 0.1 ile% 1 arasındaki seviyelerde küf ve bazı bakterilerin büyümesini engeller . Sonuç olarak, üretilen bir miktar propiyonik asit, hem hayvan yemi hem de insan tüketimi için gıda için koruyucu olarak tüketilir . Hayvan yemi için doğrudan veya amonyum tuzu olarak kullanılır . Antibiyotik monensin , rumendeki asetik asit üreticilerine göre propiyonibakterileri desteklemek için sığır yemine eklenir ; bu daha az karbondioksit üretir ve yem dönüşümü daha iyidir. Bu uygulama, dünya propiyonik asit üretiminin yaklaşık yarısını oluşturmaktadır. Diğer bir önemli uygulama, sodyum ve kalsiyum tuzlarını kullanan fırınlanmış ürünlerde koruyucu olarak kullanılmasıdır . Bir itibariyle gıda katkı maddesi , AB, ABD, Avustralya ve Yeni Zelanda'da kullanım için onaylanmıştır.

Propiyonik asit ayrıca diğer kimyasalların, özellikle polimerlerin üretiminde bir ara ürün olarak faydalıdır. Selüloz-asetat-propiyonat , kullanışlı bir termoplastiktir . Vinil propiyonat da kullanılır. Daha özel uygulamalarda, pestisit ve ilaç yapımında da kullanılır . Esterler propiyonik asit meyve gibi kokular ve bazen olarak kullanılan çözücüler ya da yapay tatlandırıcı.

Olarak biyogaz tesisi , propiyonik asit propiyonik asit bakterileri ile fermantasyon sonucu oluşan ortak bir ara üründür. Anaerobik ortamlarda (örneğin biyogaz tesisleri) bozunması, karmaşık mikrobiyal toplulukların aktivitesini gerektirir.

Biyoloji

Propionik asit koenzim A ester, biyolojik olarak üretilen propionil-CoA gelen metabolik içeren yağ asitlerinin dağılımı tek sayılar arasında karbon bazı parçalanmasından de atomu ve amino asitler . Propionibacterium cinsinin bakterileri , anaerobik metabolizmalarının son ürünü olarak propiyonik asit üretirler . Bu bakteri sınıfı genellikle geviş getirenlerin midelerinde ve insanların ter bezlerinde bulunur ve bunların aktiviteleri Emmental peyniri , Amerikan "İsviçre peyniri" ve ter kokusundan kısmen sorumludur .

Propiyonik asit metabolizması, karboksilik asitlerin metabolizmasında olağan ilk adım olan propiyonil koenzim A'ya dönüşmesiyle başlar . Propiyonik asit üç karbona sahip olduğu için, propiyonil-CoA ne beta oksidasyonuna ne de sitrik asit döngülerine doğrudan giremez . Çoğunda omurgalılar , propionil-CoA karboksilatlanmış için D - metilmalonil-CoA olup, izomerize etmek L -methylmalonyl-CoA. Bir B vitamini 12 -bağımlı enzim katalizörlerin yeniden düzenleme L için -methylmalonyl-CoA süksinil-CoA , sitrik asit döngüsünün bir ara ürün olan ve hali hazırda var dahil edilebilir.

Propiyonik asit, süksinil-CoA'ya dönüşüm yoluyla hepatik glukoneojenez için bir substrat görevi görür . Ek olarak, eksojen propiyonik asit uygulaması , tek başına glukoneojenik dönüşüm ile açıklanabilecek olandan daha fazla endojen glikoz üretimi ile sonuçlanır . Eksojen propiyonik asit olabilir yukarı-regüle artışlar ile endojen glikoz üretimini norepinefrin ve glukagon propiyonik asit, kronik alımı metabolik yan sonuçlara yol olabileceğini düşündürmektedir.

Gelen propiyonik asidemi , nadir bir kalıtsal genetik bozukluk, propionat propionil-CoA ve türev metilsitrat iki trikarboksilik asit döngüsü inhibitörleri olarak mitokondri içinde biriken karaciğer hücrelerinde bir metabolik toksin olarak hareket eder. Propanoat, glia tarafından oksidatif olarak metabolize edilir ; bu, intramitokondriyal propiyonil-CoA birikebileceğinde propiyonik asidemide astrositik savunmasızlığı düşündürür. Propiyonik asidemi, histon asetilasyonunu etkileyerek hem nöronal hem de glial gen ekspresyonunu değiştirebilir. Propiyonik asit doğrudan kemirgenlerin beyinlerine verildiğinde, otizmi modellemek için bir araç olarak kullanılabilecek tersine çevrilebilir davranışlar (örn., Hiperaktivite , distoni , sosyal bozulma, sebat etme ) ve beyin değişiklikleri (örn., Doğuştan nöroinflamasyon, glutatyon tükenmesi) üretir . sıçanlar.

İnsan oluşumu

İnsan derisi, çeşitli Propionibacteria türlerine ev sahipliği yapar . En dikkat çekici olanı, esas olarak cildin yağ bezlerinde yaşayan ve aknenin başlıca nedenlerinden biri olan Cutibacterium acnes'dir (eski adıyla Propionibacterium acnes ) . Propiyonatın, diyetteki sindirilemeyen karbonhidratlara ( diyet lifi ) yanıt olarak bağırsak mikrobiyotası tarafından insanların kalın bağırsağında üretilen en yaygın kısa zincirli yağ asitleri arasında olduğu gözlemlenmektedir . Bağırsak mikrobiyotasının ve propiyonat dahil metabolitlerinin beyin fonksiyonuna aracılık etmedeki rolü gözden geçirildi.

Farelerde yapılan bir araştırma, propiyonatın bağırsaktaki Bacteroides cinsi bakteriler tarafından üretildiğini ve orada Salmonella'ya karşı bir miktar koruma sağladığını öne sürüyor . Başka bir çalışma, yağ asidi propiyonatın, kan basıncını yükselten bağışıklık hücrelerini sakinleştirdiğini ve böylece vücudu yüksek tansiyonun zararlı etkilerinden koruduğunu bulmuştur.

Bakteriyoloji

Bakteri türü Coprothermobacter platensis , jelatini fermente ederken propiyonat üretir.

Propiyonat tuzlar ve esterler

Propionat / s r s ı ə n t / veya propanoat , iyon olan Cı- 2 , H 5 O O - , konjuge baz propiyonik asit. Biyolojik sistemlerde fizyolojik pH'ta bulunan formdur . Bir propiyonik veya propanoik bileşik, propiyonik asidin bir karboksilat tuzu veya esteridir . Bu bileşiklerde, propionat, genellikle, kestirme yazılır CH gibi 3 , CH 2 CO 2 ya da sadece ETCO 2 .

Propiyonatlar propenoatlar (genellikle akrilatlar olarak bilinir ), propenoik asit iyonları / tuzları / esterleri (2-propenoik asit veya akrilik asit olarak da bilinir ) ile karıştırılmamalıdır.

Örnekler

Tuzlar

Esterler

Ayrıca bakınız

Referanslar

Dış bağlantılar