Prochirality - Prochirality

Yeniden ve si yüzleri olan bir sp 2- hibritlenmiş karbon atomu

Gelen stereokimyası , prokiral moleküller aşiral için dönüştürülebilir olanlardır şiral tek bir adımda. İki aşamada şirale dönüştürülebilen aşiral türlere proprokiral denir .

İki özdeş ise ikame bir üzere bağlandıkları sp 3 -hybridized atomu , tanımlayıcılar pro -R ve ön -S ikisi arasında ayırt etmek için kullanılır. Teşvik pro bir diğer benzer ikame edici sonuçlara göre daha yüksek önceliğe sahip -R ikame R ' , orijinal sp kiralite merkezi 3 -hybridized atomu ve benzer şekilde için pro -S ikame.

Bir üç köşeli düzlemsel sp 2 -hybridized atomu bir ikame eklenen bir kiral merkez dönüştürülebilir yeniden veya si molekülü karşısında. Bir yüz etiketli yeniden eğer yüze bakarken, trigonal atomunda ikame azaltmada düzenlenmiştir Cahn-Ingold-Prelog bir saat için (2 ila 3: 1) öncelik sırasını ve si öncelikleri sayacında azalırsa -saat yönüne göre düzen; Ortaya çıkan kiral merkezin S veya R olarak belirlenmesinin gelen grubun önceliğine bağlı olduğuna dikkat edin.

Prokiralite kavramı, enzim stereospesifikliğinin bazı yönlerini anlamak için gereklidir . Alexander Ogston , simetrik bir molekül, bir enzimin yüzeyi gibi asimetrik bir ortama yerleştirildiğinde, sözde aynı yerleştirilmiş grupların ayırt edilebilir hale geldiğine dikkat çekti . Bu şekilde, daha önce kiral olmayan sitratın trikarboksilat döngüsünde olası bir ara ürün olarak dışlanmasının yanlış olduğunu gösterdi.

Referanslar