Pivalik asit - Pivalic acid
|
|||
| İsimler | |||
|---|---|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
2,2-Dimetilpropanoik asit |
|||
| Diğer isimler
Pivalik asit
dimetilpropanoik asit neopentan asit , trimetilasetik asit, |
|||
| Tanımlayıcılar | |||
|
3B modeli ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA Bilgi Kartı | 100.000.839 | ||
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
| UNII | |||
|
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Özellikleri | |||
| C 5 H 10 O 2 | |||
| Molar kütle | 102,133 g · mol −1 | ||
| Yoğunluk | 0,905 g / cm 3 | ||
| Erime noktası | 35 ° C (95 ° F; 308 K) | ||
| Kaynama noktası | 163,7 ° C (326,7 ° F; 436,8 K) | ||
| Bağıntılı bileşikler | |||
|
Bağıntılı bileşikler
|
neopentil alkol neopentan |
||
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir. |
|||
 doğrula ( nedir ?)
  |
|||
| Bilgi kutusu referansları | |||
Pivalik asit a, karboksilik asit (CH molekül formülü ile 3 ) 3 CCO 2 H Bu renksiz, hoş kokulu organik bileşik , oda sıcaklığında katıdır. Pivalil veya pivaloil grubu ( t- BuC (O)) için yaygın bir kısaltma Piv'dir ve pivalik asit için ( t- BuC (O) OH) PivOH'dir .
Hazırlık
Endüstriyel yol
Pivalik asit hazırlanır hidrokarboksilasyon arasında izobuten ile Koch reaksiyonu :
- (CH 3 ) 2 , C = CH 2 + CO + H 2 O → (CH 3 ) 3 CCO 2 H
Bu tür reaksiyonlar , hidrojen florür gibi bir asit katalizörü gerektirir . tert -Butil alkol ve izobutil alkol de izobuten yerine kullanılabilir. Küresel olarak, yılda birkaç milyon kilogram üretilmektedir. Pivalik asit ayrıca, ampisilin ve amoksilin gibi yarı sentetik penisilinlerin üretiminden ekonomik olarak bir yan ürün olarak geri kazanılır.
Laboratuvar yöntemleri
Başlangıçta pinakolonun kromik asit ile oksidasyonu ve tert -butil siyanürün hidrolizi ile hazırlanmıştır . Uygun laboratuvar yolları , Grignard reaktifinin karbonasyonu ve pinakolonun oksidasyonu yoluyla tert -butil klorür yoluyla ilerler .
Başvurular
Çoğu karboksilik asidin esterlerine göre , pivalik asit esterleri alışılmadık şekilde hidrolize dirençlidir. Bazı uygulamalar bu termal kararlılığın sonucudur. Vinil alkolün pivalat esterlerinden türetilen polimerler , oldukça yansıtıcı cilalardır. Grubu (Piv veya Pv kısaltılır) pivaloil a, koruma grubu için alkoller içinde organik sentez . Pivalik asit bazen sulu çözeltilerin NMR spektrumları için dahili bir kimyasal kayma standardı olarak kullanılır . Birlikte DSS daha genel olarak bu amaç için kullanılan, DSS üç metilen köprüleri ile protonlardan küçük tepe noktaları sorunlu olabilir. 1 H-NMR, 25 ° C 'de spektrumu ve pH nötr 1.08 ppm'de birlidir. Pivalik asit, bazı Palladyum katalizli CH fonksiyonelleştirme reaksiyonunda ko-katalizör olarak kullanılır.
Alkol koruması
Pivaloil grubu olarak kullanılır koruma grubu olarak organik sentez . Yaygın koruma yöntemleri, alkolün piridin varlığında pivaloil klorür (PvCl) ile işlenmesini içerir .
Alternatif olarak esterler, skandiyum triflat (Sc (OTf) 3 ) veya vanadil triflat (VO (OTf) 2 ) varlığında pivaloik anhidrit kullanılarak hazırlanabilir .
Yaygın korumayı kaldırma yöntemleri, bir baz veya diğer nükleofillerle hidrolizi içerir.
