Fenillityum - Phenyllithium
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Sistematik IUPAC adı
fenillityum |
|
| Diğer isimler
Litiyobenzen
|
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| Kısaltmalar | LiPh, PhLi |
| 506502 | |
| chebi | |
| Kimyasal Örümcek | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.008.838 
|
| AT Numarası | |
| 2849 | |
| ağ | fenillityum |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikler | |
|
LiC 6H 5 |
|
| Molar kütle | 84.045 g mol -1 |
| Dış görünüş | renksiz kristaller |
| Yoğunluk | 828 mg cm- 3 |
| Kaynama noktası | 140 ila 143 °C (284 ila 289 °F; 413 ila 416 K) |
| tepki verir | |
| Termokimya | |
|
Std
oluşum entalpisi (Δ f H ⦵ 298 ) |
48,3-52,5 kJ mol -1 |
| Tehlikeler | |
| Güvenlik Bilgi Formu | Harici MSDS |
| R cümleleri (modası geçmiş) | R14 , R17 , R23/24/25 , R48 |
| S-ifadeleri (modası geçmiş) | (S1/2) , S8 , S9 , S16 , S26 , S30 , S46 , S36/37/39 , S45 |
| Bağıntılı bileşikler | |
|
Bağıntılı bileşikler
|
fenilbakır , fenilsodyum , fenilkobalt |
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Fenillityum veya lithobenzene bir bir organometalik ampirik formülü ile madde 6 H 5 Li. En yaygın olarak organik sentezlerde bir metalleştirme maddesi olarak ve organik sentezlere fenil gruplarının katılması için Grignard reaktiflerinin yerine kullanılır. Kristal fenillityum renksizdir; bununla birlikte, fenillityum çözeltileri, kullanılan çözücüye ve çözünen maddede bulunan safsızlıklara bağlı olarak çeşitli kahverengi veya kırmızı tonlarındadır.
Hazırlık
Fenillityum ile ilk lityum metali reaksiyonu ile üretildi difenilcıva :
- (C 6 Η 5 ) 2 Ηg + 2Li → 2C 6 Η 5 Li + Ηg
Bir fenil halojenürün lityum metali ile reaksiyonu fenillityum üretir:
- X-Ph + 2Li → Ph-Li + LiX
Fenillityum ayrıca bir metal-halojen değişim reaksiyonu ile sentezlenebilir:
- n-BuLi + X-Ph → n-BuX + Ph-Li
Bugün fenillityum üretmenin baskın yöntemi, son iki sentezdir.
Reaksiyonlar
PhLi'nin birincil kullanımı, nükleofilik ekleme ve ikame reaksiyonları ile karbon-karbon bağlarının oluşumunu kolaylaştırmaktır:
- PhLi + R 2 C=O → PhR 2 COLi
2-Fenilpiridin , fenil lityumun piridin ile reaksiyona girmesiyle hazırlanır; bu, bir ekleme-eliminasyon yolu gerektiren bir işlemdir:
- C 6 H 5 Li + C 5 H 5 N → C 6 H 5 -C 5 H 4 N + LiH
Yapı ve özellikler
Fenillityum, monoklinik kristaller oluşturan bir organolityum bileşiğidir. Katı fenillityum, dimerik Li 2 Ph 2 alt birimlerinden oluşan olarak tanımlanabilir . Fenil halkalarının Li atomları ve ipso karbonları, düzlemsel dört üyeli bir halka oluşturur. Fenil grubu düzlemi bu Li düzlemine dikey olan 2 Cı 2 halka. Bu fenillityum dimerleri ile bitişik dimerlerdeki fenil gruplarının π-elektronları arasında ilave güçlü moleküller arası bağ oluşur ve bu da sonsuz bir polimerik merdiven yapısı ile sonuçlanır.
Çözeltide, organik çözücüye bağlı olarak çeşitli yapılar alır. Olarak , tetrahidrofuran , monomer ve dimer durumlar arasında dengeye. Eterde, yaygın olarak satıldığı gibi, fenillityum bir tetramer olarak bulunur. Dört Li atomu ve dört ipso karbon merkezi, çarpık bir küpün değişen köşelerini işgal eder. Ph
C–Li bağ uzunlukları ortalama 2.33 A'dır. Bir eter molekülü, oksijen atomu aracılığıyla Li bölgelerinin her birine bağlanır. LiBr'nin varlığında, lityumun bir fenil halojenür ile doğrudan reaksiyona girmesinin bir yan ürünü, [(PhLi•Et 2 O) 4 ] kompleksi bunun yerine [(PhLi•Et 2 O) 3 •LiBr olur). LiBr'nin Li atomu, küba tipi kümedeki lityum alanlarından birini işgal eder ve Br atomu, bitişik bir karbon bölgesinde oturur.