Fenil grubu - Phenyl group

Fenil radikal grubu

Olarak organik kimya , fenil grubu , ya da fenil halkası , a, siklik formülle atom grubu Cı 6 H 5 . Fenil grupları benzen ile yakından ilişkilidir ve bir benzen halkası, eksi bir hidrojen olarak görülebilir; bu, işlevsel bir grup olarak hizmet etmek üzere başka bir element veya bileşik ile değiştirilebilir . Fenil grupları, altıgen düzlemsel bir halkada birbirine bağlı altı karbon atomuna sahiptir , bunların beşi tek tek hidrojen atomlarına bağlıdır, kalan karbon bir ikameye bağlıdır . Fenil grupları organik kimyada yaygındır . Genellikle birbirini izleyen çift ​​ve tekli bağlarla gösterilse de, fenil grupları kimyasal olarak aromatiktir ve halkadaki karbon atomları arasında eşit bağ uzunluklarına sahiptir.

isimlendirme

Genellikle, "fenil grubu" C eşanlamlıdır 6 H 5 - ve sembol ile temsil edilen Ph ya da archaically, cp . Benzen bazen PhH olarak gösterilir. Fenil grupları genellikle diğer atomlara veya gruplara bağlanır. Örneğin, trifenilmetan (Ph 3 CH), aynı karbon merkezine bağlı üç fenil grubuna sahiptir. Fenil bileşiklerinin çoğu ve hatta çoğu "fenil" terimi ile tanımlanmamıştır. Örneğin, kloro türevi Cı 6 H 5 Cı normal olarak adlandırılır klorobenzen bu fenil klorür denilebilir de,. Özel (ve nadir) durumlarda, izole edilmiş fenil grupları tespit edilir: fenil anyonu (C 6 H 5 - ), fenil katyonu (C 6 H 5 + ) ve fenil radikali (C 6 H 5 • ).

Ph fenil benzersiz Cı belirtmektedir, ancak 6 , H 5 , ikame edilmiş türevleri, fenil terminolojisi kullanılarak tarif edilir. Örneğin, O 2 Carolina 6 H 4 olan nitrofenil ve F 5 Cı 6 pentaflorofenildir. Tek ikameli fenil grupları (yani, iki ikameli benzenler) elektrofilik aromatik ikame reaksiyonları ile ilişkilidir ve ürünler, aren ikame modelini takip eder . Dolayısıyla, belirli bir sübstitüe edilmiş fenil bileşiği, orto (1,2-değiştirme), meta (1,3-değiştirme) ve para (1,4-değiştirme) olmak üzere üç izomere sahiptir . İki ikameli bir fenil bileşiği (üç ikameli benzen), örneğin 1,3,5-üç ikameli veya 1,2,3-tri ikameli olabilir. Pentaflorofenil grubunun bir örneği olduğu daha yüksek ikame dereceleri mevcuttur ve IUPAC terminolojisine göre adlandırılır.

etimoloji

Fenil, adı verilen ilk fenil bileşikleri aydınlatma için kullanılan çeşitli gazların yapımı ve rafine edilmesinin yan ürünleri olduğu için, Yunanca φαίνω ( phaino ), "parlayan" kelimesinden türetilen Fransızca phényle kelimesinden türetilmiştir . McMurry'ye göre, "Kelime, 1825'te Michael Faraday tarafından Londra sokak lambalarında kullanılan aydınlatıcı gazın bıraktığı yağlı kalıntıdan benzenin keşfini anımsatan Yunanca fenodan ("Işık taşıyorum ") türetilmiştir .

Yapı, bağ ve karakterizasyon

Fenil bileşikleri elde edilir benzen (Cı- 6 , H 6 bunların üretim açısından), en azından kavramsal ve sık sık. Elektronik özellikleri açısından fenil grubu, bir vinil grubuyla ilişkilidir . Sp 2 karbon atomlarının daha yüksek elektronegatifliği nedeniyle genellikle endüktif olarak geri çekilen bir grup (- I ) ve konjugasyon mümkün olduğunda π sisteminin elektron yoğunluğunu bağışlama yeteneğinden dolayı bir rezonans veren grup (+ M ) olarak kabul edilir. . Fenil grubu hidrofobiktir . Fenil grupları oksidasyona ve indirgemeye direnç gösterme eğilimindedir. Fenil grupları (tüm aromatik bileşikler gibi), alifatik (aromatik olmayan) gruplardaki eşdeğer bağlanmaya kıyasla gelişmiş stabiliteye sahiptir . Bu artan kararlılık, aromatik moleküler orbitallerin benzersiz özelliklerinden kaynaklanmaktadır .

Bir fenil grubundaki karbon atomları arasındaki bağ uzunlukları yaklaşık olarak 1.4  A'dır .

Olarak 1 H- NMR spektroskopisi ile, bir fenil grubu protonları tipik olarak kimyasal kaymaları 7.27 ppm civarında. Bu kimyasal kaymalar aromatik halka akımından etkilenir ve sübstitüentlere bağlı olarak değişebilir.

Hazırlık, oluşum ve uygulamalar

Fenil grupları genellikle fenil anyonu veya fenil katyonu kaynakları olarak davranan reaktifler kullanılarak eklenir. Örnek reaktifleri fenillityum (Cı- 6 , H 5 Li) ve fenilmagnezyum bromit (Cı- 6 , H 5 MgBr). Elektrofiller, fenil türevleri vermek için benzene saldırırlar:

C 6 H 6 + E + → C 6 H 5 E + H +

burada E + ( "elektrofil") = CI + , NO 2 + , SO 3 . Bu reaksiyonlara elektrofilik aromatik ikameler denir .

Fenil grupları, hem doğal hem de sentetik birçok organik bileşikte bulunur (şekle bakınız). Doğal ürünler arasında en yaygın olanı , bir fenil grubu içeren amino asit fenilalanindir . Petrokimya endüstrisinin önemli bir ürünü, tümü fenil bileşikleri için yapı taşları olan benzen, toluen ve ksilenden oluşan " BTX " dir. Polimer polistiren bir fenil-ihtiva eden monomerin türetilen ve fenil gruplarının katılığı ve hidrofobik için özelliklerini borçlu olan. Birçok ilaç ve birçok kirletici fenil halkaları içerir. En basit fenil içeren bileşiklerin bir olan fenol , Cı 6 H 5 OH. Genellikle söz konusu olan rezonans stabilitesi fenol daha güçlü hale asit daha alifatik alkoller gibi , etanol ( s K bir = 10'a karşılık 16-18). Bununla birlikte, önemli bir katkı büyüktür elektronegatiflik arasında sp 2 alfa karbon göre fenol içerisinde sp 3 alifatik alkoller alfa karbon.

Referanslar

Dış bağlantılar