p -Toluensülfonik asit - p-Toluenesulfonic acid
|
|||
 Monohidratın biraz saf olmayan numunesi
|
|||
| İsimler | |||
|---|---|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
4-Metilbenzen-1-sülfonik asit |
|||
| Diğer isimler
4-Metilbenzensülfonik asit
Tosilik asit tosik asit PTSA |
|||
| tanımlayıcılar | |||
|
3B model ( JSmol )
|
|||
| chebi | |||
| CHEMBL | |||
| Kimyasal Örümcek | |||
| İlaç Bankası | |||
| ECHA Bilgi Kartı |
100.002.891 
|
||
| fıçı | |||
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
| ÜNİİ | |||
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Özellikleri | |||
| C 7 H 8 O 3 S | |||
| Molar kütle | 172.20 g/mol (susuz) 190.22 g/mol (monohidrat) |
||
| Görünüm | renksiz (beyaz) katı | ||
| Yoğunluk | 1.24 g / cc 3. | ||
| Erime noktası | 105 ila 107 °C (221 ila 225 °F; 378 ila 380 K) (monohidrat) 38 °C (100 °F; 311 K) (susuz) |
||
| Kaynama noktası | 20 mmHg'de 140 °C (284 °F; 413 K) | ||
| 67 g/100 mL | |||
| Asit (s K a ) | Benzensülfonik asit için -2,8 (su) referansı, 8.5 ( asetonitril ) |
||
| Yapı | |||
| S'de tetrahedral | |||
| Tehlikeler | |||
| Ana tehlikeler | cildi tahriş edici | ||
| Güvenlik Bilgi Formu | Harici MSDS | ||
| R cümleleri (modası geçmiş) | R36/37/38 | ||
| S-ifadeleri (modası geçmiş) | S26 | ||
| Bağıntılı bileşikler | |||
|
İlgili sülfonik asitler
|
Benzensülfonik asit Sülfanilik asit |
||
|
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|||
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|||
| Bilgi kutusu referansları | |||
p -toluensülfonik asit ( PTSA veya p TsOH ) ya da tosilik asit ( TsOH ) bir bir organik bileşiğin formülü ile CH 3 Cı 6 H 4 SO 3 H . Suda, alkollerde ve diğer polar organik çözücülerdeçözünen beyaz bir katıdır. CH 3 Cı 6 H 4 SO 2 grubu olarak bilinir tosil grubu ve genellikle Ts veya Tos olarak kısaltılmıştır. Çoğu zaman, TsOH, monohidrat , TsOHanlamına gelir . H 2 O.
Diğer sülfonik asitlerde olduğu gibi , TsOH güçlü bir organik asittir . Benzoik asitten yaklaşık bir milyon kat daha güçlüdür . Katı olan ve dolayısıyla uygun şekilde tartılan birkaç güçlü asitten biridir.
Hazırlık ve kullanım
TsOH, toluenin sülfonasyonu ile endüstriyel ölçekte hazırlanır . Bu bir higroskopik ve kolayca nemlendirir. Yaygın safsızlıklar arasında benzensülfonik asit ve sülfürik asit bulunur. TsOH monohidrat, safsızlık olarak suyun yanı sıra kristal su içerir . Safsızlık olarak mevcut toplam nemi tahmin etmek için Karl Fischer yöntemi kullanılır. Safsızlıklar, konsantre sulu çözeltisinden yeniden kristalleştirme ve ardından toluen ile azeotropik kurutma ile çıkarılabilir .
TsOH, organik sentezde "organik-çözünür" bir asit katalizörü olarak kullanım bulur . Kullanım örnekleri şunları içerir:
- Bir aldehitin asetalizasyonu .
- Esterleştirme ait karboksilik asitler .
- Bir esterin transesterifikasyonu .
tosilatlar
Alkil tosilatlar alkilleyici ajanlardır, çünkü tosilat elektron çeken ve iyi bir ayrılan gruptur . Tosilat bir psödohaliddir. Toluensülfonat esterleri, nükleofilik saldırıya veya eliminasyona uğrar . Tosilat esterlerinin indirgenmesi hidrokarbonu verir. Böylece, tosilasyon ve ardından indirgeme, alkollerin deoksijenasyonuna izin verir.
Tosilatın ünlü ve açıklayıcı bir kullanımında, 2-norbornil katyonu 7-norbornenil tosilattan yer değiştirmiştir. Eliminasyon , anti -7-norbornil p -toluensülfonatın solvolizinden 10 11 kat daha hızlı gerçekleşir .
Tosilatlar ayrıca alkoller için koruyucu gruptur . Alkolün 4-toluensülfonil klorür ile , genellikle aprotik bir çözücü , çoğunlukla piridin içinde birleştirilmesiyle hazırlanırlar .
Reaksiyonlar
- TsOH, fosfor pentoksit ile ısıtılarak p -toluensülfonik anhidrite dönüştürülebilir .
- Asit ve su ile ısıtıldığında, TsOH toluene hidrolize olur :
- CH 3 C 6 H 4 SO 3 H + H 2 O → C 6 H 5 CH 3 + H 2 SO 4
Bu reaksiyon aril sülfonik asitler için geneldir .