Sekonder alkollerin ketonlara oksidasyonu - Oxidation of secondary alcohols to ketones

İkincil alkollerin ketonlara oksidasyonu önemli olan oksidasyon reaksiyon organik kimya .

Propan-2-ol'den propanone.png'ye

Bir yerde sekonder alkol okside edilir, bu dönüştürülür keton . Hidrojen , hidroksil grubu oksijenine bağlanmış karbona bağlı hidrojen ile birlikte kaybolur. Kalan oksijen daha sonra karbon ile çift bağlar oluşturur. Bu R, bir keton bırakır 1 -COR 2 . Ketonlar, bitişik bir C-C bağının kırılmasını gerektireceğinden daha fazla oksidasyona karşı oldukça dirençlidir, ancak güçlü oksidanlarla bu meydana gelebilir ve esterler veya karboksilik asitler üretebilir .

Reaksiyon, çeşitli oksidanlar kullanılarak meydana gelebilir.

potasyum dikromat

İkincil bir alkol, asitleştirilmiş potasyum dikromat kullanılarak ve geri akış altında ısıtılarak bir ketona oksitlenebilir . Turuncu-kırmızı dikromat iyonu, Cr 2 O 7 2− , yeşil Cr 3+ iyonuna indirgenir . Bu reaksiyon bir zamanlar bir alkol nefes testinde kullanıldı.

PCC (Piridinyum klorokromat)

PCC , organik bir çözücü içinde kullanıldığında, ikincil bir alkolü bir ketona oksitlemek için kullanılabilir. Aşırı oksitlenme eğilimi olmadan seçici olarak yapma avantajına sahiptir.

Dess-Martin oksidasyonu

Dess-Martin periodinan aldehitler veya ketonlar alkollerin dönüştürülmesi için hafif bir oksidandır.

Reaksiyon, standart koşullar altında, oda sıcaklığında, çoğunlukla diklorometan içinde gerçekleştirilir . Reaksiyonun tamamlanması yarım saat ile iki saat arasında sürer. Ürün daha sonra harcanan periodinandan ayrılır.

Swern oksidasyonu

Swern oksidasyonu, ikincil alkolleri oksalil klorür ve dimetilsülfoksit kullanarak ketonlara oksitler . Ayrıca trietilamin gibi bir organik baz gerektirir .

Swern Oksidasyon Şeması.png

Yan ürünler olan dimetil sülfür (Me 2 S), karbon monoksit (CO), karbondioksit (CO 2 ) ve - trietilamonyum klorür (Cı - trietilamin baz olarak kullanıldığı zaman, 6 H 15 N HCL). Dimetil sülfür ve karbon monoksit çok toksik ve kötü kokulu bileşiklerdir, bu nedenle reaksiyon ve çalışma, çeker ocak içinde veya açık havada gerçekleştirilmelidir.

Açıcı oksidasyon

Oppenauer.png

Fetizon oksidasyonu

Celite üzerindeki gümüş karbonat, gümüş katyonları tarafından tek elektron oksidasyonu yoluyla alkolleri oksitler.

Fetizon'un reaktif mekanizması.jpg

Ayrıca bakınız

Referanslar