Norbornene - Norbornene
|
|||
|
|||
| İsimler | |||
|---|---|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
Bisiklo [2.2.1] hept-2-ene |
|||
| Diğer isimler
Norbornilen
Norcamphene |
|||
| Tanımlayıcılar | |||
|
3B modeli ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA Bilgi Kartı |
100.007.152 
|
||
| EC Numarası | |||
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
| UNII | |||
|
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Özellikleri | |||
| C 7 H 10 | |||
| Molar kütle | 94.157 g · mol −1 | ||
| Görünüm | Beyaz katı | ||
| Erime noktası | 42 - 46 ° C (108 - 115 ° F; 315 - 319 K) | ||
| Kaynama noktası | 96 ° C (205 ° F; 369 K) | ||
| Tehlikeler | |||
| NFPA 704 (ateş elması) | |||
| Alevlenme noktası | -15 ° C (5 ° F; 258 K) | ||
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir. |
|||
 doğrula ( nedir ?)
  |
|||
| Bilgi kutusu referansları | |||
Norbornene veya norbornilen veya norcamphene , oldukça gerilmiş köprülü siklik bir hidrokarbondur . Keskin ekşi bir kokuya sahip beyaz bir katıdır. Molekül bir oluşmaktadır sikloheksen bir ile halka metilen köprüsü karbon 1 ve 4 molekülü bir taşır arasında çift bağ önemli neden halka gerginliği ve önemli reaktivite.
Üretim
Norbornene, siklopentadien ve etilenin Diels-Alder reaksiyonu ile yapılır . Pek çok ikame edilmiş norbornen benzer şekilde hazırlanabilir. İlgili bisiklik bileşiklerdir norbornadien aynı karbon iskeleti, ancak iki çift bağ ile, ve norbornan hazırlanır hidrojenasyon norborneni.
Tepkiler
Norbornene, norborneol oluşturmak için asitle katalize edilen bir hidrasyon reaksiyonuna girer . Bu reaksiyon, klasik olmayan karboniyon tartışmasının aydınlatılmasında büyük ilgi gördü .
Norbornene, Catellani reaksiyonunda ve norbornen aracılı meta -C − H aktivasyonunda kullanılır.
Bazı ikame edilmiş norbornenler, 2-norbornil katyonunun oluşması nedeniyle olağandışı ikame reaksiyonlarına maruz kalır .
Polinorbornenler
Norbornenler önemli olan monomerler içinde halka açma metatez polimerizasyonlar (ROMP). Tipik olarak bu dönüşümler, kötü tanımlanmış katalizörlerle gerçekleştirilir. Polinorbornenler , yüksek cam geçiş sıcaklıkları ve yüksek optik netlik sergiler .
ROMP'ye ek olarak, norbornen monomerleri ayrıca vinil ilaveli polimerizasyona uğrar ve Siklik olefin kopolimerlerinde kullanım için popüler bir monomerdir .
Polynorbornene esas olarak kauçuk endüstrisinde titreşim önleme (demiryolu, bina, endüstri), çarpma önleme (kişisel koruyucu ekipman, ayakkabı parçaları, tamponlar) ve kavrama iyileştirme (oyuncak lastikler, yarış lastikleri, iletim sistemleri, fotokopi makineleri için nakliye sistemleri) için kullanılır. , besleyiciler vb.)
Etiliden norbornen , siklopentadien ve bütadienden türetilen ilgili bir monomerdir .