Metil salisilat - Methyl salicylate
|
|||
|
|||
|
|||
| İsimler | |||
|---|---|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
Metil 2-hidroksibenzoat |
|||
| Diğer isimler | |||
| tanımlayıcılar | |||
|
3B model ( JSmol )
|
|||
| chebi | |||
| CHEMBL | |||
| Kimyasal Örümcek | |||
| ECHA Bilgi Kartı |
100.003.925 
|
||
| AT Numarası | |||
| fıçı | |||
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
| RTECS numarası | |||
| ÜNİİ | |||
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Özellikler | |||
| Cı- 8 , H 8 O 3 | |||
| Molar kütle | 152.149 g/mol | ||
| Dış görünüş | renksiz sıvı | ||
| Koku | Tatlı, köklü | ||
| Yoğunluk | 1.174 g / cc 3. | ||
| Erime noktası | -8,6 °C (16,5 °F; 264,5 K) | ||
| Kaynama noktası | 222 °C (432 °F; 495 K) 340–350 °C'de ayrışır |
||
| 0,639 g/L (21 °C) 0,697 g/L (30 °C) |
|||
| çözünürlük | Organik çözücülerde karışabilir | ||
| Çözünürlük olarak aseton | 10,1 g/g (30 °C) | ||
| Buhar basıncı | 1 mmHg (54 °C) | ||
| Asit (s K a ) | 9.8 | ||
| -8,630 x 10 -5 cm 3 / mol | |||
|
Kırılma indisi ( n D )
|
1.538 | ||
| Tehlikeler | |||
| Ana tehlikeler | Zararlı | ||
| GHS piktogramları |
|
||
| GHS Sinyal kelimesi | Uyarı | ||
| H302 | |||
| P264 , P270 , P280 , P301+312 , P302+352 , P305+351+338 , P321 , P330 , P332+313 , P337+313 , P362 , P501 | |||
| NFPA 704 (ateş elmas) | |||
| Alevlenme noktası | 96 °C (205 °F; 369 K) | ||
| 452.7 °C (846.9 °F; 725.8 K) | |||
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|||
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|||
| Bilgi kutusu referansları | |||
Metil salisilat ( keklik üzümü yağı ya da keklik üzümü yağı ), bir bir organik bileşiğin formülü ile 6 H 4 (OH) (C = 2 , CH 3 ). Bu metil esterin bir salisilik asit . Bu renksiz olduğu viskoz anımsatan koku tatlı, meyvemsi ile sıvı kök birası , ama çoğu zaman birleştirilebilirlik o nane şekerleri bir madde olduğu için, "naneli" çağrısında bulundu. Başta kış yeşillikleri olmak üzere birçok bitki türü tarafından üretilir . Aynı zamanda sentetik olarak üretilir, koku ve aroma maddesi olarak kullanılır.
Biyosentez ve oluşum
Metil salisilat ilk olarak 1843'te Fransız kimyager Auguste André Thomas Cahours ( 1813-1891 ) tarafından salisilik asit ve metanolün bir esteri olarak tanımlayan Gaulttheria procumbens bitkisinden izole edildi .
Metil salisilat biyosentezi, benzoik asidin bir sitokrom P450 ile hidroksilasyonu ve ardından bir metilaz enzimi ile metilasyonu yoluyla ortaya çıkar .
Bir bitki metaboliti olarak metil salisilat
Birçok bitki küçük miktarlarda metil salisilat üretir. Metil salisilat seviyeleri, biyotik strese, özellikle de direncin indüklenmesinde rol oynadığı patojenlerin neden olduğu enfeksiyona yanıt olarak sıklıkla yukarı regüle edilir . Metil salisilatın, bitki hormonu salisilik aside metabolize olarak işlev gördüğüne inanılmaktadır. Metil salisilat uçucu olduğu için, bu sinyaller hava yoluyla aynı bitkinin uzak kısımlarına ve hatta komşu bitkilere yayılabilir, bunun üzerine bitki-bitki iletişim mekanizması olarak işlev görebilir , komşuları tehlikeye "uyarır". Metil salisilat ayrıca bazı bitkilerde otçul böcekler tarafından zarar gördüklerinde salınır ve burada avcıların toplanmasına yardımcı olan bir işaret işlevi görebilirler.
Bazı bitkiler, muhtemelen avcılara veya patojenlere karşı doğrudan savunmada yer aldığı daha büyük miktarlarda metil salisilat üretir. Bu ikinci sınıfa verilebilecek örnekler şunlardır: cinsinin bazı türleri Gaultheria ailesindeki Ericaceae de dahil olmak üzere, Gaultheria procumbens , keklik üzümü veya doğu Teaberry; cinsinin bazı türleri Betula ailesindeki Betulaceae , özellikle alt sınıfı bu Betulenta gibi B. Lenta , siyah huş; cins tüm türler Spiraea aile içinde Rosaceae , ayrıca meadowsweets denilen; cinsinin türlerini Polygala ailesinde Polygalaceae . Metil salisilat , özellikle güveler, bok böcekleri ve (gece) arılar gibi gece tozlayıcılarına bağımlı bitkilerde çiçek kokularının bir bileşeni olabilir .
Reklam prodüksiyonu
Metil salisilat, salisilik asidin metanol ile esterleştirilmesiyle üretilebilir . Ticari metil salisilat şimdi sentezleniyor, ancak geçmişte, genellikle Betula lenta (tatlı huş ağacı) ve Gultheria procumbens (doğu teaberry veya kış yeşili) dallarından damıtıldı.
kullanır
Metil salisilat, bir yüksek konsantrasyonlarda kullanılır kızartan ve analjezik derin ısıtıcı içinde linimentler (örneğin Bengay eklem ve kas ağrısı tedavi etmek için). Randomize çift kör araştırmalar, etkinliğine dair kanıtların zayıf olduğunu, ancak akut ağrı için kronik ağrıdan daha güçlü olduğunu ve bu etkinliğin tamamen karşı tahrişe bağlı olabileceğini bildirmektedir . Bununla birlikte vücutta, bilinen bir NSAID olan salisilik asit de dahil olmak üzere salisilatlara metabolize olur .
Metil salisilat sakız ve darphanelerde aroma maddesi olarak düşük konsantrasyonlarda (%0.04 ve altı) kullanılır . Şekerle karıştırıldığında ve kurutulduğunda, örneğin Wint-O-Green Life Savers'ı karanlık bir odada ezerek potansiyel olarak eğlenceli bir tribolüminesans kaynağıdır . Ezildiğinde şeker kristalleri ışık yayar; metil salisilat, floresan yaydığı , ultraviyole ışığı emdiği ve onu görünür spektrumda yeniden yaydığı için kıvılcımı güçlendirir . Johnson & Johnson firması tarafından üretilen Listerine ağız gargarasında antiseptik olarak kullanılmaktadır . Sağladığı koku çeşitli ürünler ve bazı koku gizleyici madde olarak organofosfat pestisitler .
Metil salisilat ayrıca , feromonları sentezlemek için kimyasalı toplayan ve bitki veya hayvan doku örneklerini renkten arındıran çalışma için erkek orkide arılarını çekmek için bir yem olarak kullanılır ve bu nedenle, aşırı pigmentler yapıları gizlediğinde mikroskopi ve immünohistokimya için yararlıdır. veya incelenen dokudaki ışığı bloke edin. Bu temizleme genellikle sadece birkaç dakika sürer, ancak dokunun önce alkolde kurutulması gerekir. Ayrıca, metil salisilat olarak faaliyet keşfedilmiştir kairomon gibi bazı böcekler, çeken benekli lanternfly .
Ek uygulamalar şunları içerir: benzer kimyasal ve fiziksel özelliklerinden dolayı kimyasal savaş ajanı kükürt hardal araştırmaları için bir taklitçi veya vekil olarak kullanılır . Eski kauçuk merdanelerin elastomerik özelliklerini (en azından geçici olarak) restore etmede, özellikle yazıcılarda, baskı yapımında bir transfer ajanı (fotokopiden çekilen görüntülerden toneri çıkarmak ve bunları diğer yüzeylere uygulamak için) ve paslanmış parçaları gevşetmek için nüfuz eden bir yağ olarak.
Güvenlik ve toksisite
Metil salisilat, özellikle küçük çocuklar için potansiyel olarak ölümcüldür. Tek bir çay kaşığı (5 ml) metil salisilat, yaklaşık yirmi 300 mg aspirin tabletine (5 ml x 1.174 g/ml = 5.87 g) eşdeğer olan yaklaşık 6 g salisilat içerir . Salisilatların toksik alımları tipik olarak yaklaşık 150 mg/kg vücut ağırlığı dozlarında meydana gelir. Bu, 10 kg'lık bir çocuk (22 lbs) için 140 mg/kg salisilat'a eşit olan 1 ml keklik yeşili yağı ile başarılabilir . Yayınlanmış en düşük öldürücü doz, yetişkin insanlarda 101 mg/kg vücut ağırlığıdır (veya 70 kg'lık bir yetişkin için 7.07 gram). 4 ml kadar küçük dozlarda küçük çocuklar için ölümcül olduğu kanıtlanmıştır. Onyedi yaşındaki kros koşucu de Notre Dame Akademisi üzerinde Staten Island vücudu (üreticinin talimatlarına karşı birden yamaları kullanarak) topikal kas-ağrı kesici ürünlerin aşırı kullanımı yoluyla metil salisilat absorbe sonra Nisan 2007'de öldü.
Metil salisilata bağlı insan toksisitesinin çoğu vakası, özellikle çocukları içeren topikal analjeziklerin aşırı uygulanmasının bir sonucudur. Metil salisilatın ana metaboliti olan salisilat, hastanede yatan hastalarda zehirlenme tanısını doğrulamak veya otopsiye yardımcı olmak için kanda , plazmada veya serumda birikebilir .