maltol - Maltol

maltol
maltol.svg
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
3-Hidroksi-2-metil- 4H -piran-4-on
Diğer isimler
Larixinik asit; Palaton; Veltol
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.003.884 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
E numarası E636 (tat arttırıcı)
ÜNİİ
  • InChI=1S/C6H6O3/c1-4-6(8)5(7)2-3-9-4/h2-3,8H,1H3 KontrolY
    Anahtar: XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C6H6O3/c1-4-6(8)5(7)2-3-9-4/h2-3,8H,1H3
    Anahtar: XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYAH
  • O=C1C=COC(C)=C1O
Özellikler
6 H 6 O 3
Molar kütle 126.111  g·mol -1
Yoğunluk 1.348 g / cc 3.
Erime noktası 161 - 162 °C (322 - 324 °F; 434 - 435 K)
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Maltol , öncelikle bir lezzet arttırıcı olarak kullanılan, doğal olarak oluşan bir organik bileşiktir . Karaçam ağacının kabuğunda, çam iğnelerinde ve kavrulmuş maltta (adını buradan alır) bulunur. Sıcak su, kloroform ve diğer polar çözücülerde çözünen beyaz kristal bir tozdur. Pamuk şekeri ve karamel kokusuna sahip olduğu için maltol, kokulara tatlı bir aroma vermek için kullanılır. Maltol'un tatlılığı, taze pişmiş ekmeğin kokusuna katkıda bulunur ve ekmek ve keklerde lezzet arttırıcı ( INS numarası 636) olarak kullanılır.

Maltol, kojik asit gibi ilgili 3-hidroksi-4- pironlar gibi Fe 3+ , Ga 3+ , Al 3+ ve VO 2+ gibi sert metal merkezlerine bağlanır . Bu özellikle ilgili olarak, maltolün vücutta alüminyum alımını büyük ölçüde arttırdığı ve galyum ve demirin oral biyoyararlanımını arttırdığı rapor edilmiştir . Avrupa E numaralı gıda katkı maddesi serisinde E636 olarak bilinmektedir .

türevler

Urbino Üniversitesi'nde geliştirilen bazı sentetik maltol türevleri, kanser hücre hatlarına karşı sınırlı in vitro antiproliferatif aktivite gösterdi , belki de bu hücrelerde apoptozu indükledi .

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ BD Liboiron; KH Thompson; GR Hanson; E. Lam; N. Aebischer; C. Orvig (2005). "Bis(maltolato)oksovanadyum (IV) ile Serum Proteinlerinin Etkileşimlerine İlişkin Yeni Görüşler: İnsülin Artırıcı Vanadyum İlaçlarının Taşınması ve Biyotransformasyonu". J. Am. Kimya Soc. 127 (14): 5104-5115. doi : 10.1021/ja043944n . PMID  15810845 .
  2. ^ N. Kaneko; H.Yasui; J. Takada; K. Suzuki; H. Sakurai (2004). "Oral olarak uygulanan alüminyum-maltolat kompleksi, farelerin organlarında oksidatif stresi artırır". J. Inorg. biyokimya . 98 (12): 2022–2031. doi : 10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008 . PMID  15541491 .
  3. ^ LR Bernstein; T. Tanner; C. Godfrey; B. Noll (2000). "Yüksek oral galyum biyoyararlanımı olan bir bileşik olan galyum maltolat'ın kimyası ve farmakokinetiği" . Metal Bazlı İlaçlar . 7 (1): 33–48. doi : 10.1155/MBD.2000.33 . PMC  2365198 . PMID  18475921 .
  4. ^ DM Reffitt; TJ Yükü; PT Tohumu; J. Ahşap J; RP Thompson; JJ Powell (2000). "Ferrik trimaltolden demir emiliminin değerlendirilmesi". Anne. Klinik. biyokimya . 37 (4): 457-66. doi : 10.1258/0004563001899645 . PMID  10902861 .
  5. ^ Amatori, G.Ambrosi; Fanelli, M.Formica; Fusi, L.Giorgi; Macedi, M.Micheloni; Paoli, R.Pontellini (2012). "Antineoplastik özellikler gösteren iki [(3-hidroksi-4-piron-2-il)metil]amin türevlerinin sentezi, bazlığı, yapısal karakterizasyonu ve biyokimyasal özellikleri" . J. Org. Chem . 77 (5): 2207–18. doi : 10.1021/jo202270j . PMID  22296279 .
  6. ^ Amatori, I.Bagaloni; Macedi, M.Formica; Giorgi, V.Fusi (2010). "Malten, tümör hücrelerine karşı in vitro antiproliferatif aktivite gösteren ve karmaşık DNA yapısal değişikliklerinin indüksiyonunu gösteren yeni bir sentetik molekül" . Br. J. Kanser . 103 (2): 239–48. doi : 10.1038/sj.bjc.6605745 . PMC  2906739 . PMID  20571494 .