Kabachnik – Alan reaksiyonu - Kabachnik–Fields reaction

Olarak organofosfor kimya , Kabachnik-Sahası Reaksiyon , üç bileşen organik reaksiyon oluşturan α-aminomethylphosphonates bir mesafede bir amin , bir karbonil bileşiği ve bir dialkil fosfonat , (RO) 2 , P (O) H (ayrıca dialkylphosphites adlandırılır değil). Aminofosfonatlar, α- amino asitlerin (bir biyoizoster ) fosfor analogları olarak bir miktar öneme sahip sentetik hedeflerdir . Bu çok bileşenli reaksiyon , 1952'de Martin Izrailevich Kabachnik ve Ellis K. Fields tarafından bağımsız olarak keşfedildi. Reaksiyon , fosfitin ve önceden oluşturulmuş bir iminin yoğunlaşmasını içeren iki bileşenli Pudovik reaksiyonuna çok benzer .

Kabachnik-Fields Reaksiyonu

Bu reaksiyondaki ilk adım, bir iminin oluşturulması ve ardından , C = N çift bağı boyunca fosfonat PH bağının olduğu bir hidrofosfonilasyon adımıdır. Başlangıç ​​karbonil bileşeni genellikle bir aldehit ve bazen bir ketondur . Reaksiyon, dehidre edici reaktif ve Lewis asidinin bir kombinasyonu ile hızlandırılabilir .

Kabachnik-Fields reaksiyonunun enantiyoselektif varyantları geliştirilmiştir, örneğin a-metilbenzilaminin kullanılması şiral, rasemik olmayan a-aminofosfonat sağlar.

PhosAddEnant2.png

Referanslar