Guanin - Guanine

İle karıştırılmamalıdır değil Guanosine , Guanidinin , guanfacine , guanamin veya Guanin .
Guanin
Guanin.svg
Guanin-3D-balls.png
Guanin-3D-vdW.png
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
2-Amino-1,9-dihidro- 6H -purin-6-on
Diğer isimler
2-amino-6-hidroksipurin,
2-aminohipoksantin,
Guanin
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
147911
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
İlaç Bankası
ECHA Bilgi Kartı 1000.727 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
431879
fıçı
RTECS numarası
ÜNİİ
  • InChI=1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11) KontrolY
    Anahtar: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)
    Anahtar: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYAE
  • keto formu: O=C1c2ncnc2nc(N)N1
  • enol formu: Oc1c2ncnc2nc(N)n1
Özellikler
Cı- 5 , H 5 , N 5 O
Molar kütle 151.13 g/mol
Dış görünüş Beyaz amorf katı.
Yoğunluk 2.200 g / cc 3 (hesaplanan)
Erime noktası 360 °C (680 °F; 633 K) ayrışır
Kaynama noktası yüceler
Çözünmez.
Asit (s K a ) 3.3 (amid), 9.2 (ikincil), 12.3 (birincil)
Tehlikeler
Ana tehlikeler tahriş edici
NFPA 704 (ateş elmas)
1
1
Alevlenme noktası Yanıcı değil
Bağıntılı bileşikler
Bağıntılı bileşikler
 sitozin ; adenin ; timin ; urasil
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Guanin ( / ɡ ağırlık ɑ n ɪ n / ) ( sembol G veya Gua ) dört ana biridir nükleobazlar bulunan nükleik asitlerin , DNA ve RNA Diğerleri, adenin , sitozin , ve timin ( urasil RNA'da). Olarak DNA , guanin sitozin ile eşleştirilir. Guanin nükleozidine guanozin denir .

Formülü ile 5 , H 5 , N 5 O, guanin türevi olan pürin bir kaynaşık oluşan pirimidin - imidazol edilmiş konjüge edilmiş çift bağ ile bir halka sistemi. Bu doymamış düzenleme, bisiklik molekülün düzlemsel olduğu anlamına gelir .

Özellikler

Guanin, adenin ve sitozin ile birlikte hem DNA hem de RNA'da bulunurken, timin genellikle sadece DNA'da ve urasil sadece RNA'da görülür. Guanin iki sahip tautomerik formları, ana keto formunu (şekillere bakınız) ve seyrek enol formu .

Üç hidrojen bağı ile sitozine bağlanır . Sitozinde, amino grubu hidrojen bağı vericisi ve C-2 karbonil ve N-3 amin hidrojen bağı alıcısı olarak görev yapar. Guanin, hidrojen bağı alıcısı olarak görev yapan C-6 karbonil grubuna sahipken, N-1'deki bir grup ve C-2'deki amino grubu, hidrojen bağı vericileri olarak işlev görür.

sitozin
Guanin
Belirtilen hidrojen bağı yönü ile sitozin ve guanin (ok, pozitif ve negatif yük işaret eder)

Guanin, güçlü asit ile glisin , amonyak , karbon dioksit ve karbon monoksite hidrolize edilebilir . İlk olarak, guanin, ksantin olmak üzere deamine olur . Guanin, DNA'daki diğer pürin türevi baz olan adeninden daha kolay oksitlenir. 350 °C'lik yüksek erime noktası, kristaldeki moleküllerdeki okso ve amino grupları arasındaki moleküller arası hidrojen bağını yansıtır. Bu moleküller arası bağ nedeniyle, guanin suda nispeten çözünmez, ancak seyreltik asitler ve bazlarda çözünür.

Tarih

Guaninin ilk izolasyonu 1844 yılında Alman kimyager Julius Bodo Unger  [ de ] (1819-1885) tarafından deniz kuşlarının dışkılarından oluşan ve guano olarak bilinen bir mineral olarak elde edildi. gübre kaynağı; guanin 1846 yılında isimlendirilmiştir. 1882 ve 1906 yılları arasında Hermann Emil Fischer yapıyı belirlemiş ve ayrıca ürik asidin guanine dönüştürülebileceğini göstermiştir .

sentez

İz ile guanin formunun miktarları polimerizasyon arasında amonyum siyanür ( NH
4CN ). Levy ve diğerleri tarafından yürütülen iki deney. ısıtmanın 10 mol·L −1 NH olduğunu gösterdi
424 saat boyunca 80 °C'de CN , 0.1 mol·L −1 NH kullanırken %0.0007 verim verdi
425 yıl boyunca -20 °C'de dondurulan CN , %0.0035 verim verdi. Bu sonuçlar, ilkel dünyanın donmuş bölgelerinde guaninin ortaya çıkabileceğini göstermektedir. 1984 yılında, Yuasa elektriksel deşarj sonra guanin bir 0.00017 verim% rapor NH
3, CH
4, C
2H
6ve 50 mL su, ardından asit hidrolizi. Bununla birlikte, guanin varlığının sadece reaksiyonun bir kirleticisi olup olmadığı bilinmemektedir.

10NH 3 + 2CH 4 + 4C 2 H 6 + 2H 2 O → 2C 5 H 8 N 5 O (guanin) + 25H 2

Adenin , urasil ve timin ile birlikte guanin oluşturmak için bir Fischer-Tropsch sentezi de kullanılabilir . CO, H eşmolar gaz karışımının ısıtılması 2 ve NH 3 , bir alümina katalizörü ile 16 ila 44 saat boyunca 100 ila 200 ° C'ye kadar yeniden ısıtma, sonra uzun süreli soğutma hızlı ve ardından 15 ila 24 dakika boyunca 700 ° C'ye kadar ve elde guanin ve urasil:

10CO + H 2 + 10NH 3 → 2C 5 H 8 N 5 O (guanin) + 8H 2 O

Bir başka muhtemel abiyotik yol 90, N% söndürülerek araştırılmıştır 2 % 10 CO-H 2 -oksijen karışımı yüksek sıcaklıkta plazma.

Traube'nin sentezi , 2,4,5-triamino-1,6-dihidro-6-oksipirimidin (sülfat olarak) formik asit ile birkaç saat ısıtılmasını içerir. Traube pürin sentezi

biyosentez

Guanin de novo sentezlenmez , bunun yerine daha karmaşık molekül olan guanozinden guanozin fosforilaz enzimi tarafından ayrılır :

guanozin + fosfat guanin + alfa-D-riboz 1-fosfat

Diğer oluşumlar ve biyolojik kullanımlar

Guanin kelimesi, kendisi de "gübre" anlamına gelen Quechua kelimesi wanu'dan gelen İspanyolca guano ("kuş/yarasa pisliği") kelimesinden türemiştir . As Oxford İngilizce Sözlük notlar, guanin "Beyaz bir amorf madde kuşların dışkısıyla bir bileşenini oluşturan, guano gelen bol edilen" dir.

1656'da Paris'te bir Bay Jaquin , kristalin guanin olan "inci özü" olarak adlandırılan Alburnus alburnus balığının pullarından çıkardı . Kozmetik endüstrisinde kristalli guanin, çeşitli ürünlere (örneğin şampuanlar) katkı maddesi olarak kullanılır ve burada inci gibi yanardöner bir etki sağlar. Metalik boyalarda, simüle edilmiş incilerde ve plastiklerde de kullanılır. Bu göz farı ve parıltılı cilası sağlamakla oje . Japon bülbüllerinden dışkı veya guano kullanan yüz tedavileri Japonya'da ve başka yerlerde kullanılmıştır, çünkü dışkılardaki guanin cildin daha solgun görünmesini sağlar. Guanin kristalleri, çoklu şeffaf katmanlardan oluşan eşkenar dörtgen trombositlerdir, ancak ışığı katmandan katmana kısmen yansıtan ve ileten, böylece inci gibi bir parlaklık üreten yüksek bir kırılma indeksine sahiptirler. Sprey, boya veya daldırma ile uygulanabilir. Gözleri tahriş edebilir. Alternatifleri mika , suni inci (yer kabuklarından), alüminyum ve bronz parçacıklardır.

Guanin, hem karmaşıklık hem de çok yönlülük arasında değişen bir dizi işlevi içeren çok çeşitli biyolojik kullanımlara sahiptir. Bunlar, diğer amaçların yanı sıra kamuflaj, teşhir ve vizyon içerir.

Örümcekler, akrepler ve bazı amfibiler, hücrelerde protein metabolizmasının bir ürünü olan amonyağı minimum su kaybıyla atılabileceği için guanine dönüştürürler.

Guanin ayrıca iridositler (örneğin mersin balığı ) adı verilen balıkların özel deri hücrelerinde bulunur ve ayrıca derin deniz balıklarının ve timsahlar gibi bazı sürüngenlerin gözlerinin yansıtıcı tortularında bulunur .

8 Ağustos 2011'de, NASA'nın Dünya'da bulunan meteorlarla yaptığı çalışmalara dayanan bir rapor, DNA ve RNA'nın (guanin, adenin ve ilgili organik moleküller ) yapı taşlarının uzayda dünya dışı olarak oluşmuş olabileceğini öne süren bir rapor yayınlandı .

Ayrıca bakınız

Referanslar

Dış bağlantılar