glisin - Glycine

glisin
Glisin-2D-iskelet.png
nötr glisinin iskelet formülü
Glycine-zwitterion-2D-skeletal.png
zwitteriyonik glisinin iskelet formülü
Glisin-nötr-Ipttt-conformer-3D-bs-17.png
gaz fazlı yapının top ve çubuk modeli
Glisin-zwitterion-from-xtal-3D-bs-17.png
zwitteriyonik katı hal yapısının top ve çubuk modeli
Glisin-nötr-Ipttt-conformer-3D-sf.png
gaz fazlı yapının boşluk doldurma modeli
Glisin-zwitterion-from-xtal-3D-sf.png
zwitteriyonik katı hal yapısının boşluk doldurma modeli
İsimler
IUPAC adı
aminoasetik asit
Diğer isimler
2-Aminoetanoik asit, Glikokol
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
Kısaltmalar Gly , G
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
İlaç Bankası
ECHA Bilgi Kartı 100.000.248 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
fıçı
ÜNİİ
  • InChI=1S/C2H5NH2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) KontrolY
    Anahtar: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)
    Anahtar: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW
Özellikler
C 2 H 5 N O 2
Molar kütle 75.067  g·mol -1
Dış görünüş Beyaz katı
Yoğunluk 1,1607 g / cc 3.
Erime noktası 233 °C (451 °F; 506 K) (ayrışma)
24,99 g/100 mL (25 °C)
çözünürlük piridin içinde
çözünür etanol içinde az çözünür eter içinde
çözünmez
Asit (s K a ) 2.34 (karboksil), 9.6 (amino)
-40.3 · 10 -6 cm 3 / mol
Farmakoloji
B05CX03 ( WHO )
Tehlikeler
Güvenlik Bilgi Formu Bakınız: veri sayfası
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD 50 ( ortalama doz )
2600 mg/kg (fare, ağızdan)
Ek veri sayfası
Kırılma indisi ( n ),
Dielektrik sabitir ), vb.
termodinamik
veriler
Faz davranışı
katı-sıvı-gaz
UV , IR , NMR , MS
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Glisin (sembol Giy ya da G ; / ɡ l s Ben bir N / ) bir bir amino asit tek olan hidrojen onun kadar atomu yan zinciri . Kimyasal formülü NH 2 - CH 2 - COOH ile en basit kararlı amino asittir ( karbamik asit kararsızdır) . Glisin, proteinojenik amino asitlerden biridir . Bu bir kodlanmış herkes tarafından kodonlar GG (GGU, GGC, GGA, GGG) ile başlanarak. Glisin oluşumuna yekparedir alfa sarmalları içinde ikinci protein yapısı nedeniyle kompakt forma. Aynı nedenle kolajen üçlü sarmallarında en bol bulunan amino asittir . Glisin aynı zamanda inhibitör bir nörotransmiterdir - omurilik içindeki salınımına müdahale (örneğin bir Clostridium tetani enfeksiyonu sırasında ), engellenmemiş kas kasılması nedeniyle spastik felce neden olabilir .

Glisin, renksiz, tatlı tadı olan kristal bir katıdır. Tek aşiral proteinojenik amino asittir . Sadece bir hidrojen atomunun minimal yan zinciri nedeniyle hidrofilik veya hidrofobik ortamlara sığabilir . Asil radikali olup glisil .

Tarih ve etimoloji

Glisin, 1820'de Fransız kimyager Henri Braconnot tarafından jelatini sülfürik asitle kaynatarak hidrolize ettiğinde keşfedildi . Başlangıçta buna "jelatinin şekeri" adını verdi, ancak Fransız kimyager Jean-Baptiste Boussingault , azot içerdiğini gösterdi. O zamanlar Alman kimyager Justus von Liebig'in öğrencisi olan Amerikalı bilim adamı Eben Norton Horsford, "glikokol" adını önerdi; ancak İsveçli kimyager Berzelius daha basit bir isim olan "glisin"i önerdi. Adı gelen Yunan kelimenin γλυκύς "tatlı tatma" (aynı zamanda ilgilidir ön ekleri gliko- ve gluko olduğu gibi glikoprotein ve glikoz ). 1858 yılında, Fransız kimyager Auguste Cahours glisin olduğu tespit amin ve asetik asit .

Üretme

Glisin hidrolize proteinden izole edilebilmesine rağmen, kimyasal sentez ile daha uygun şekilde üretilebildiği için endüstriyel üretimde kullanılmaz. İki ana süreç aminasyonu olan kloroasetik asit ile amonyağın veren glisin ve amonyum klorür ve asit sentezi amino Strecker Amerika Birleşik Devletleri ve Japonya'da ana sentetik yöntem. Bu şekilde yılda yaklaşık 15 bin ton üretim yapılmaktadır.

Glisin ayrıca amonyak yan ürününün reaksiyonlarından kaynaklanan EDTA sentezinde bir safsızlık olarak kojenerasyona uğrar.

kimyasal reaksiyonlar

Asit-baz özellikleri en önemlisidir. Sulu solüsyonda, kendisi glisin olan amfoterik : düşük pH değerinde molekül p protonlanmış olabilir K bir AP ile bir proton kaybetmesi ile yaklaşık 2.4 ve yüksek pH'da arasında K bir p, yaklaşık 9,6 (kesin değerler K bir sıcaklığa bağlıdır ve iyonik güç).

Glycine-protonation-states-2D-skeletal.png

Glisin , birçok metal iyonu için iki dişli bir ligand olarak işlev görür . Tipik bir kompleksi, Cu (glisinat) olan 2 , örneğin, Cu (H 2 NCH 2 CO 2 ) 2 , cis ve trans izomerleri hem de var.

İki işlevli bir molekül olarak glisin, birçok reaktifle reaksiyona girer. Bunlar N merkezli ve karboksilat merkezli reaksiyonlar olarak sınıflandırılabilir.

Amin beklenen reaksiyonlara girer. Asit klorürler ile hippurik asit ve asetilglisin gibi amidokarboksilik asit elde edilir . Nitröz asit ile glikolik asit elde edilir ( van Slyke tayini ). Metil iyodür ile amin , doğal bir ürün olan trimetilglisin verecek şekilde kuaternize hale gelir :

H
3
n+
CH
2
COO-
+ 3 CH 3 I → (CH
3
)
3
n+
CH
2
COO-
+ 3 HI

Glisin, glisilglisin oluşumuyla başlayarak peptitleri vermek üzere kendi kendine yoğunlaşır :

2 saat
3
n+
CH
2
COO-
H
3
n+
CH
2
CONHCH
2
COO-
+ H 2 O

Glisin veya glisilglisin pirolizi , siklik diamid olan 2,5-diketopiperazin verir .

Metabolizma

biyosentez

Glisin, vücutta 3-fosfogliserattan türetilen serin amino asidinden biyosentezlendiği için insan diyeti için gerekli değildir , ancak glisin biyosentezi için metabolik kapasite, kolajen sentezi ihtiyacını karşılamaz. Çoğu organizmada, serin hidroksimetiltransferaz enzimi, bu dönüşümü kofaktör piridoksal fosfat yoluyla katalize eder :

serin + tetrahidrofolat → glisin + N 5 , N 10 -metilen tetrahidrofolat + H 2 O

Omurgalıların karaciğerinde glisin sentezi, glisin sentaz (ayrıca glisin parçalama enzimi olarak da adlandırılır) tarafından katalize edilir . Bu dönüşüm kolayca tersine çevrilebilir :

CO 2 + NH+
4
+ N 5 , N 10 -metilen tetrahidrofolat + NADH + H + ⇌ Glisin + tetrahidrofolat + NAD +

Glisin, serinden sentezlenmeye ek olarak , karaciğer ve böbreklerin organlar arası metabolizması yoluyla treonin , kolin veya hidroksiprolinden de türetilebilir .

bozulma

Glisin üç yolla parçalanır. Hayvanlarda ve bitkilerde baskın yol, yukarıda bahsedilen glisin sentaz yolunun tersidir. Bu bağlamda, ilgili enzim sistemi genellikle glisin bölünme sistemi olarak adlandırılır :

Glisin + tetrahidrofolat + NAD + ⇌ CO 2 + NH+
4
+ N 5 , N 10 -metilen tetrahidrofolat + NADH + H +

İkinci yolda, glisin iki aşamada parçalanır. İlk adım, serin hidroksimetil transferaz ile serinden glisin biyosentezinin tersidir. Serin daha sonra serin dehidrataz tarafından piruvata dönüştürülür .

Bozulmasının üçüncü yolunda, glisin, D-amino asit oksidaz tarafından glioksilata dönüştürülür . Glioksilat sonra karaciğer tarafından oksitlenir laktat dehidrogenaz için oksalat bir NAD + 'ye bağlı reaksiyon.

Glisin yarı ömrü ve vücuttan atılması, doza bağlı olarak önemli ölçüde değişir. Bir çalışmada, yarı ömür 0,5 ile 4,0 saat arasında değişmiştir.

Glisin, folatı hedef alan antibiyotiklere karşı aşırı derecede hassastır ve kandaki glisin seviyeleri, antibiyotik enjeksiyonlarından sonraki bir dakika içinde ciddi şekilde düşer. Bazı antibiyotikler, uygulandıktan birkaç dakika sonra glisinin %90'ından fazlasını tüketebilir.

fizyolojik fonksiyon

Glisin'in temel işlevi, proteinlerin öncüsü olarak hareket etmesidir . Çoğu protein glisin az miktarlarda dahil, dikkat çekici bir durum olmak kolajen nedeniyle ile bağlantılı olarak kolajendir sarmal yapısının oluşmasında da periyodik olarak tekrarlanır role% 35 glisin ihtiva etmektedir, hidroksiprolin . Olarak genetik kod , glisin herkes tarafından kodlanmaktadır kodonu GG, yani GGU, GGC, GGA ve GGG başlayarak.

Biyosentetik ara ürün olarak

Yüksek ökaryotlarda , porfirinlerin anahtar öncüsü olan δ-aminolevulinik asit , ALA sentaz enzimi tarafından glisin ve süksinil-CoA'dan biyosentezlenir . Glisin, merkezi Cı sağlar 2 tüm K alt birimini pürin .

Bir nörotransmitter olarak

Glisin bir önleyici olan nörotransmitter olarak , merkezi sinir sistemi , özellikle de omurilik , beyin sapı ve retina . Tüm glisin reseptörleri aktive edilir, klorür , bir yol iyonotropik reseptörler aracılığıyla Nöronun içine girmektedir inhibitör postsinaptik potansiyele (IPSP). Striknin , iyonotropik glisin reseptörlerinde güçlü bir antagonisttir, oysa bicuculline zayıftır. Glisin, NMDA reseptörleri için glutamat ile birlikte gerekli bir ko-agonisttir . Glisin'in omurilikteki inhibitör rolünün aksine, bu davranış uyarıcı olan glutamaterjik reseptörlerde ( NMDA ) kolaylaştırılır . LD 50 glisin 7930 mg / kg 'lık doz (ağızdan) olan ve genellikle aşırı derecede uyarılması sonucunda ölüme neden olur.

kullanır

ABD'de glisin tipik olarak iki sınıfta satılmaktadır: Birleşik Devletler Farmakopesi (“USP”) ve teknik derece. USP dereceli satışlar, glisin için ABD pazarının yaklaşık yüzde 80 ila 85'ini oluşturmaktadır. Örneğin intravenöz enjeksiyonlar için USP standardından daha yüksek saflığa ihtiyaç duyulursa, daha pahalı bir farmasötik dereceli glisin kullanılabilir. USP sınıf standartlarını karşılayabilen veya karşılamayan teknik sınıf glisin, endüstriyel uygulamalarda kullanım için daha düşük bir fiyata satılmaktadır, örneğin metal kompleks oluşturma ve bitirmede bir ajan olarak.

Hayvansal ve insan gıdaları

Yapısı sis -Cu (glisinat) 2 (Y 2 O).

Glisin, infüzyonlar dışında besin değeri nedeniyle gıdalarda yaygın olarak kullanılmaz. Bunun yerine glisinin gıda kimyasındaki rolü aroma vericidir. Hafif tatlıdır ve sakarinin ağızda kalan tadına karşı koyar . Aynı zamanda, belki de metal iyonlarıyla kompleks oluşturması nedeniyle koruyucu özelliklere sahiptir. Metal glisinat kompleksleri, örneğin bakır(II) glisinat , hayvan yemleri için takviye olarak kullanılır.

kimyasal hammadde

Glisin, çeşitli kimyasal ürünlerin sentezinde bir ara maddedir. Bu üretiminde kullanılan herbisit glifosat , iprodion , glyphosine, imiprotrin ve eglinazin. Tiamfenikol gibi ilaçların ara maddesi olarak kullanılır .

Laboratuvar araştırması

Glisin, protein analizinin SDS-PAGE yönteminde kullanılan bazı solüsyonların önemli bir bileşenidir . pH değerini koruyan ve elektroforez sırasında numune hasarını önleyen bir tamponlama maddesi görevi görür. Glisin ayrıca , SDS-PAGE jelinden ilgili çok sayıda proteinin araştırılmasını sağlamak için Western blot membranlarından protein etiketli antikorları çıkarmak için kullanılır . Bu, aynı numuneden daha fazla veri alınmasına izin vererek verilerin güvenilirliğini artırır, numune işleme miktarını ve gereken numune sayısını azaltır. Bu işlem sıyırma olarak bilinir.

Uzayda varlık

Dünya dışında glisinin varlığı, 2004 yılında NASA uzay aracı Stardust tarafından Wild 2 kuyruklu yıldızından alınan ve ardından dünyaya geri gönderilen örneklerin analizine dayanarak 2009 yılında doğrulandı . Glisin daha önce 1970 yılında Murchison göktaşında tanımlanmıştı . Kuyruklu yıldız glisinin keşfi , yaşamın "yapı taşlarının" evrende yaygın olduğunu iddia eden panspermi hipotezini destekledi . 2016 yılında, Rosetta uzay aracı tarafından Comet 67P/Churyumov–Gerasimenko içinde glisin tespiti duyuruldu.

Dış glisin tespit Güneş sistemi içinde yıldızlararası ortamın tartışma konusu olmuştur. 2008 yılında, Max Planck Radyo Astronomi Enstitüsü , Yay takımyıldızındaki galaktik merkeze yakın dev bir gaz bulutu olan Büyük Molekül Heimatında glisin benzeri bir molekül aminoasetonitrilin spektral çizgilerini keşfetti .

Evrim

Farklı veri türlerini kullanan birkaç bağımsız evrimsel çalışma, glisinin erken genetik kodu oluşturan bir amino asit grubuna ait olduğunu öne sürdü. Örneğin , erken genetik kodun proto-peptidlerine benzeyebilen düşük karmaşıklık bölgeleri (proteinlerde), glisin açısından oldukça zengindir.

gıdalarda varlığı

Glisin besin kaynakları
Gıda g/100g
Atıştırmalıklar, domuz derileri 11.04
Susam tohumu unu (az yağlı) 3.43
İçecekler, protein tozu ( soya bazlı) 2.37
Tohumlar, aspir tohumu küspesi, kısmen yağı alınmış 2.22
Et, bizon, sığır eti ve diğerleri (çeşitli parçalar) 1.5-2.0
jelatinli tatlılar 1.96
Tohumlar, kabak ve kabak çekirdeği çekirdekleri 1.82
Türkiye, tüm sınıflar, sırt, et ve deri 1.79
Tavuk, piliç veya fritöz, et ve deri 1.74
Domuz eti, öğütülmüş, %96 yağsız / %4 yağlı, pişmiş, ufalanmış 1.71
Pastırma ve sığır eti çubukları 1.64
Yer fıstığı 1,63
Kabuklular , dikenli ıstakoz 1.59
Baharatlar, hardal tohumu , öğütülmüş 1.59
Salam 1.55
Fındık, balkabağı , kurutulmuş 1.51
Balık, somon, pembe, konserve, süzülmüş katılar 1.42
Badem 1.42
Balık, uskumru 0.93
Yemeye hazır tahıllar, granola, ev yapımı 0.81
Pırasa , (soğan ve alt yaprak kısmı), dondurularak kurutulmuş 0.7
Peynir, parmesan (ve diğerleri), rendelenmiş 0,56
Soya fasulyesi , yeşil, pişmiş, haşlanmış, süzülmüş, tuzsuz 0,51
Ekmek, protein (gluten içerir) 0.47
Yumurta, bütün, pişmiş, kızarmış 0.47
Fasulye, beyaz, olgun tohumlar, pişmiş, haşlanmış, tuzlu 0.38
Mercimek, olgun tohumlar, pişmiş, haşlanmış, tuzlu 0.37

Ayrıca bakınız

Referanslar

daha fazla okuma

Dış bağlantılar