Glutamik asit - Glutamic acid
İskelet formül ait L -glutamik asit
|
|||
|
|||
|
|||
| İsimler | |||
|---|---|---|---|
|
Sistematik IUPAC adı
2-Aminopentandioik asit |
|||
| Diğer isimler
2-Aminoglutarik asit
|
|||
| tanımlayıcılar | |||
|
3B model ( JSmol )
|
|||
| 3DMet | |||
| 1723801 (L) 1723799 (rac) 1723800 (D) | |||
| chebi | |||
| CHEMBL | |||
| Kimyasal Örümcek | |||
| İlaç Bankası | |||
| ECHA Bilgi Kartı |
100.009.567 
|
||
| AT Numarası | |||
| E numarası | E620 (tat arttırıcı) | ||
| 3502 (L) 101971 (rac) 201189 (D) | |||
| fıçı | |||
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
| ÜNİİ | |||
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Özellikler | |||
| C 5 H 9 N O 4 | |||
| Molar kütle | 147.130 g·mol -1 | ||
| Dış görünüş | beyaz kristal toz | ||
| Yoğunluk | 1.4601 (20 °C) | ||
| Erime noktası | 199 °C (390 °F; 472 K) ayrışır | ||
| 7,5 g/L (20 °C) | |||
| çözünürlük | 0.00035 g/100 g etanol (25 °C) |
||
| Asit (s K a ) | 2.10, 4.07, 9.47 | ||
| -78.5 · 10 -6 cm 3 / mol | |||
| Tehlikeler | |||
| Güvenlik Bilgi Formu | Bakınız: veri sayfası | ||
| GHS piktogramları |
|
||
| GHS Sinyal kelimesi | Uyarı | ||
| H315 , H319 , H335 | |||
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P312 , P321 , P332+313 , P337+313 , P362 , P403+233 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (ateş elması) | |||
| Ek veri sayfası | |||
|
Kırılma indisi ( n ), Dielektrik sabiti (ε r ), vb. |
|||
|
termodinamik
veriler |
Faz davranışı katı-sıvı-gaz |
||
| UV , IR , NMR , MS | |||
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|||
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|||
| Bilgi kutusu referansları | |||
Glutamik asit (sembol Glu veya E ; iyonik formu olarak bilinen glutamat ) bir α- olan amino asit içinde hemen hemen bütün canlıların tarafından kullanılan biyosentezi arasında proteinler . İnsanlarda gerekli değildir, yani vücut onu sentezleyebilir. Aynı zamanda , omurgalı sinir sisteminde en bol bulunan uyarıcı bir nörotransmiterdir . GABA-ergic nöronlarda inhibitör gama-aminobütirik asidin (GABA) sentezi için öncü görevi görür .
Moleküler formülü C'dir.
5H
9NUMARA
4. Glutamik asit, optik olarak üç izomerik biçimde bulunur; dekstrorotator L -formu genellikle glütenin hidrolizi veya pancar şekeri üretiminin atık sularından veya fermentasyon yoluyla elde edilir. Moleküler yapısı HOOC−CH( NH
2)-( CH
2) 2 −COOH, iki karboksil grubu −COOH ve bir amino grubu − NH ile
2. Bununla birlikte, katı halde ve hafif asidik su çözeltilerinde, molekül elektriksel olarak nötr bir zwitterion yapısını varsayar − OOC−CH( NH+
3)-( CH
2) 2 -COOH. Bu bir kodlanmış ile kodonlar GAA veya GAG.
Asit, bir kaybedebilir proton ikinci gelen karboksil grubu oluşturmak üzere konjüge baz tek başına negatif anyon glutamat - (OOC-CH , NH+
3)-( CH
2) 2 -COO - . Bileşiğin bu formu nötr çözeltilerde yaygındır . Glutamat nöro temel bir rol oynar sinir aktivasyonu . Bu anyon, yiyeceklerin lezzetli umami lezzetini yaratır ve MSG gibi glutamat tatlandırıcılarında bulunur . Avrupa'da gıda katkı maddesi E620 olarak sınıflandırılmıştır . Yüksek alkali çözeltilerde çift negatif anyon − OOC−CH( NH
2)-( CH
2) 2 −COO − geçerli. Kökü glutamat tekabül eden adı glutamil .
Kimya
iyonlaşma
Glutamik asit suda çözündüğünde, amino grubu (− NH
2) bir proton kazanabilir ( H+
) ve/veya karboksil grupları , ortamın asitliğine bağlı olarak proton kaybedebilir .
Yeterince asidik ortamlarda, amino grubu bir proton kazanır ve molekül tek bir pozitif yük, HOOC−CH( NH) ile bir katyon haline gelir.+
3)-( CH
2) 2 -COOH.
En pH değeri genel olarak bir proton kaybeder ve asit nötr hale karboksilik asit yakın amine 2.5 ve 4.1, yaklaşık değerleri arasında zwitteryonu - (OOC-CH NH+
3)-( CH
2) 2 -COOH. Bu aynı zamanda bileşiğin kristal katı haldeki şeklidir. Protonasyon durumundaki değişiklik kademelidir; iki form pH 2.10'da eşit konsantrasyonlardadır.
Daha da yüksek pH'da, diğer karboksilik asit grubu protonunu kaybeder ve asit neredeyse tamamen glutamat anyonu olarak bulunur − OOC−CH( NH+
3)-( CH
2) 2 −COO − , toplamda tek bir negatif yük ile. Protonasyon durumundaki değişiklik pH 4.07'de meydana gelir. Her iki karboksilatın protonsuz olduğu bu form, fizyolojik pH aralığında (7.35–7.45) baskındır .
Daha da yüksek pH'da, amino grubu fazladan protonu kaybeder ve baskın tür çift negatif anyondur − OOC−CH( NH
2)-( CH
2) 2 -COO - . Protonasyon durumundaki değişiklik pH 9.47'de meydana gelir.
optik izomerizm
C- amino grubuna bitişik atomu kiral (dört gruba bağlanır). Glutamik asit , dekstrorotator L -formu, d (-) ve l (+) dahil olmak üzere üç optik izomerde bulunabilir . L formu en çok doğada bulunan bir olmakla birlikte, d form, bazı özel bağlamda sıklıkla hücre duvarlarının arasında bakteriler (onu üretmek için L ile formda enzim glutamat rasemazı ) ve karaciğer ve memelilerde .
Tarih
Pek çok gıdada doğal olarak bulunmalarına rağmen, glutamik asit ve diğer amino asitlerin yaptığı lezzet katkıları ancak 20. yüzyılın başlarında bilimsel olarak tanımlanabildi. Bu madde, 1866 yılında, buğday glütenini (adını aldığı) sülfürik asit ile tedavi eden Alman kimyager Karl Heinrich Ritthausen tarafından keşfedildi ve tanımlandı . 1908'de Tokyo Imperial Üniversitesi'nden Japon araştırmacı Kikunae Ikeda , büyük miktarda kombu suyunun buharlaşmasından sonra geride kalan kahverengi kristalleri glutamik asit olarak tanımladı . Bu kristaller tadıldığında, birçok gıdada, özellikle de deniz yosununda tespit ettiği tarifsiz ama inkar edilemez tadı yeniden üretti. Profesör Ikeda bu lezzete umami adını verdi . Daha sonra, kristalli bir glutamik asit tuzu olan monosodyum glutamat kitlesel üretim yönteminin patentini aldı .
sentez
biyosentez
| reaktanlar | Ürün:% s | enzimler |
|---|---|---|
| Glutamin + H 2 O | → Glu + NH 3 | GLS , GLS2 |
| NAcGlu + H 2 O | → Glu + Asetat | N -asetil-glutamat sentaz |
| α-ketoglutarat + NADP H + NH 4 + | → Glu + NADP + + H 2 O | GLUD1 , GLUD2 |
| α-ketoglutarat + α-amino asit | → Glu + α-keto asit | transaminaz |
| 1-Pirolin-5-karboksilat + NAD + + H 2 O | → Glu + NADH | ALDH4A1 |
| N-formimino-L-glutamat + FH 4 | → Glu + 5-formimino-FH 4 | FTCD |
| NAAG | → Glu + NAA | GCPII |
endüstriyel sentez
Glutamik asit, 2006 yılında tahmini yıllık yaklaşık 1,5 milyon ton üretimle, herhangi bir amino asitin en büyük ölçeğinde üretilir. Kimyasal sentez, 1950'lerde Corynebacterium glutamicum (aynı zamanda bilinen olarak Brevibactenum flavum ) en yaygın üretim için kullanılan. İzolasyon ve saflaştırma, konsantrasyon ve kristalizasyon ile sağlanabilir ; hidroklorür tuzu olarak da yaygın olarak bulunur .
İşlev ve kullanımlar
Metabolizma
Glutamat, hücresel metabolizmada anahtar bir bileşiktir . İnsanlarda, diyet proteinleri , vücuttaki diğer fonksiyonel roller için metabolik yakıt görevi gören amino asitlere sindirilerek parçalanır . Amino asit bozulmasında bir anahtar proses olup bu transaminasyon bir amino asitin amino grubu tipik olarak bir ile katalizlenen α-ketoasit, transfer edildiği, transaminaz . Reaksiyon şu şekilde genelleştirilebilir:
- R, 1 -amino asit + R 2 -α- ketoasit ⇌ R 1 -α-ketoasit + R 2 amino asit
Çok yaygın bir α-keto asit, sitrik asit döngüsünde bir ara ürün olan α-ketoglutarattır . α-ketoglutarat transaminasyonu glutamat verir. Ortaya çıkan a-ketoasit ürünü, genellikle, yakıt olarak veya başka metabolizma süreçleri için bir substrat olarak katkıda bulunabilen, faydalı bir üründür. Örnekler aşağıdaki gibidir:
- Aspartat + α-ketoglutarat ⇌ oksaloasetat + glutamat
Hem piruvat hem de oksaloasetat, hücresel metabolizmanın temel bileşenleridir ve glikoliz , glukoneogenez ve sitrik asit döngüsü gibi temel süreçlerde substratlar veya ara ürünler olarak katkıda bulunur .
Glutamat ayrıca vücudun fazla veya atık nitrojeni atmasında önemli bir rol oynar . Glutamat , glutamat dehidrojenaz tarafından katalize edilen oksidatif bir reaksiyon olan deaminasyona uğrar :
Amonyak ( amonyum olarak ) daha sonra ağırlıklı olarak karaciğerde sentezlenen üre olarak atılır . Böylece transaminasyon, amino asitlerin amin gruplarından nitrojenin bir ara ürün olarak glutamat yoluyla çıkarılmasına ve son olarak vücuttan üre şeklinde atılmasına etkili bir şekilde izin vererek deaminasyona bağlanabilir.
Glutamat aynı zamanda bir nörotransmiterdir (aşağıya bakınız), bu da onu beyindeki en bol moleküllerden biri yapar. Glioma veya glioblastoma olarak bilinen kötü huylu beyin tümörleri , özellikle bu tümörler IDH1 genindeki mutasyonlar nedeniyle glutamata daha fazla bağımlı hale geldiğinde, bir enerji kaynağı olarak glutamatı kullanarak bu fenomenden yararlanır .
nörotransmitter
Glutamat, omurgalı sinir sisteminde en bol bulunan uyarıcı nörotransmiterdir . At kimyasal sinaps , glutamat saklanır veziküllerin . Sinir uyarıları , presinaptik hücreden glutamat salınımını tetikler. Glutamat, iyonotropik ve metabotropik (G-proteinine bağlı) reseptörler üzerinde etkilidir . Karşı postsinaptik hücrede, glutamat reseptörleri gibi, NMDA reseptörü veya AMPA reseptörü , cilt glutamat ve aktive edilir. Sinaptik plastisitedeki rolü nedeniyle , glutamat beyinde öğrenme ve hafıza gibi bilişsel işlevlerde rol oynar . Uzun süreli güçlenme olarak bilinen plastisite formu , hipokampus , neokorteks ve beynin diğer bölümlerindeki glutamaterjik sinapslarda gerçekleşir . Glutamat sadece noktadan noktaya verici olarak değil, aynı zamanda komşu bir sinapstan salınan glutamatın toplamının ekstrasinaptik sinyalleşme/ hacim iletimi yarattığı sinapslar arasındaki yayılma sinaptik karışma yoluyla da çalışır . Ek olarak, glutamat , Mark Mattson tarafından orijinal olarak tarif edildiği gibi, beyin gelişimi sırasında büyüme konilerinin ve sinaptogenezin düzenlenmesinde önemli roller oynar .
Beyin sinaptik olmayan glutamaterjik sinyal devreleri
Drosophila beyinlerindeki hücre dışı glutamatın, reseptör duyarsızlaştırmayı içeren bir süreç yoluyla sinaptik sonrası glutamat reseptör kümelenmesini düzenlediği bulunmuştur. Gliyal hücrelerde eksprese edilen bir gen, glutamatı hücre dışı boşluğa aktif olarak taşırken, çekirdekte , grup II metabotropik glutamat reseptörlerini uyaran akumbens , bu genin hücre dışı glutamat seviyelerini azalttığı bulundu. Bu, bu hücre dışı glutamatın daha büyük bir homeostatik sistemin parçası olarak "endokrin benzeri" bir rol oynama olasılığını yükseltir.
GABA öncüsü
Glutamat ayrıca GABA-ergic nöronlarda inhibitör gama-aminobütirik asidin (GABA) sentezi için öncü görevi görür . Bu reaksiyon, beyincik ve pankreasta en bol bulunan glutamat dekarboksilaz (GAD) tarafından katalize edilir .
Stiff person sendromu , anti-GAD antikorlarının neden olduğu, GABA sentezinde azalmaya ve dolayısıyla kas sertliği ve spazm gibi motor fonksiyonların bozulmasına yol açan nörolojik bir hastalıktır. Pankreasta bol miktarda YAB bulunduğundan pankreasta direkt immünolojik yıkım meydana gelir ve hastalarda diyabetes mellitus olur.
Tatlandırıcı
Proteinin bir bileşeni olan glutamik asit, protein içeren gıdalarda bulunur, ancak yalnızca bağlanmamış halde bulunduğunda tadılabilir. Peynirler ve soya sosu da dahil olmak üzere çok çeşitli gıdalarda önemli miktarlarda serbest glutamik asit bulunur ve insan tat duyusunun beş temel tadından biri olan umamiden glutamik asit sorumludur . Glutamik asit genellikle monosodyum glutamat (MSG) olarak bilinen sodyum tuzu formunda bir gıda katkı maddesi ve lezzet arttırıcı olarak kullanılır .
Besin
Tüm etler, kümes hayvanları, balık, yumurta, süt ürünleri ve kombu mükemmel glutamik asit kaynaklarıdır. Bazı protein açısından zengin bitkisel gıdalar da kaynak görevi görür. Glutenin %30 ila %35'i (buğdaydaki proteinin çoğu) glutamik asittir. Diyetteki glutamatın yüzde doksan beşi ilk geçişte bağırsak hücreleri tarafından metabolize edilir.
Bitki büyümesi
Auxigro , %30 glutamik asit içeren bir bitki yetiştirme preparatıdır.
NMR spektroskopisi
Son yıllarda, nükleer manyetik rezonans spektroskopisinde (NMR) rezidüel dipolar kuplajın (RDC) kullanımına ilişkin çok sayıda araştırma yapılmıştır . Bir glutamik asit türevi, poli-y-benzil-L-glutamat (PBLG), gözlemlenen dipolar etkileşimlerin ölçeğini kontrol etmek için genellikle bir hizalama ortamı olarak kullanılır.
Farmakoloji
İlaç fensiklidin (daha yaygın olarak PCP olarak bilinir), glutamik asidi NMDA reseptöründe rekabetçi olmayan bir şekilde antagonize eder . Aynı nedenlerle, dekstrometorfan ve ketamin de güçlü disosiyatif ve halüsinojenik etkilere sahiptir (kötüye kullanım ilacı olarak 'Angel Dust'). LY354740 ilacının (aynı zamanda metabotropik glutamat reseptörleri 2 ve 3'ün bir agonisti olan eglumegad olarak da bilinir) akut infüzyonu, bonet makaklarda ( Macaca radiata ) yohimbin kaynaklı stres tepkisinde belirgin bir azalma ile sonuçlandı ; LY354740'ın bu hayvanlara kronik oral uygulaması, tedavi edilmeyen kontrol deneklerine kıyasla, temel kortizol düzeylerinin (yaklaşık yüzde 50) belirgin şekilde azalmasına yol açtı . LY354740'ın ayrıca insan adrenokortikal hücrelerinin metabotropik glutamat reseptörü 3 (GRM3), aldosteron sentaz , CYP11B1 ve adrenal steroidlerin (yani aldosteron ve kortizol ) üretimini aşağı regüle ettiği gösterilmiştir . Glutamat kan beyin bariyerini kolayca geçmez , bunun yerine yüksek afiniteli bir taşıma sistemi ile taşınır. Ayrıca glutamine dönüştürülebilir .
Ayrıca bakınız
Referanslar
daha fazla okuma
- Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005). Biyokimyanın İlkeleri (4. baskı). New York: W. H. Freeman. ISBN'si 0-7167-4339-6.